(2S,3R)-3-exo-Benzyloxycarbonylamino-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-exo-carboxylic acid methyl ester | 380227-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-3-exo-Benzyloxycarbonylamino-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-exo-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1S,2S,3R,4R)-3-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate；methyl (1S,2S,3R,4R)-3-(phenylmethoxycarbonylamino)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate
• CAS: 380227-33-8
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₄
• 分子量: 301.342
• InChiKey: XPHCXUYYBOKPDX-CBBWQLFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-exo-Benzyloxycarbonylamino-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-exo-carboxylic acid methyl ester 在 钯 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 methyl (1R,2S,3R,4S)-3-aminobicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [1,2,4]THIADIAZINE 1,1-DIOXIDE COMPOUNDS FOR LOWERING SERUM URIC ACID

  摘要：

  本发明描述了[1,2,4]噻二嗪1,1-二氧化物化合物及其药用可接受盐，这些化合物在降低需要的患者的血清尿酸方面是有用的，包括向患者投予治疗或预防有效量的[1,2,4]噻二嗪1,1-二氧化物化合物。

  公开号：

  US20120316156A1
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,6S,7S)-4-oxa-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-ene-3,5-dione 在 sodium azide 、 三乙胺 、 苯甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 盐酸 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 (2S,3R)-3-exo-Benzyloxycarbonylamino-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-exo-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [1,2,4]THIADIAZINE 1,1-DIOXIDE COMPOUNDS FOR LOWERING SERUM URIC ACID

  摘要：

  本发明描述了[1,2,4]噻二嗪1,1-二氧化物化合物及其药用可接受盐，这些化合物在降低需要的患者的血清尿酸方面是有用的，包括向患者投予治疗或预防有效量的[1,2,4]噻二嗪1,1-二氧化物化合物。

  公开号：

  US20120316156A1

文献信息

• Efficient Asymmetric Synthesis of Unnatural β-Amino Acids
  作者：Carsten Bolm、Ingo Schiffers、Christian L. Dinter、Laurent Defrère、Arne Gerlach、Gerhard Raabe

  DOI：10.1055/s-2001-16745

  日期：——

  The simple and highly enantioselective methanolysis of cyclic meso-anhydrides mediated by cinchona alkaloids leads to a broad variety of dicarboxylic acid mono-methyl esters with up to 99% ee. From these products, unnatural N-protected β-amino esters can be obtained by means of Curtius degradation of the corresponding acyl azides. Subsequent cleavage of the protecting groups leads to the free β-amino acids in excellent yields. By enantiomer differentiating opening of racemic anhydrides, synthetically highly useful regioisomeric amino acid esters become readily available.

  由金鸡纳生物碱介导的环状内消旋酸酐的简单且高度对映选择性的甲醇分解可产生多种二羧酸单甲酯，其 ee 高达 99%。从这些产品中，可以通过 Curtius 降解相应的酰基叠氮获得非天然的 N-保护的 β-氨基酯。随后保护基团的裂解导致游离β-氨基酸的产率极好。通过外消旋酸酐的对映异构体差异化打开，合成上非常有用的区域异构氨基酸酯变得容易获得。
• Stereocontrolled synthesis of five diastereomers of trimethyl 3-aminocyclopentane-1,2,4-tricarboxylates
  作者：Ferenc Miklós、István M. Mándity、Reijo Sillanpää、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.009

  日期：2013.7

  cleavage of N-protected diexo- and diendo-substituted norbornene β-amino acids/esters resulted in four trimethyl 3-aminocyclopentane-1,2,4-carboxylate diastereomers. The sodium methoxide mediated isomerization of the four diastereomers in all cases yielded the thermodynamically most stable all-trans stereoisomer as a single product.

  N的立体控制氧化裂解-保护的二外切-和二内切-取代的降冰片烯β氨基酸/酯导致四种三甲基-3-氨基环戊烷-1,2,4-羧酸非对映体。在所有情况下，甲醇钠介导的四种非对映异构体的异构化均以单一产物的形式产生了热力学上最稳定的全反式立体异构体。
• 5,6-DIHYDRO-1H-PYRIDIN-2-ONE COMPOUNDS
  申请人：Tran Chinh V.

  公开号：US20100034773A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  The invention is directed to 5,6-dihydro-1H-pyridin-2-one compounds and pharmaceutical compositions containing such compounds that are useful in treating infections by hepatitis C virus.

  该发明涉及5,6-二氢-1H-吡啶-2-酮化合物和含有这种化合物的药物组合物，用于治疗丙型肝炎病毒感染。
• 5,6-dihydro-1H-pyridin-2-one compounds
  申请人：Anadys Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US08101800B2

  公开（公告）日：2012-01-24

  The invention is directed to a 5,6-dihydro-1H-pyridin-2-one compound selected from:

  该发明涉及一种选自以下化合物的5,6-二氢-1H-吡啶-2-酮化合物：
• [1,2,4]thiadiazine 1,1-dioxide compounds for lowering serum uric acid
  申请人：Freddo James L.

  公开号：US08815847B2

  公开（公告）日：2014-08-26

  The present invention describes [1,2,4]thiadiazine 1,1-dioxide compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof, which are useful in lowering serum uric acid in a patient in need thereof comprising administering to the patient a therapeutically or prophylactically effective amount of a [1,2,4]thiadiazine 1,1-dioxide compound.

  本发明描述了[1,2,4]噻二嗪1,1-二氧化物化合物及其药学上可接受的盐，用于降低需要降低血清尿酸的患者的血清尿酸含量，包括向患者投予治疗或预防有效量的[1,2,4]噻二嗪1,1-二氧化物化合物。