trineophyltin hydride | 63353-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trineophyltin hydride
• 英文别名: Tris(2-methyl-2-phenylpropyl)stannane
• CAS: 63353-12-8
• 化学式: C₃₀H₄₀Sn
• 分子量: 519.358
• InChiKey: IQTZWNQXSGVUEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-51°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.15
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• TSCA：
  No

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trineophyltin hydride 在 sodium hydride 、 碘甲烷 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以32%的产率得到bis[tris(2-methyl-2-phenylpropyl)]tin
  参考文献：
  名称：

  新叶抑素阴离子的制备及一些反应

  摘要：

  报道了对三叶新素和甲基新叶素混合阴离子的制备以及这些阴离子的后续反应的研究。已发现，虽然混合氢化物Me n Nph 3 - n SnH （n = 1,2）与DMSO中的NaH反应生成相应的有机锡钠阴离子（产率为60-70％），但三叶新素氢化物与NaH反应生成phylophylditin as唯一的产品（32％）。卤化锡Me n Nph 3- n X（X = Cl，Br; n = 0，1，2）与锂在THF中的反应产生相应的有机锡锂阴离子（70％）。锡阴离子与各种烷基卤反应。1,4的三新叶绿素锂（10 *）生成α，β-不饱和烯酮，然后使中间碳负离子与甲基碘反应，与亚苄基丙酮反应生成相应的苏式（34％）和赤型（25％）非对映异构体的混合物。在相同的反应条件下，向查尔酮中添加10 ＊时，具有完全的立体选择性，从而得到非对映异构体苏式（60％）作为唯一产物。给出了新有机锡的全部1 H和13 C NMR数据。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(94)05324-5
• 作为产物：
  描述：

  tris(2-phenyl-2-methylpropyl)tin hydroxide 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88%的产率得到trineophyltin hydride
  参考文献：
  名称：

  Chopa, Alicia B.; Zunniga, Adriana E.; Podesta, Julio C., Journal of Chemical Research - Part S

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  6,6-dibromopenicillanic acid pivaloyloxymethyl ester 在 偶氮二异丁腈 、 trineophyltin hydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到(pivaloyloxy)methyl 6β-bromopenicillanate
  参考文献：
  名称：

  氢化三叶新素化学和立体选择性还原（新戊酰氧基）甲基6,6-二卤代Openicillanates：6β-halopenicillanates的选择性合成

  摘要：

  制备了一种新的三有机锡氢化物，三氢叶绿素氢化物，并研究了其对还原Pom 6,6-同型和异二卤代黄花酸酯的化学和立体选择性。与三丁基锡氢化物在25°C时相比，氢化三叶新素具有更高的立体选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99280-3

文献信息

• Stereoselective hydrostannation of substituted alkynes with trineophyltin hydride
  作者：Verónica I Dodero、Liliana C Koll、Sandra D Mandolesi、Julio C Podestá

  DOI：10.1016/s0022-328x(02)01213-5

  日期：2002.5

  alkynes with trineophyltin hydride (1) leads to vinylstannanes in good to excellent yields, the configuration of the products depending on the reaction conditions. Thus, whereas hydrostannation under radical conditions leads stereoselectively to only one of the two possible products corresponding to an anti addition in 60–99% yield, the additions catalyzed by bis(triphenylphosphine)palladium dichloride gave

  单或二取代炔烃与氢化三叶新素（1）的氢化锡制得的乙烯基锡烷具有良好至极佳的收率，产物的构型取决于反应条件。因此，虽然自由基条件下的氢化锡锡立体选择性地仅导致两种可能产物中的一种对应于60-99％收率的反加成反应，但双（三苯基膦）钯二氯化物催化的加成反应却生成了顺式加合物的混合物（60-79％屈服）。给出了有机锡加合物的全部1 H-，13 C-和119 Sn-NMR以及质谱数据。
• Stereoselective Radical Tandem Cyclohydrostannation of Optically Active Di-unsaturated Esters of TADDOL
  作者：Darío C. Gerbino、Liliana C. Koll、Sandra D. Mandolesi、Julio C. Podestá

