pivaloyloxy methyl 6-β-iodo, 6α-bromo penicillinate | 99277-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: pivaloyloxy methyl 6-β-iodo, 6α-bromo penicillinate
• 英文别名: (pivaloyloxy)methyl 6α-bromo-6β-iodopenicillanate；(pivaloyloxy)methyl 6β-iodo-6α-bromopenicillanate；2,2-dimethylpropanoyloxymethyl (2S,5R,6R)-6-bromo-6-iodo-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 99277-03-9
• 化学式: C₁₄H₁₉BrINO₅S
• 分子量: 520.183
• InChiKey: AUJWRIKNMAGCLC-LTRYTXMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  72.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pivaloyloxy methyl 6-β-iodo, 6α-bromo penicillinate 在 偶氮二异丁腈 、 trineophyltin hydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.5h， 以60%的产率得到(pivaloyloxy)methyl 6β-bromopenicillanate
  参考文献：
  名称：

  氢化三叶新素化学和立体选择性还原（新戊酰氧基）甲基6,6-二卤代Openicillanates：6β-halopenicillanates的选择性合成

  摘要：

  制备了一种新的三有机锡氢化物，三氢叶绿素氢化物，并研究了其对还原Pom 6,6-同型和异二卤代黄花酸酯的化学和立体选择性。与三丁基锡氢化物在25°C时相比，氢化三叶新素具有更高的立体选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99280-3
• 作为产物：
  描述：

  Pivaloyloxymethyl 6-diazopenicillanate 在 一溴化碘 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.25h， 以21%的产率得到pivaloyloxy methyl 6-β-iodo, 6α-bromo penicillinate
  参考文献：
  名称：

  Belinzoni, Diego U.; Mascaretti, Oreste A.; Alzari, Pedro M., Canadian Journal of Chemistry, 1985, vol. 63, p. 3177 - 3181

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly chemoselective and stereocontrolled catalytic hydrogenolysis of the carbon-6-halogen bond of (pivaloyloxy)methyl 6,6-dihalo- and 6-halopenicillanates by 5% palladium on calcium carbonate and 5% rhodium on alumina
  作者：Eduardo L. Setti、Diego U. Belinzoni、Oreste A. Mascaretti

  DOI：10.1021/jo00270a039

  日期：1989.4
• Highly chemoselective and stereocontrolled catalytic hydrogenolysis of the carbon-6-halogen bond of (pivaloyloxy)methyl 6,6-dihalopenicillanate by chlorotris(triphenylphosphine)rhodium(I) in homogeneous phase
  作者：Eduardo L. Setti、Oreste A. Mascaretti

  DOI：10.1021/jo00270a038

  日期：1989.4
• Belinzoni, Diego U.; Setti, Eduardo L.; Mascaretti, Oreste A., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1988, # 6, p. 1501 - 1536
  作者：Belinzoni, Diego U.、Setti, Eduardo L.、Mascaretti, Oreste A.

  DOI：——

  日期：——
• SETTI, EDUARDO L.;MASCARETTI, ORESTE A., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 2233-2235
  作者：SETTI, EDUARDO L.、MASCARETTI, ORESTE A.

  DOI：——

  日期：——
• SETTI, EDUARDO I.;BELINZONI, DIEGO U.;MASCARETTI, ORESTE A., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 2235-2238
  作者：SETTI, EDUARDO I.、BELINZONI, DIEGO U.、MASCARETTI, ORESTE A.

  DOI：——

  日期：——