methyl (1S,2S,3R,4R)-3-isocyanatobicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate | 1071523-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (1S,2S,3R,4R)-3-isocyanatobicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate
• CAS: 1071523-41-5
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: OGTCKWVPQDDPBO-RYPBNFRJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.69
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  55.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,2S,3R,4R)-3-isocyanatobicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate 在 盐酸 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以258 g的产率得到methyl (1S,2S,3R,4R)-3-aminobicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] 4-(2-FLUORO-4-METHOXY-5-3-(((1-METHYLCYCLOBUTYL)METHYL)CARBAMOYL)BICYCLO[2.2.1]HEPTAN-2-YL)CARBAMOYL)PHENOXY)-1-METHYLCYCLOHEXANE-1-CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AND SIMILAR COMPOUNDS AS RXFP1 MODULATORS FOR THE TREATMENT OF HEART FAILURE
  [FR] DÉRIVÉS D'ACIDE 4-(2-FLUORO-4-MÉTHOXY-5-3-(((1-MÉTHYLCYCLOBUTYLE)MÉTHYL)CARBAMOYL)BICYCLO[2.2.1]HEPTAN-2-YL) CARBAMOYL)PHÉNOXY)-1-MÉTHYLCYCLOHEXANE-1-CARBOXYLIQUE ET COMPOSÉS SIMILAIRES COMME MODULATEURS DE RXFP1 POUR LE TRAITEMENT DE L'INSUFFISANCE CARDIAQUE

  摘要：

  本发明涉及4-(2-氟-4-甲氧基-5-3-(((1-甲基环丁基)甲基)氨基)双环[2.2.1]庚烷-2-基)氨基苯氧基)-1-甲基环己烷-1-羧酸衍生物及类似化合物，其为RXFP1调节剂，用于治疗心力衰竭、保留射血分数的心力衰竭、中等射血分数的心力衰竭、降低射血分数的心力衰竭、慢性肾脏病和急性肾损伤。本发明还涉及这种化合物的晶体形式。一个示例化合物是例如(A)。

  公开号：

  WO2022122773A1
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl (1S,2S,3R,4R)-3-isocyanatobicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Efficient Asymmetric Synthesis of Unnatural β-Amino Acids

  摘要：

  由金鸡纳生物碱介导的环状内消旋酸酐的简单且高度对映选择性的甲醇分解可产生多种二羧酸单甲酯，其 ee 高达 99%。从这些产品中，可以通过 Curtius 降解相应的酰基叠氮获得非天然的 N-保护的 β-氨基酯。随后保护基团的裂解导致游离β-氨基酸的产率极好。通过外消旋酸酐的对映异构体差异化打开，合成上非常有用的区域异构氨基酸酯变得容易获得。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16745

文献信息

• [EN] SOLID FORMS OF RXFP1 MODULATORS<br/>[FR] FORMES SOLIDES DE MODULATEURS DE RXFP1
  申请人：[en]ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2023237510A1

  公开（公告）日：2023-12-14

  The specification generally relates to solid forms, for example, crystalline and amorphous forms, of (1S,4s)-4-(2-fluoro-4-methoxy-5-(((1S,2R,3S,4R)-3-(((1- methylcyclobutyl)methyl)carbamoyl)bicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)carbamoyl)phenoxy)-1- methylcyclohexane-1-carboxylic acid (Compound (I)). In particular, an amorphous form of Compound (I), solid dispersions and pharmaceutical compositions comprising such an amorphous form, and crystalline Form G of Compound (I).