10-((dimethylamino)methyl)-9-hydroxy-5,6-dimethyl-6H-pyrido<4,3-b>carbazole-1-carboxylic acid (2-(dimethylamino)ethyl)amide | 209600-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 10-((dimethylamino)methyl)-9-hydroxy-5,6-dimethyl-6H-pyrido<4,3-b>carbazole-1-carboxylic acid (2-(dimethylamino)ethyl)amide
• 英文别名: 1-[(2-dimethylaminoethyl)aminocarbonyl]-5,6-dimethyl-9-hydroxy-10-dimethylaminomethyl-6H-pyrido[4,3-b]carbazole；N-[2-(dimethylamino)ethyl]-10-[(dimethylamino)methyl]-9-hydroxy-5,6-dimethylpyrido[4,3-b]carbazole-1-carboxamide
• CAS: 209600-47-5
• 化学式: C₂₅H₃₁N₅O₂
• 分子量: 433.553
• InChiKey: DVQAUINWBCCEAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200 °C
• 沸点：
  645.107±55.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.232±0.14 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-((dimethylamino)methyl)-9-hydroxy-5,6-dimethyl-6H-pyrido<4,3-b>carbazole-1-carboxylic acid (2-(dimethylamino)ethyl)amide 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 6-[1-[2-(Dimethylamino)ethylcarbamoyl]-5,6,10-trimethylpyrido[4,3-b]carbazol-9-yl]oxy-6-oxohexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  9-羟基-5，6-二甲基-6H-吡啶并[4,3-b]咔唑-1-羧酸（2-（二甲基氨基）乙基）酰胺的9-O-取代衍生物及其10-和11的合成-甲基类似物具有改善的抗肿瘤活性。

  摘要：

  合成了在9、10或11位修饰的抗肿瘤药物S 16020-2的类似物，并在P388白血病和B16黑色素瘤模型上进行了体内和体外评估。从9-甲氧基-5，11-二甲基-6H-吡啶并[4,3-b]咔唑-1-羧酸乙酯开始，是9-羟基-5,6-二甲基-6H-吡啶的11-CH3类似物[4，3-b]咔唑-1-羧酸（2-（二甲基氨基）乙基）酰胺（1），化合物4，是按四步法合成的，而其10-CH3类似物5是通过两步法合成的步骤，从化合物1开始。最后从9-OH化合物1、4和5开始，合成了一系列不同的9-O-取代的衍生物。在这些系列中，活性最高的化合物是由9-OH基团与各种脂族二酸酯化而成，这导致了1、4和5的9-O-CO-（）-COOH衍生物。

  DOI：

  10.1021/jm981093m
• 作为产物：
  描述：

  四甲基甲烷二胺 、 N-[2-(dimethylamino)ethyl]-9-hydroxy-5,6-dimethyl-6H-pyrido[4,3-b]carbazole-1-carboxamide 在 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到10-((dimethylamino)methyl)-9-hydroxy-5,6-dimethyl-6H-pyrido<4,3-b>carbazole-1-carboxylic acid (2-(dimethylamino)ethyl)amide
  参考文献：
  名称：

  9-羟基-5，6-二甲基-6H-吡啶并[4,3-b]咔唑-1-羧酸（2-（二甲基氨基）乙基）酰胺的9-O-取代衍生物及其10-和11的合成-甲基类似物具有改善的抗肿瘤活性。

  摘要：

  合成了在9、10或11位修饰的抗肿瘤药物S 16020-2的类似物，并在P388白血病和B16黑色素瘤模型上进行了体内和体外评估。从9-甲氧基-5，11-二甲基-6H-吡啶并[4,3-b]咔唑-1-羧酸乙酯开始，是9-羟基-5,6-二甲基-6H-吡啶的11-CH3类似物[4，3-b]咔唑-1-羧酸（2-（二甲基氨基）乙基）酰胺（1），化合物4，是按四步法合成的，而其10-CH3类似物5是通过两步法合成的步骤，从化合物1开始。最后从9-OH化合物1、4和5开始，合成了一系列不同的9-O-取代的衍生物。在这些系列中，活性最高的化合物是由9-OH基团与各种脂族二酸酯化而成，这导致了1、4和5的9-O-CO-（）-COOH衍生物。

  DOI：

  10.1021/jm981093m

文献信息

• Nouveaux dérivés d'ellipticine, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0850939A1

  公开（公告）日：1998-07-01

  Les composés de formule :    daans laquelle : R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 et A sont tels que définis dans la description, leurs isomères optiques, N-oxydes et sels d'addition à un acide ou une base pharmaceutiquement acceptable, et leur utilisation comme agents antitumoraux.

  式.的化合物 其中：R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7 和 A 如说明中所定义、 它们的光学异构体、N-氧化物和与药学上可接受的酸或碱的加成盐、 以及它们作为抗肿瘤药的用途。
• Dérivés d'ellipticine, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0850939B1

  公开（公告）日：2001-05-09
• US5919791A
  申请人：——

  公开号：US5919791A

  公开（公告）日：1999-07-06
• Synthesis of 9-<i>O</i>-Substituted Derivatives of 9-Hydroxy-5,6-dimethyl-6<i>H</i>- pyrido[4,3-<i>b</i>]carbazole-1-carboxylic Acid (2-(Dimethylamino)ethyl)amide and Their 10- and 11-Methyl Analogues with Improved Antitumor Activity
  作者：Claude Guillonneau、Alain Pierré、Yves Charton、Nicolas Guilbaud、Laurence Kraus-Berthier、Stéphane Léonce、André Michel、Emile Bisagni、Ghanem Atassi

  DOI：10.1021/jm981093m

  日期：1999.6.1

  Analogues of the antitumor drug S 16020-2 modified at the 9, 10, or 11 position were synthesized and evaluated in vitro and in vivo on the P388 leukemia and B16 melanoma models. Starting from 9-methoxy-5, 11-dimethyl-6H-pyrido[4,3-b]carbazole-1-carboxylic acid ethyl ester, the 11-CH3 analogue of 9-hydroxy-5,6-dimethyl-6H-pyrido[4, 3-b]carbazole-1-carboxylic (2-(dimethylamino)ethyl)amide (1), compound

  合成了在9、10或11位修饰的抗肿瘤药物S 16020-2的类似物，并在P388白血病和B16黑色素瘤模型上进行了体内和体外评估。从9-甲氧基-5，11-二甲基-6H-吡啶并[4,3-b]咔唑-1-羧酸乙酯开始，是9-羟基-5,6-二甲基-6H-吡啶的11-CH3类似物[4，3-b]咔唑-1-羧酸（2-（二甲基氨基）乙基）酰胺（1），化合物4，是按四步法合成的，而其10-CH3类似物5是通过两步法合成的步骤，从化合物1开始。最后从9-OH化合物1、4和5开始，合成了一系列不同的9-O-取代的衍生物。在这些系列中，活性最高的化合物是由9-OH基团与各种脂族二酸酯化而成，这导致了1、4和5的9-O-CO-（）-COOH衍生物。