1-(Hydroxymethyl)-2-<<(trifluoromethyl)sulfonyl>oxy>-1-cyclopentene | 122948-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(Hydroxymethyl)-2-<<(trifluoromethyl)sulfonyl>oxy>-1-cyclopentene
• 英文别名: 2-<(trifluoromethanesulfonyl)oxy>-1-cyclopentyl methanol；2-(hydroxymethyl)cyclopent-1-en-1-yl trifluoromethanesulfonate；1-(hydroxymethyl)-2-(trifluoromethanesulfonyloxy)cyclopentene；(2-hydroxymethyl)cyclopentenyl triflate；[2-(Hydroxymethyl)cyclopenten-1-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 122948-55-4
• 化学式: C₇H₉F₃O₄S
• 分子量: 246.207
• InChiKey: NHGRZDJRKOEHOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(Hydroxymethyl)-2-<<(trifluoromethyl)sulfonyl>oxy>-1-cyclopentene 在 四溴化碳 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-bromo-1-{[2-(phenylethynyl)cyclopent-1-en-1-yl]methyl}-1H-indole-3-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Annulated γ-Carbolines by Palladium-Catalyzed Intramolecular Iminoannulation

  摘要：

  [GRAPHICS]A variety of N-substituted 2-bromo-1H-indole-3-carboxaldehydes incorporating an alkyne-containing tether on the indole nitrogen have been converted to the corresponding tert-butylimines, which have been subjected to palladium-catalyzed intramolecular iminoannulation, affording various annulated gamma-carbolines in excellent yields.

  DOI：

  10.1021/ol026255u
• 作为产物：
  描述：

  2-(三氟甲基磺酰氧基)-1-环戊烯-1-甲酸乙酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(Hydroxymethyl)-2-<<(trifluoromethyl)sulfonyl>oxy>-1-cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的不饱和芳基碘化物和二烯基三氟甲磺酸酯、碘化物和溴化物羰基化环化成茚满酮和 2-环戊烯酮

  摘要：

  通过钯催化的不饱和芳基碘化物和二烯基三氟甲磺酸酯、碘化物和溴化物的羰基化环化反应，分别以良好到优异的产率成功制备了茚酮和 2-环戊烯酮。通过使用 10 mol% Pd(OAc)(2)、2 当量吡啶、1 当量 n-Bu(4)NCl、1 atm CO、100 摄氏度反应温度和 DMF 获得最佳结果作为溶剂。这种羰基化环化对含有末端烯烃的底物特别有效。这种环化的建议机制包括（1）Pd（OAc）（2）还原为活性钯（0）催化剂，（2）有机卤化物或三氟甲磺酸盐与Pd（0）的氧化加成，（3）配位和插入一氧化碳生成酰基钯中间体，

  DOI：

  10.1021/ja0212009

文献信息

• Synthesis of α,β-unsaturated lactams by palladium-catalysed intramolecular carbonylative coupling
  作者：Geoffrey T. Crisp、Adam G. Meyer

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00219-x

  日期：1995.5

  Amino vinyl triflates have been shown to undergo an intramolecular, carbonylative coupling in the presence of a palladium catalyst to afford α,β-unsaturated lactams.

  已显示氨基乙烯基三氟甲磺酸酯在钯催化剂的存在下进行分子内的羰基化偶联，以提供α，β-不饱和内酰胺。
• SUSTAINED HIV PROTEASE INHIBITOR
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：EP3192794A1