  DOI：10.1021/om700693p

  日期：2008.2.1

  diastereoisomers, respectively, the addition of triphenyltin hydride to TADDOL disubstituted acrylates yields only four out of the 16 possible stereoisomers. The observed high stereoselectivity is consistent with the radical tandem cyclohydrostannation mechanism proposed. Only in the case of the hydrostannation of TADDOL diacrylate with trimethyl- and triphenyltin hydrides could the diastereoisomers obtained in

  本文报道了三有机锡氢化物R 3自由基加成研究的结果。SnH（R = Me，n-Bu，Ph; Neophyl），形成四个TADDOL不饱和二酯。发现这些反应导致高产率的环氢化锡的产物。还发现，虽然将这些氢化物添加到TADDOL二丙烯酸酯和TADDOL二甲基丙烯酸酯中分别导致了两种和四种环十一烷非对映异构体的预期混合物，但是将氢化三苯锡添加到TADDOL二取代丙烯酸酯中却只产生了16种可能的立体异构体中的四种。观察到的高立体选择性与提出的自由基串联环氢化锡机理是一致的。只有在TADDOL二丙烯酸酯与三甲基和三苯基锡氢化物加氢锡的情况下，才能获得更高比例的非对映异构体（5a和8a）以纯净形式隔离。大环内酯5a和8a的随后还原（氢化铝锂）以高收率得到相应的旋光性二醇26和27。给出了全部1 H，13 C和119 Sn NMR数据。
• Stereoselective hydrostannation of substituted alkynes initiated by triethylborane and reactivity of bulky triorganotin hydrides
  作者：María B. Faraoni、Verónica I. Dodero、Liliana C. Koll、Adriana E. Zúñiga、Terence N. Mitchell、Julio C. Podestá

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.11.020

  日期：2006.3

  This paper reports the results obtained in a study on the radical hydrostannation of mono- and disubstituted alkynes with bulky triorganotin hydrides using triethylborane as initiator. The addition of trineophyl- (1), tris[(phenyldimethylsilyl)methyl]- (2), and 9-tripticyldimethyltin (3) hydride to eight alkynes was carried out at room temperature leading to vinylstannanes in good to excellent yields

  本文报道了在使用三乙基硼烷作为引发剂的大体积三有机锡氢化物对单取代和二取代炔烃进行自由基加氢锡的研究中获得的结果。在室温下，向八种炔烃中添加了三叶草（1），三[（（苯基二甲基甲硅烷基）甲基]-（2）和9-三苯甲基二甲基锡（3）氢化物，从而得到了乙烯基锡烷，收率很好，而且大多数情况下，具有完全的立体选择性。在一个研究中获得上trineophyl-（的相对反应性的结果1），三[（苯基二）甲基] - （2），9- triptycyldimethyltin（3）的氢化物，和三- Ñ -butyltin氢化物（29也报道了使用这些氢化物和6-溴-1-己烯之间的自由基反应（28）。包括完整的1 H-，13 C-和119 Sn NMR特性。
• Synthesis of Organotin Substituted Tricyclic Macrodiolides
  作者：Flavia C. Zacconi、Romina A. Ocampo、Julio C. Podestá、Liliana C. Koll

  DOI：10.5935/0103-5053.20150275

  日期：——

  The radical addition of triorganotin hydrides, R3SnH (R = n-butyl, phenyl, neophyltin),to four unsaturated diesters of (11R, 12R)-9,10-dihydro-9,10-ethaneanthracene-11,12-dimethanol leads to products of cyclohydrostannation with an average yield of around 80%. Whereas the addition of these hydrides to diacrylate and dimethacrylate leads to the expected mixtures containing two and four distereoisomeric cyclized products respectively, the addition to di-2-methyl- and di-2-phenylcinnamate yields only four out of the sixteen possible stereoisomers. The observed high stereoselectivity is consistent with a radical tandem cyclohydrostannation mechanism. Full proton (H-1), carbon 13 (C-13) and tin 119 (Sn-119) nuclear magnetic resonance (NMR) data are given.
• Synthesis of organotin derivatives of optically active eleven-membered macrodiolides
  作者：Jimena Scoccia、Darío César Gerbino、Julio César Podestá

  DOI：10.1016/j.tetasy.2016.02.014

  日期：2016.5