1-(4-dimethylamino-phenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-3-carboxylic acid methyl ester | 1085709-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-(4-dimethylamino-phenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-3-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 1085709-17-6
• 化学式: C₂₁H₂₃N₃O₂
• 分子量: 349.433
• InChiKey: SWWAIDSRASJVKO-OYKVQYDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  57.36
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-dimethylamino-phenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-3-carboxylic acid methyl ester 在 sulfur 、 一水合肼 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型杂种β-咔啉-4-噻唑烷酮类化合物的合成和评价作为潜在的抗肿瘤和抗病毒药

  摘要：

  合成了一系列新颖的杂种β-咔啉-4-噻唑烷酮，并评估了其对人癌细胞的体外抗肿瘤活性以及对单纯疱疹病毒1型（HSV-1）的抗病毒活性。从N' - （咪唑烷-2-亚基-4-噻唑烷酮） - β咔啉-3-碳酰肼系列（9-11），Ç ompounds 9C和11d中是最活跃的，表现出生长抑制50％（GI 50）的值小于对于所有测试的细胞系，均大于5μM 化合物9c中，轴承4 -二甲氨基苯基在C-1 β选择-咔啉来进行有关细胞死亡和细胞周期图的进一步研究，重点是人肾腺癌细胞系786-0。用25μM的化合物9c处理在处理15小时后会诱导细胞死亡，其特征在于磷脂酰丝氨酸的暴露和膜完整性的丧失。此外，用12.5μM的处理可促进亚G1阻滞，这表明细胞死亡。N-（2-取代-芳基-4-噻唑烷酮）-β-咔啉-3-羧酰胺系列（18-23）的衍生物显示出对神经胶质瘤（U251）和卵巢癌（OVCAR-3）的强活性和高选择

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.10.018
• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸 在 硫酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 1-(4-dimethylamino-phenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型杂种β-咔啉-4-噻唑烷酮类化合物的合成和评价作为潜在的抗肿瘤和抗病毒药

  摘要：

  合成了一系列新颖的杂种β-咔啉-4-噻唑烷酮，并评估了其对人癌细胞的体外抗肿瘤活性以及对单纯疱疹病毒1型（HSV-1）的抗病毒活性。从N' - （咪唑烷-2-亚基-4-噻唑烷酮） - β咔啉-3-碳酰肼系列（9-11），Ç ompounds 9C和11d中是最活跃的，表现出生长抑制50％（GI 50）的值小于对于所有测试的细胞系，均大于5μM 化合物9c中，轴承4 -二甲氨基苯基在C-1 β选择-咔啉来进行有关细胞死亡和细胞周期图的进一步研究，重点是人肾腺癌细胞系786-0。用25μM的化合物9c处理在处理15小时后会诱导细胞死亡，其特征在于磷脂酰丝氨酸的暴露和膜完整性的丧失。此外，用12.5μM的处理可促进亚G1阻滞，这表明细胞死亡。N-（2-取代-芳基-4-噻唑烷酮）-β-咔啉-3-羧酰胺系列（18-23）的衍生物显示出对神经胶质瘤（U251）和卵巢癌（OVCAR-3）的强活性和高选择

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.10.018

文献信息

• Iodine-catalyzed one-pot decarboxylative aromatization of tetrahydro-β-carbolines
  作者：Ramu Meesala、Ahmad Saifuddin Mohamad Arshad、Mohd Nizam Mordi、Sharif Mahsufi Mansor

  DOI：10.1016/j.tet.2016.10.069

  日期：2016.12

  A synthetic strategy was developed for the preparation of β-carbolines by one-pot decarboxylation and aromatization of tetrahydro-β-carboline-3-carboxylic acids by employing 10 mol% of iodine in presence of oxidant aqueous H2O2. The method was also successfully extended for the aromatization of tetrahydro-β-carboline-3-methyl esters. The utility of the method was demonstrated in the synthesis of β-carboline

  合成策略用于制备β咔啉通过一锅脱羧和四氢β咔啉-3-羧酸的芳构化通过采用10mol％的碘在氧化剂水溶液H的存在开发2 Ò 2。该方法也成功地扩展到四氢-β-咔啉-3-甲基酯的芳构化。该方法的实用性在β-咔啉生物碱正丹烷，丹参烷和芥子气素N的合成中得到了证明。
• Synthesis and antitumoral activity of novel 3-(2-substituted-1,3,4-oxadiazol-5-yl) and 3-(5-substituted-1,2,4-triazol-3-yl) β-carboline derivatives
  作者：Anelise S. Nazari Formagio、Lilian T. Düsman Tonin、Mary Ann Foglio、Christiana Madjarof、João Ernesto de Carvalho、Willian Ferreira da Costa、Flávia P. Cardoso、Maria Helena Sarragiotto

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.10.008

  日期：2008.11

  Several novel 1-substituted-phenyl beta-carbolines bearing the 2-substituted-1,3,4-oxadiazol-5-yl and 5-substituted-1,2,4-triazol-3-yl groups at C-3 were synthesized and evaluated for their in vitro anticancer activity. The assay results pointed thirteen compounds with growth inhibition effect (GI(50) < 100 mu M) for all eight different types of human cancer cell lines tested. The b-carbolines 7a and 7h, bearing the 3-(2-metylthio-1,3,4-oxadiazol-5-yl) group, displayed high selectivity and potent anticancer activity against ovarian cell line with GI50 values lying in the nanomolar concentration range (GI(50) = 10 nM for both compounds). The 1-(N,N-dimethylaminophenyl)-3-(5-thioxo-1,2,4-triazol-3-yl) beta-carboline (8g) was the most active compound, showing particular effectiveness on lung (GI(50) = 0.06 mu M), ovarian and renal cell lines. The potent anticancer activity presented for synthesized compounds 7a, 7h, and 8g, together with their easiness of synthesis, makes these compounds promising anticancer agents. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Water as an efficient medium for the synthesis of tetrahydro-β-carbolines via Pictet–Spengler reactions
  作者：Biswajit Saha、Sunil Sharma、Devesh Sawant、Bijoy Kundu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.12.112

  日期：2007.2

  A mild and efficient protocol for the Pictet-Spengler reaction in water using an acid catalyst has been described. The condensation of tryptophan, tryptamine, and N-b-benzyl tryptophan with different aldehydes having both electron-withdrawing and -donating substituents in the presence of a catalytic amount of TFA in water furnished tetrahydro-beta-carbolines in good isolated yields. A salient feature of the water mediated Pictet-Spengler reaction was the general trend observed during the condensation of Trp-OMe and aryl/aliphatic aldehydes furnishing diastereomeric mixtures with a preference for the cis-isomer. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.