methyl 6-(2'-formyl-1'-methyl-1'H-indol-3'-yl)cyclohex-1-enecarboxylate | 130283-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 6-(2'-formyl-1'-methyl-1'H-indol-3'-yl)cyclohex-1-enecarboxylate
• 英文别名: Methyl 6-(2-formyl-1-methylindol-3-yl)cyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 130283-86-2
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: XGKAIZOZWAIKBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-(2'-formyl-1'-methyl-1'H-indol-3'-yl)cyclohex-1-enecarboxylate 、 甲氧羰基亚甲基三苯基正膦 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以40%的产率得到methyl (E)-3-<1'-methyl-3'-<2''-(methoxycarbonyl)cyclohex-2''-en-1'-yl>-1'H-indol-2'-yl>prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  受体取代的2,3-二乙烯基-1 H-吲哚的热1,6-电环化反应生成官能化的咔唑

  摘要：

  描述了三种新的合成方法，用于受体取代的2,3-二乙烯基-1 H-吲哚的1,6-电环化和热1,6-电环化，从而使咔唑官能化。讨论了方法的范围和局限性以及一些机械方面。所采用的关键策略包括Pd（II）催化的偶联和Wittig程序。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730408
• 作为产物：
  描述：

  1-环己烯基-1-甲酸甲酯 、 1-甲基吲哚-2-甲醛 在 palladium diacetate 、 silver(I) acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 20.0h， 以20%的产率得到methyl 6-(2'-formyl-1'-methyl-1'H-indol-3'-yl)cyclohex-1-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  受体取代的2,3-二乙烯基-1 H-吲哚的热1,6-电环化反应生成官能化的咔唑

  摘要：

  描述了三种新的合成方法，用于受体取代的2,3-二乙烯基-1 H-吲哚的1,6-电环化和热1,6-电环化，从而使咔唑官能化。讨论了方法的范围和局限性以及一些机械方面。所采用的关键策略包括Pd（II）催化的偶联和Wittig程序。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730408

文献信息

• PINDUR, ULF;ADAM, REINHARD, HELV. CHIM. ACTA, 73,(1990) N, C. 827-838
  作者：PINDUR, ULF、ADAM, REINHARD

  DOI：——

  日期：——
• Thermal 1,6-Electrocyclization Reactions of Acceptor-Substituted 2,3-Divinyl-1H-indoles Yielding Functionalized Carbazoles
  作者：Ulf Pindur、Reinhard Adam

  DOI：10.1002/hlca.19900730408

  日期：1990.6.20

  Three new synthetic procedures for and thermal 1,6-electrocyclizations of acceptor-substituted 2,3-divinyl-1H-indoles leading to functionalizing carbazoles are described. The scope and limitations as well as some mechanistic aspects of the methodologies are discussed. The key strategies employed include Pd(II)-catalyzed coupling and Wittig procedures.

  描述了三种新的合成方法，用于受体取代的2,3-二乙烯基-1 H-吲哚的1,6-电环化和热1,6-电环化，从而使咔唑官能化。讨论了方法的范围和局限性以及一些机械方面。所采用的关键策略包括Pd（II）催化的偶联和Wittig程序。