(5aR,12S,14aS)-12-isobutyl-1,2,3,5a,6,11,12,14a-octahydro-5H,14H-pyrrolo[1'',2'':4',5']pyrazino[2',1':6,1]pyrido[3,4-b]indole-5,14-dione | 107537-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (5aR,12S,14aS)-12-isobutyl-1,2,3,5a,6,11,12,14a-octahydro-5H,14H-pyrrolo[1'',2'':4',5']pyrazino[2',1':6,1]pyrido[3,4-b]indole-5,14-dione
• 英文别名: (1R,12S,15S)-12-(2-methylpropyl)-10,13,19-triazapentacyclo[11.7.0.03,11.04,9.015,19]icosa-3(11),4,6,8-tetraene-14,20-dione
• CAS: 107537-43-9
• 化学式: C₂₁H₂₅N₃O₂
• 分子量: 351.448
• InChiKey: OGOUAXMAWANZPL-OKZBNKHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  56.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸甲酯 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 (5aR,12S,14aS)-12-isobutyl-1,2,3,5a,6,11,12,14a-octahydro-5H,14H-pyrrolo[1'',2'':4',5']pyrazino[2',1':6,1]pyrido[3,4-b]indole-5,14-dione
  参考文献：
  名称：

  Nakagawa, Masako; Fukushima, Hiroshi; Kawate, Tomohiko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 1, p. 23 - 32

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Model studies related to the total synthesis of the fumitremorgins; the Pictet-Spengler cyclisation and the formation and intramolecular acylation of a 1,2-dihydro-β-carboline derivative
  作者：David M. Harrison、Ram Bilas Sharma

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89899-9

  日期：1993.4

  tetrahydro-β-carbolines 8, 9b, and 9d are described. The Pictet-Spengler reaction of L-tryptophyl-L-proline methyl ester with 3-methylbutanal gave the tetrahydro-β-carbolines 20 and 21; subsequent acid-catalysed cyclisation afforded the fumitremorgin analogues 22 and 23. The 2-(p-toluenesulphonyl)tetrahydro-β-carboline 27a furnished the unsaturated pentacycle 28a upon treatment with alkali.

  的四氢β咔啉的制剂8，图9B，和图9d中描述。L-色氨酸-L-脯氨酸甲酯与3-甲基丁醛的Pictet-Spengler反应得到四氢-β-咔啉20和21。随后的酸催化环化提供了fumitremorgin类似物22和23。在用碱处理后，2-（对甲苯磺酰基）四氢-β-咔啉27a提供了不饱和五环28a。
• Synthetic approach to the total synthesis of fumitremorgins II synthesis of optically active pentacyclic intermediates and their dehydrogenation
  作者：Masako Nakagawa、Hiroshi Fukushima、Tomohiko Kawate、Mitsuya Hongu、Shin-ichi Kodato、Teruaki Une、Mikio Taniguchi、Tohru Hino

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84762-0

  日期：1986.1

  Optically active pentacycles ( 13–18 ) were synthesized from L- and D-tryptophans, two of which ( 13 and 15 ) were alkylated and dehydrogenated to 21 and 22, respectively.

  由L和D色氨酸合成了旋光性五环（13-18），其中两个（13和15）被烷基化并脱氢成21和22。
• Reversal of multidrug resistance in human colon carcinoma cells
  申请人：American Cyanamid Comany

  公开号：US20020169111A1

  公开（公告）日：2002-11-14

  The present invention describes the use of fumitremorgin A, B and C and a series of diketopiperazines of Formula (I) to resensitize multidrug resistant (MDR) cancer cells to the cytotoxic effects of chemotherapeutic drugs.

  本发明描述了利用富马酰菌素A，B和C以及一系列式（I）的二酮肽来使多药耐药（MDR）癌细胞重新对化疗药物的细胞毒性效应产生敏感。
• He, Haiyin; Rabindran, Sridhar G.; Greenberger, Lee M., Medicinal Chemistry Research, 1999, vol. 9, # 6, p. 424 - 437
  作者：He, Haiyin、Rabindran, Sridhar G.、Greenberger, Lee M.、Carter, Guy T.

  DOI：——

  日期：——
• NAKAGAWA, MASAKO;FUKUSHIMA, HIROSHI;KAWATE, TOMOHIKO;HONGU, MITSUYA;UNE, +, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 23-32
  作者：NAKAGAWA, MASAKO、FUKUSHIMA, HIROSHI、KAWATE, TOMOHIKO、HONGU, MITSUYA、UNE, +

  DOI：——

  日期：——