(S)-methyl 2-(2-azidoacetamido)-3-(1H-indol-3-yl)propanoate | 1353650-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 2-(2-azidoacetamido)-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
• 英文别名: N-azidoacetyl-L-tryptophanate methyl ester
• CAS: 1353650-11-9
• 化学式: C₁₄H₁₅N₅O₃
• 分子量: 301.305
• InChiKey: VBAPCKDUHYKCHB-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.68
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  119.95
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 2-(2-azidoacetamido)-3-(1H-indol-3-yl)propanoate 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 1,2-乙二硫醇 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 13.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铜，镍和锌Cyclam-氨基酸和Cyclam-肽复合物可通过“点击”化学合成，并且无细胞毒性

  摘要：

  我们描述了使用铜（I）催化的Huisgen“点击”反应，用氨基酸或三肽衍生化的Cyclam金属配合物的合成。合成过程中形成的接头三唑在配合物中起着积极的配位作用。反应条件不会使氨基酸立体中心外消旋。然而，与三唑相邻的亚甲基在环境条件下易于进行H / D交换，这一发现对于点击衍生结构中涉及与三唑相邻的立体中心的结构具有潜在的重要意义。描述了几种氨基酸的成功掺入，包括反应性色氨酸和半胱氨酸侧链。引入相关的金属盐后，所有络合物迅速形成，包括合成方便的情况，其中将环精衍生物的三氟乙酸盐直接用于金属化。这些金属配合物均未显示出对哺乳动物细胞的任何细胞毒性，表明这些配合物与氨基酸和肽的结合不会诱导毒性，从而进一步证明了其潜在的适用于标记/成像研究的潜力。一种Cu（II）–cyclam–三唑–半胱氨酸二硫化物复合物对MCF-10A乳腺非致瘤性上皮细胞显示中等活性。

  DOI：

  10.1021/ic2020012
• 作为产物：
  描述：

  疊氮乙酸 、 L-色氨酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以99%的产率得到(S)-methyl 2-(2-azidoacetamido)-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Light-induced tryptophan radical generation in a click modular assembly of a sensitiser-tryptophan residue

  摘要：

  点击化学是将发色团共价连接到氨基酸的有效方法。这种易于制备的模型系统可以通过激光闪光激发发色团，对单电子氧化反应进行时间分辨研究。我们合成了模型复合物钌-色氨酸（Ru-Trp），并研究了它的光物理和电化学特性。尽管驱动力小于 100 meV，但激光闪光灯的激发会导致快速的内部电子转移，从而形成质子化自由基 (Trp-H+)。在中性 pH 值下，电子转移后会发生去质子化，形成中性 Trp- 自由基，其速率取决于作为质子接受体的水的浓度。色氨酸自由基的形成得到了 EPR 的证实。

  DOI：

  10.1039/c3pp50021g

文献信息

• Efficient and Systematic Click-Based Synthetic Routes to Amino Acid Functionalized Metallatricarbadecaboranes
  作者：Ariane Perez-Gavilan、Patrick J. Carroll、Larry G. Sneddon

  DOI：10.1021/om201044r

  日期：2012.4.9

  copper-catalyzed click azide addition, with the triazole-linked structure of 7 crystallographically established. Subsequent click addition reactions of the N-azidoacetyl amino acid methyl esters to 4 yielded a wide range of amino acid functionalized ferratricarbadecaboranyl complexes: 1-(η5-C5H5)-2-(p-(1-(Xaa-C(O)CH2)-1H-1,2,3-N3C2-4-)C6H4)-closo-1,2,3,4-FeC3B7H9 (Xaa = PheOMe (8), LeuOMe (9), ValOMe (10)

  已经开发了用于系统地合成氨基酸官能化的金属三碳杂硼烷基硼烷基络合物的通用方法，该方法采用了铜催化的N-叠氮基乙酰基氨基酸甲酯与金属三碳杂硼烷基硼烷笼的笼碳上的对乙炔基苯基取代基的点击加成反应。三甲基甲硅烷保护的p -ethynylphenyl栗+ [6-（p - （（CH 3）3 SiC≡C）C 6 H ^ 4） -巢-5,6,9-C 3乙7 ħ 9 - ]（1）tricarbadecaboranyl阴离子经由反应合成蛛网膜下腔-4,6--C 2乙7 ħ 12 -与p - （（CH 3）3 SiC≡C）C 6 H ^ 5 CN。的反应1用（η 5 -C 5 H ^ 5）的Fe（CO）2 I和（η 5 -C 5 H ^ 5）的Ru（CH 3 CN）3 PF 6产生1-（η 5 -C 5 H ^ 5） -2-（p-（（CH3）3 SiC≡C）C 6 H ^ 4） -闭合碳-1,2,3,4- MC
• Synthesis of Bioactive Complex Small Molecule–Ciprofloxacin Conjugates and Evaluation of Their Antibacterial Activity
  作者：Rahul Upadhyay、Rahul Kumar、Manoj Jangra、Rohit Rana、Onkar S. Nayal、Hemraj Nandanwar、Sushil K. Maurya

  DOI：10.1021/acscombsci.0c00060

  日期：2020.9.14

  Conjugates between pharmaceuticals and small molecules enable access to a vast chemical space required for the discovery of new lead molecules with modified therapeutic potential. However, the dearth of specific chemical reactions that are capable of functionalizing drugs and bioactive natural products presents a formidable challenge for preparing their conjugates. Here, we report a support-free CuI-nanoparticle-catalyzed strategy for conjugating electron-deficient and electron-rich terminal alkynes with a ciprofloxacin methyl ester. Our conjugation technique exploits the late-stage functionalization of bioactive natural products such as tocopherol, vasicinone, amino acids, and pharmaceuticals such as aspirin and paracetamol to provide conjugates in excellent yields under mild and green conditions. This protocol also enabled the synthesis of (hetero)arene-ciprofloxacin 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles in good yields and high regioselectivities. These synthesized ciprofloxacin conjugates were evaluated in vitro for their antibacterial activity against a panel of relevant bacteria. A significant number of conjugates showed comparable activity against Gram-positive and Gram-negative bacteria. Moreover, some conjugates exhibited less toxicity than ciprofloxacin against two mammalian cell lines, suggesting the utility for the future investigation of these compounds for in vivo efficacy and pharmacokinetic studies.