Diphenyl-(1-pyrrolidinylmethyl)-phosphinoxid | 122365-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Diphenyl-(1-pyrrolidinylmethyl)-phosphinoxid
• 英文别名: diphenyl-<(pyrrolidin-1-yl)methyl>phosphine oxide；Pyrrolidinomethyl-diphenyl-phosphinoxid；1-((Diphenylphosphoryl)methyl)pyrrolidine；1-(diphenylphosphorylmethyl)pyrrolidine
• CAS: 122365-24-6
• 化学式: C₁₇H₂₀NOP
• 分子量: 285.326
• InChiKey: PXLLXHWCXNZLHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-161 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  392.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diphenyl-(1-pyrrolidinylmethyl)-phosphinoxid 在 叔丁基锂 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E/Z)-1-methyl-2-<2-(pyrrolidin-1-yl)ethenyl>indole
  参考文献：
  名称：

  Pindur, U.; Otto, C.; Rehn, C., Journal of the Indian Chemical Society, 1994, vol. 71, # 6-8, p. 365 - 372

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-吡咯烷基甲基磷酸二乙酯 、 苯基锂 以 乙醚 为溶剂， 以78%的产率得到Diphenyl-(1-pyrrolidinylmethyl)-phosphinoxid
  参考文献：
  名称：

  Acylaminomethyl-diphenylphosphinoxide

  摘要：

  AbstractAminomethyl‐diphenylphosphinoxide 3–7 werden durch Quecksilber(II)‐EDTA in die Acylamino‐Verbindungen 8–11 überführt. Dabei überrascht der Angriff an einer N‐Methylgruppe und die Bildung des Formamids 11 in hoher Ausbeute, dessen bevorzugtes Rotamer bestimmt wird.

  DOI：

  10.1002/ardp.19893220709

文献信息

• Efficient Synthesis of Phosphono‐ and Phosphinoxidomethylated N‐Heterocycles under Solvent‐Free Microwave Conditions
  作者：Ibolya Prauda、István Greiner、Krisztina Ludányi、György Keglevich

  DOI：10.1080/00397910601033856

  日期：2007.2.1

  Abstract Simple N‐heterocycles were converted to N‐phosphono‐ and phosphinoxidomethyl derivatives by a solvent‐free microwave‐assisted condensation of the heterocycle, paraformaldehyde, and diethylphosphite or diphenylphosphine oxide in a convenient and, in most cases, efficient way. In contrast to an earlier report, imidazole proved to be unreactive in this type of phospha‐Mannich reaction.

  摘要 通过杂环、多聚甲醛和二乙基亚磷酸酯或二苯基氧化膦的无溶剂微波辅助缩合，以一种方便且在大多数情况下有效的方式将简单的 N-杂环转化为 N-膦酰基和膦氧化甲基衍生物。与之前的报道相反，咪唑被证明在这种类型的磷-曼尼希反应中没有反应。
• Pindur, U.; Otto, C.; Rehn, C., Journal of the Indian Chemical Society, 1994, vol. 71, # 6-8, p. 365 - 372
  作者：Pindur, U.、Otto, C.、Rehn, C.

  DOI：——

  日期：——
• Acylaminomethyl-diphenylphosphinoxide
  作者：Hans Möhrle、Wolfgang Vetter

  DOI：10.1002/ardp.19893220709

  日期：——

  AbstractAminomethyl‐diphenylphosphinoxide 3–7 werden durch Quecksilber(II)‐EDTA in die Acylamino‐Verbindungen 8–11 überführt. Dabei überrascht der Angriff an einer N‐Methylgruppe und die Bildung des Formamids 11 in hoher Ausbeute, dessen bevorzugtes Rotamer bestimmt wird.