Rac-methyl (1r,2r,3s,4s)-3-aminobicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate | 887909-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Rac-methyl (1r,2r,3s,4s)-3-aminobicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (1S,2S,3R,4R)-3-aminobicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate
• CAS: 887909-06-0
• 化学式: C₉H₁₃NO₂
• 分子量: 167.208
• InChiKey: JPBJMTQAACXLEW-VGRMVHKJSA-N

物化性质

• 沸点：
  235.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 Rac-methyl (1r,2r,3s,4s)-3-aminobicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2S,3R)-3-exo-(tert-Butyloxycarbonylamino)-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-exo-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Efficient Asymmetric Synthesis of Unnatural β-Amino Acids

  摘要：

  由金鸡纳生物碱介导的环状内消旋酸酐的简单且高度对映选择性的甲醇分解可产生多种二羧酸单甲酯，其 ee 高达 99%。从这些产品中，可以通过 Curtius 降解相应的酰基叠氮获得非天然的 N-保护的 β-氨基酯。随后保护基团的裂解导致游离β-氨基酸的产率极好。通过外消旋酸酐的对映异构体差异化打开，合成上非常有用的区域异构氨基酸酯变得容易获得。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16745
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1S,2S,3R,4R)-3-isocyanatobicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate 在 盐酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 Rac-methyl (1r,2r,3s,4s)-3-aminobicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Efficient Asymmetric Synthesis of Unnatural β-Amino Acids

  摘要：

  由金鸡纳生物碱介导的环状内消旋酸酐的简单且高度对映选择性的甲醇分解可产生多种二羧酸单甲酯，其 ee 高达 99%。从这些产品中，可以通过 Curtius 降解相应的酰基叠氮获得非天然的 N-保护的 β-氨基酯。随后保护基团的裂解导致游离β-氨基酸的产率极好。通过外消旋酸酐的对映异构体差异化打开，合成上非常有用的区域异构氨基酸酯变得容易获得。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16745

文献信息

• Synthesis and Self-Assembly of Bolaamphiphiles Based on<i>β</i>-Amino Acids or an Alcohol
  作者：Prathama S. Mainkar、Chirumarry Sridhar、Ambadi Sudhakar、Srivari Chandrasekhar

  DOI：10.1002/hlca.201200060

  日期：2013.1

  The synthesis of bolaamphiphiles from unusual β‐amino acids or an alcohol and C12 or C20 spacers is described. Unusual β‐amino acids such as a sugar amino acid, an AZT‐derived amino acid, a norbornene amino acid, and an AZT‐derived amino alcohol were coupled with spacers under standard conditions to get the novel bolaamphiphiles 5–8 (Scheme 1), 12 and 13 (Scheme 2), and 17 and 20 (Scheme 3). Some of

  描述了由不常见的β-氨基酸或醇与C 12或C 20间隔基合成硼两亲分子的方法。不寻常的β-氨基酸，例如糖氨基酸，AZT衍生的氨基酸，氨基酸降冰片烯，和AZT衍生的氨基醇偶联在标准条件下垫片，以获得新颖bolaamphiphiles 5 - 8（方案1） ，12和13（方案2）以及17和20（方案3）。这些化合物中的一些，从MeOH / H 2沉淀时O，自组装成有组织的分子结构。
• Oligomers of cis-β-norbornene amino acid: Formation of β-strand mimetics
  作者：Srivari Chandrasekhar、Bathini Nagendra Babu、Anabathula Prabhakar、Ambadi Sudhakar、Marepally Srinivasa Reddy、Marelli Udaya Kiran、Bharatam Jagadeesh

  DOI：10.1039/b518420g

  日期：——

  The oligomers of constrained cis-exo-beta-norbornene amino acid were synthesised and characterised by extensive NMR, CD, IR and MD studies. The results showed the formation of both right and left handed consecutive 6-membered hydrogen-bonded strands for [2S,3R] and [2R,3S] enantiomers, respectively.

  合成了受约束的顺式-β-降冰片烯氨基酸的低聚物，并通过大量的NMR，CD，IR和MD研究对其进行了表征。结果表明，分别形成了[2S，3R]和[2R，3S]对映体的右手和左手连续的六元氢键合链。
• [EN] 4-(2-FLUORO-4-METHOXY-5-3-(((1-METHYLCYCLOBUTYL)METHYL)CARBAMOYL)BICYCLO[2.2.1]HEPTAN-2-YL)CARBAMOYL)PHENOXY)-1-METHYLCYCLOHEXANE-1-CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AND SIMILAR COMPOUNDS AS RXFP1 MODULATORS FOR THE TREATMENT OF HEART FAILURE<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE 4-(2-FLUORO-4-MÉTHOXY-5-3-(((1-MÉTHYLCYCLOBUTYLE)MÉTHYL)CARBAMOYL)BICYCLO[2.2.1]HEPTAN-2-YL) CARBAMOYL)PHÉNOXY)-1-MÉTHYLCYCLOHEXANE-1-CARBOXYLIQUE ET COMPOSÉS SIMILAIRES COMME MODULATEURS DE RXFP1 POUR LE TRAITEMENT DE L'INSUFFISANCE CARDIAQUE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2022122773A1

  公开（公告）日：2022-06-16

  The present invention relates to 4-(2-Fluoro-4-methoxy-5-3-(((l- methylcyclobutyl)methyl)carbamoyl)bicyclo[2.2.1]heptan-2-yl) carbamoyl)phenoxy)-l-methylcyclohexane-l-carboxylic acid derivatives and similar compounds of formula (I) as RXFP1 modulators for the treatment of heart failure, heart failure with preserved ejection fraction, heart failure with mid-range ejection fraction, heart failure with reduced ejection fraction, chronic kidney disease and acute kidney injury. The present invention also relates to crystalline forms of such compounds. An exemplary compound is e.g. (A).

  本发明涉及4-(2-氟-4-甲氧基-5-3-(((1-甲基环丁基)甲基)氨基)双环[2.2.1]庚烷-2-基)氨基苯氧基)-1-甲基环己烷-1-羧酸衍生物及类似化合物，其为RXFP1调节剂，用于治疗心力衰竭、保留射血分数的心力衰竭、中等射血分数的心力衰竭、降低射血分数的心力衰竭、慢性肾脏病和急性肾损伤。本发明还涉及这种化合物的晶体形式。一个示例化合物是例如(A)。