  公开（公告）日：2017-07-19

  The present invention provides useful compounds for HIV protease inhibitor. A compound represented by formula or its pharmaceutically acceptable salt Formula: wherein ring A is R4 is -Y-Z, hydrogen atom, halogen, hydroxy and the like, R5 is hydrogen atom, halogen, hydroxy and the like, R6 is each independently halogen, hydroxy, carboxy and the like, ring A may be substituted with said R6 at any substitutable position(s), a is an integer of 0 to 7, ring B is substituted or unsubstituted aromatic carbocyclyl, or substituted or unsubstituted aromatic heterocyclyl, ring C is substituted or unsubstituted aromatic carbocyclyl, substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclyl, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclyl, or substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclyl, R1 is -Y-Z, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkenyl, substituted or unsubstituted alkynyl and the like, R2 and R3 are each independently -Y-Z or hydrogen atom, provided that at least one of R1, R2, R3 and R4 is a group represented by formula: -Y-Z, Y is a bond, or a spacer of any combination selected from the group consisting of -O-, -S-, -NR7-, -C(=O)-, -SO-, -SO2-, -NR7-C(=O)-, -C(=O)-NR7-, -NR7-C(=O)-NR7-, -NR7-C(=O)-O-, -SO2-NR7-, -NR7-SO2-, substituted or unsubstituted alkylene, substituted or unsubstituted alkenylene, substituted or unsubstituted alkynylene, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclediyl, substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclediyl, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclediyl and substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclediyl, R7 are each independently hydrogen atom, hydroxy, carboxy and the like, and Z is substituted aromatic carbocyclyl, substituted non-aromatic carbocyclyl, substituted aromatic heterocyclyl or substituted non-aromatic heterocyclyl.

  本发明提供了用于 HIV 蛋白酶抑制剂的有用化合物。由式或其药学上可接受的盐代表的化合物 式： 其中环 A 是 R4为-Y-Z、氢原子、卤素、羟基等、 R5 是氢原子、卤素、羟基等、 R6 各自独立地为卤素、羟基、羧基等、 环 A 可在任何可取代的位置被所述 R6 取代、 a 是 0 至 7 的整数、 环 B 是取代或未取代的芳香族碳环，或取代或未取代的芳香族杂环、 环 C 是取代或未取代的芳香族碳环，取代或未取代的非芳香族碳环，取代或未取代的芳香族杂环，或取代或未取代的非芳香族杂环、 R1 是-Y-Z、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基等、 R2 和 R3 各自独立地为-Y-Z 或氢原子、 条件是 R1、R2、R3 和 R4 中至少有一个是由式表示的基团：-Y-Z、 Y 是键，或选自以下组别的任意组合的间隔物：-O-、-S-、-NR7-、-C(=O)-、-SO-、-SO2-、-NR7-C(=O)-、-C(=O)-NR7-、-NR7-C(=O)-NR7-、-NR7-C(=O)-O-、-SO2-、-NR7-SO2-、取代或未取代的亚烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的芳香族碳环基、取代或未取代的非芳香族碳环基、取代或未取代的芳香族杂环基和取代或未取代的非芳香族杂环基、 R7 各自独立地为氢原子、羟基、羧基等，以及 Z 是取代的芳香族碳环基、取代的非芳香族碳环基、取代的芳香族杂环基或取代的非芳香族杂环基。
• Palladium-catalyzed cross-coupling reaction of organoboron compounds with organic triflates
  作者：Takayuki Ohe、Norio Miyaura、Akira Suzuki

  DOI：10.1021/jo00060a041

  日期：1993.4

  The cross-coupling reaction of 9-alkyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane (9-R-9-BBN), 1-alkenyl-1,3,2-benzodioxaborole, or aryl boronic acid with 1-alkenyl or aryl triflates in the presence of K3PO4 (1.5 equiv) and a catalytic amount of Pd(PPh3)4 or Cl2Pd(dppf) resulted in high yields. The reaction conditions are sufficiently mild so that a variety of functionalized alkenes, alkadienes, and arenes are readily obtained. The utility of the present reaction was demonstrated by the cyclization of omega-alkenyl triflates leading to a benzo-fused cycloalkene and bicyclic alkene via a hydroboration-intramolecular coupling sequence.
• EP3192794
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Palladium-catalyzed, carbonylative, intramolecular coupling of hydroxyvinyl triflates. Synthesis of substituted .alpha.,.beta.-butenolides
  作者：Geoffrey T. Crisp、Adam G. Meyer

  DOI：10.1021/jo00051a055

  日期：1992.12