5-bromo-3-((1-methyl-1H-indol-3-yl)(phenyl)methyl)-1H-indole | 1092390-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-3-((1-methyl-1H-indol-3-yl)(phenyl)methyl)-1H-indole
• 英文别名: 3-[(5-bromo-1H-indol-3-yl)-phenylmethyl]-1-methylindole
• CAS: 1092390-84-5
• 化学式: C₂₄H₁₉BrN₂
• 分子量: 415.332
• InChiKey: JVECFLUWBPPBPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  20.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚 在 iron(III) chloride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 5-bromo-3-((1-methyl-1H-indol-3-yl)(phenyl)methyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  一种简便的铁催化的双C–C键裂解：一种制备三芳基甲烷的方法†

  摘要：

  已经开发出一种简便的铁催化双CC键裂解反应，涉及1,3-二羰基单元以及富电子和空间庞大的芳烃作为有效的基于碳的离去基团。使用一系列亲核试剂以良好或优异的产率合成对称的三芳基甲烷，详细研究了双CC键断裂反应的范围。我们发现成功分离了通过初始C sp 3 –C sp 3键裂解形成的反应中间体，并随后通过C sp 3 –C sp 2将中间体转化为最终产物的成功方法。键断裂。在研究过程中感知到的两个基于碳的离去基团的离去亲和力的显着差异使我们得以逐步开发出双CC键断裂反应用于不对称三芳基甲烷合成的方法。为了提高合成效用，我们还设计了一种一锅法，可通过顺序的C–C键断裂反应生成不对称的三芳基甲烷。除了研究新颖的双C–C键断裂反应并为机理提供线索外，该研究在合成对称且尤其是不对称的三芳基甲烷方面的应用也为当前的工作提供了价值。

  DOI：

  10.1039/c9nj00149b

文献信息

• Base-promoted three-component cascade approach to unsymmetrical bis(indolyl)methanes
  作者：Mohit L. Deb、Bhaskar Deka、Prakash J. Saikia、Pranjal K. Baruah

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.04.032

  日期：2017.5

  base-catalyzed reaction of two different indoles with aldehydes under heating to produce unsymmetrical bis(indolyl)methanes (BIMs), in which one of the indole ring must be N-substituted. Mixture of EtOH-H2O is used as solvent. The reaction did not give symmetrical BIMs of N-substituted indoles or N–H indoles. However, traces of latter were formed in few cases, especially when electron-rich aldehydes were used

  在这里，我们报告了在加热下，两个不同的吲哚与醛的碱催化反应，产生不对称的双（吲哚基）甲烷（BIM），其中一个吲哚环必须被N-取代。EtOH-H 2 O的混合物用作溶剂。反应没有给出N-取代的吲哚或NH-吲哚的对称BIM。但是，在极少数情况下会形成后者的痕迹，特别是在使用富电子醛的情况下。反应中使用了不同取代的吲哚和醛。反应通过3-吲哚醇进行，我们通过分离证实了这一点。该方法在多克规模反应中也得到良好的产率。
• Brønsted Acid Catalyzed Synthesis of Unsymmetrical Arylbis(3-indolyl)-methanes
  作者：Shu-Li You、Qing-Li He、Feng-Lai Sun、Xiao-Jian Zheng

  DOI：10.1055/s-0028-1088109

  日期：2009.4

  Jnsymmetrical arylbis(3-indolyl)methanes have been synthesized via a Bronsted acid catalyzed Friedel-Crafts alkylation of α-(3-indolyl)benzylamines with N-methylindole. With 5 mol% of the catalyst, the reaction proceeds smoothly under mild conditions, affording the unsymmetrical triarylmethanes in excellent yields (up to 98%).

  已通过布朗斯台德酸催化的 α-(3-吲哚基) 苄胺与 N-甲基吲哚的 Friedel-Crafts 烷基化合成了不对称的芳基双 (3-吲哚基) 甲烷。使用 5 mol% 的催化剂，反应在温和条件下顺利进行，以优异的产率（高达 98%）得到不对称的三芳基甲烷。
• A Novel and Efficient Method for the Synthesis of Unsymmetrical Diindolylmethanes and Heterocyclic(indolyl)alkanes
  作者：Pulak Bhuyan、Mohit Deb

  DOI：10.1055/s-2008-1067217

  日期：2008.9

  obtained from a three-component reaction of indole, aldehyde, and N,N-dimethylbarbituric acid, undergo an elimination-addition reaction with another indole molecule or heterocyclic nucleophile giving unsymmetrical diindolylmethanes or heterocyclic(indolyl)alkanes in the absence of a catalyst.

  由吲哚、醛和 N,N-二甲基巴比妥酸的三组分反应获得的 3-烷基化吲哚在不存在的情况下与另一个吲哚分子或杂环亲核试剂发生消除加成反应，得到不对称二吲哚甲烷或杂环（吲哚基）烷烃的催化剂。
• A facile iron-catalyzed dual C–C bond cleavage: an approach towards triarylmethanes
  作者：Dipankar Paul、Snehadrinarayan Khatua、Paresh Nath Chatterjee

  DOI：10.1039/c9nj00149b

  日期：——

  leaving groups perceived during the study enabled us to develop an application of the dual C–C bond breaking reaction for the synthesis of unsymmetrical triarylmethanes in a stepwise manner. To improve the synthetic utility, we have also fashioned a one-pot procedure to generate unsymmetrical triarylmethanes via sequential C–C bond breaking reactions. In addition to studying a novel dual C–C bond breaking

  已经开发出一种简便的铁催化双CC键裂解反应，涉及1,3-二羰基单元以及富电子和空间庞大的芳烃作为有效的基于碳的离去基团。使用一系列亲核试剂以良好或优异的产率合成对称的三芳基甲烷，详细研究了双CC键断裂反应的范围。我们发现成功分离了通过初始C sp 3 –C sp 3键裂解形成的反应中间体，并随后通过C sp 3 –C sp 2将中间体转化为最终产物的成功方法。键断裂。在研究过程中感知到的两个基于碳的离去基团的离去亲和力的显着差异使我们得以逐步开发出双CC键断裂反应用于不对称三芳基甲烷合成的方法。为了提高合成效用，我们还设计了一种一锅法，可通过顺序的C–C键断裂反应生成不对称的三芳基甲烷。除了研究新颖的双C–C键断裂反应并为机理提供线索外，该研究在合成对称且尤其是不对称的三芳基甲烷方面的应用也为当前的工作提供了价值。