(E)-1-(2-bromophenyl)-3-(3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 426835-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(2-bromophenyl)-3-(3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 426835-33-8
• 化学式: C₁₆H₁₃BrO₂
• 分子量: 317.182
• InChiKey: JVLWZAOQZVSKPV-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.378±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2-bromophenyl)-3-(3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-1-(2-bromophenyl)-3-(3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  超越Corey-Chaykovsky反应：通过不对称化及其合成异常的环丙烷。

  摘要：

  通过Corey-Chaykovsky试剂引发的意外反应，已经建立了基于去对称化的合成高度官能化的茚-螺环丙烷和环丙烷稠合的茚满的方案。将这些结构一步一步地加工成荧光素，茚三酮和萘甲酮等特有的支架。例如，腺苷-螺环丙烷的酸催化转化通过均一纳扎罗夫型环化提供芴酮，而萘甲酮通过酸催化的环丙烷开环/复古-迈克尔序列获得。

  DOI：

  10.1002/asia.201901108
• 作为产物：
  描述：

  2'-溴苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (E)-1-(2-bromophenyl)-3-(3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  铑催化的不对称分子内1,4-加成反应的对映选择性合成手性3-芳基-1-茚满酮

  摘要：

  对映选择性合成潜在有用的手性3-芳基-1-茚满酮是通过在相对温和的条件下，使用非常简单的MonoPhos作为手性配体，通过铑催化的频哪醇硼烷查尔酮衍生物的不对称分子内1,4-加成而实现的。这种新颖的方案可轻松获得高收率（最高95％）且对映选择性（最高ee达95％）的多种对映体富集的3-芳基-1-茚满酮衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo302656s

文献信息

• Synthesis of substituted indenones and indanones by a Suzuki–Miyaura coupling/acid-promoted cyclisation sequence
  作者：Alexey N. Butkevich、Beatrice Ranieri、Lieven Meerpoel、Ian Stansfield、Patrick Angibaud、Andrei Corbu、Janine Cossy

  DOI：10.1039/c3ob41974f

  日期：——

  A one-pot Suzuki–Miyaura cross-coupling/acid-catalyzed cyclisation leading to indenones and indanones in modest to good yields is reported.

  报告了一种一锅法的铃木–美原交叉偶联/酸催化环化反应，产生了中等至良好的产率的茚酮和茚烷酮。
• [EN] COMPOSITION FOR TREATING DIABETES AND METABOLIC DISEASES AND A PREPARATION METHOD THEREOF<br/>[FR] COMPOSITION POUR LE TRAITEMENT DU DIABÈTE ET DE MALADIES MÉTABOLIQUES, ET SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION
  申请人：UNIV KAOHSIUNG MEDICAL

  公开号：WO2013022951A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  Disclosed is a chalcone composition for treating diabetes and metabolic syndromes. In particular, the chalcone compound bound with 2-halogen in ring A significantly decreases the blood glucose level in the in vitro anti-diabetic effect experiment. In the in vivo animal model, the leading chalcone compound can prevent the progression of diabetes and control the blood glucose level, and there is no significant difference in the gains in body weight. Throughout the seven-week administration, there are no hepatic or renal toxicity observed.

  揭示了一种用于治疗糖尿病和代谢综合征的茚素组合物。具体来说，在环A中与2-卤素结合的茚素化合物在体外抗糖尿病效应实验中显着降低了血糖水平。在体内动物模型中，主要的茚素化合物可以预防糖尿病的进展并控制血糖水平，体重增加方面没有显著差异。在为期七周的给药过程中，没有观察到肝脏或肾脏毒性。
• Stereoselective construction of novel biaryl bridged seven-membered ring scaffolds via intramolecular [3 + 2] cycloaddition reactions
  作者：Hafiza Marium Butt、Shiqiang Wei、Yue Wang、Jingping Qu、Baomin Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153510

  日期：2021.12

  A novel approach to biaryl bridged seven-membered carbocyclic scaffolds was developed by means of an intramolecular [3 + 2] cycloaddition process of in situ formed azomethine ylides from 2-cinnamoyl-2'-formyl biphenyl and diethyl aminomalonate hydrochloride. A range of biaryl bridged carbocyclic motifs with five-membered pyrrole ring bearing three steregenic centers was achieved with good to excellent

  通过从 2-肉桂酰基-2'-甲酰基联苯和二乙基氨基丙二酸盐酸盐原位形成偶氮甲碱叶立德的分子内 [3 + 2] 环加成过程，开发了一种联芳桥联七元碳环支架的新方法。获得了一系列带有带有三个立体中心的五元吡咯环的联芳基桥接碳环基序，收率良好到极好（高达 98%）以及极好的非对映选择性（高达 >20:1 dr）。
• COMPOSITION FOR TREATING ATHEROSCLEROSIS AND A PREPARATION METHOD THEREOF
  申请人：WU YANG-CHANG

  公开号：US20130040996A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  Disclosed are a composition for preventing and treating atherosclerosis which includes chalcone compound. In particular, the chalcone compound bound with 2-hydroxyl in ring A and 4′-methyoxy in ring B has versatile therapeutic potentials on anti-atherosclerosis by acting as PPARγ inducer, p44/42 MAPK inhibitor and cell cycle blocker and does not show toxicity to human aortic smooth muscle cells (HASMCs). In addition, the chalcone compound exhibits synergistic effect with the PPARγ ligand (rosiglitazone) to inhibit cell proliferation and the upregulation of cyclin D1, cyclin D3, interleukin-1β (IL-1β) and interleukin-6 (IL-6) induced by oxidized low density lipoprotein (Ox-LDL).

  本发明涉及一种用于预防和治疗动脉粥样硬化的组合物，其中包括查尔酮化合物。特别地，环A中与2-羟基结合，环B中与4'-甲氧基结合的查尔酮化合物具有多种治疗潜力，可作为PPARγ诱导剂、p44/42 MAPK抑制剂和细胞周期阻滞剂，且不对人体主动脉平滑肌细胞（HASMCs）显示毒性。此外，查尔酮化合物与PPARγ配体（罗格列酮）表现出协同作用，可抑制由氧化低密度脂蛋白（Ox-LDL）诱导的细胞增殖和cyclin D1、cyclin D3、白细胞介素-1β（IL-1β）和白细胞介素-6（IL-6）上调。
• COMPOSITION FOR TREATING DIABETES AND METABOLIC DISEASES AND A PREPARATION METHOD THEREOF
  申请人：Wu Yang-Chang

  公开号：US20140350304A1

  公开（公告）日：2014-11-27

  Disclosed is a chalcone composition for treating diabetes and metabolic syndromes. In particular, the chalcone compound bound with 2-halogen in ring A significantly decreases the blood glucose level in the in vitro anti-diabetic effect experiment. In the in vivo animal model, the leading chalcone compound can prevent the progression of diabetes and control the blood glucose level, and there is no significant difference in the gains in body weight. Throughout the seven-week administration, there are no hepatic or renal toxicity observed.

  本发明公开了一种治疗糖尿病和代谢综合症的查尔酮组合物。特别是，环A中结合有2-卤素的查尔酮化合物在体外抗糖尿病实验中显著降低血糖水平。在体内动物模型中，主要的查尔酮化合物可以预防糖尿病的进展并控制血糖水平，体重增加也没有显著差异。在七周的给药过程中，没有观察到肝脏或肾脏毒性。