ethyl 4-[N-(3,3-dimethylallyl)-(4-methylphenyl)sulfonylamino]-2-butynoate | 1147121-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-[N-(3,3-dimethylallyl)-(4-methylphenyl)sulfonylamino]-2-butynoate
• 英文别名: Ethyl 4-[3-methylbut-2-enyl-(4-methylphenyl)sulfonylamino]but-2-ynoate；ethyl 4-[3-methylbut-2-enyl-(4-methylphenyl)sulfonylamino]but-2-ynoate
• CAS: 1147121-56-9
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₄S
• 分子量: 349.451
• InChiKey: JBIQMUNOBZLPGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  488.9±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-[N-(3,3-dimethylallyl)-(4-methylphenyl)sulfonylamino]-2-butynoate 在 bismuth(III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到{4-(1-methylethylenyl)-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-pyrrolidin-3-ylidene}-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  氯化铋 (III) 催化烯炔的环异构化

  摘要：

  筛选了几种简单的铋 (III) 盐是否适合催化烯炔的环异构化。其中，BiCl3 给出了最好的结果。在优化的反应条件下，对8种底物进行了研究，获得了可接受的优良分离产率。与文献中的数据一致，发现缺电子炔比富电子炔是更好的反应底物。由于 BiCl3 容易获得、价格低廉且对环境无害，因此这种软路易斯酸催化的异构化反应有望成为有机化学家制备吡咯烷衍生物的不错选择。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900819
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸乙酯 、 N-prenyl-N-propargyltosylamide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以69%的产率得到ethyl 4-[N-(3,3-dimethylallyl)-(4-methylphenyl)sulfonylamino]-2-butynoate
  参考文献：
  名称：

  Pt（II）催化的羰基炔烃异构化反应合成环状烯丙基乙烯基醚

  摘要：

  使用PtCl 2作为催化剂，将几种炔基环氧化物和一种炔基烯丙醇异构化为环状烯丙基乙烯基醚（3,4-二氢-2 H -1,4-恶嗪）。这些烯丙基乙烯基醚中的三种通过水解转化为2-羟基吗啉衍生物，而两种通过热克莱森重排转化为哌啶衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.01.065

文献信息

• Synthesis of cyclic allyl vinyl ethers using Pt(II)-catalyzed isomerization of oxo-alkynes
  作者：Zezhou Wang、Xi Lin、Rudy L. Luck、Garrett Gibbons、Shiyue Fang

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.065

  日期：2009.3

  Several alkynyl epoxides and one alkynyl allyl alcohol were isomerized to cyclic allyl vinyl ethers (3,4-dihydro-2H-1,4-oxazines) using PtCl2 as the catalyst. Three of these allyl vinyl ethers were converted to 2-hydroxymorpholine derivatives by hydrolysis and two were converted to piperidine derivatives by thermal Claisen rearrangement.

  使用PtCl 2作为催化剂，将几种炔基环氧化物和一种炔基烯丙醇异构化为环状烯丙基乙烯基醚（3,4-二氢-2 H -1,4-恶嗪）。这些烯丙基乙烯基醚中的三种通过水解转化为2-羟基吗啉衍生物，而两种通过热克莱森重排转化为哌啶衍生物。
• Bismuth(III) Chloride Catalyzed Cycloisomerization of Enynes
  作者：Zezhou Wang、Shiyue Fang

  DOI：10.1002/ejoc.200900819

  日期：2009.11

  Several simple bismuth(III) salts were screened for the suitability to catalyze the cycloisomerization of enynes. Among them, BiCl3 gave the best results. Under the optimized reaction conditions, eight substrates were studied, and acceptable to excellent isolated yields were obtained. Consistent with data in the literature, electron-deficient alkynes were found to be better substrates for the reaction

  筛选了几种简单的铋 (III) 盐是否适合催化烯炔的环异构化。其中，BiCl3 给出了最好的结果。在优化的反应条件下，对8种底物进行了研究，获得了可接受的优良分离产率。与文献中的数据一致，发现缺电子炔比富电子炔是更好的反应底物。由于 BiCl3 容易获得、价格低廉且对环境无害，因此这种软路易斯酸催化的异构化反应有望成为有机化学家制备吡咯烷衍生物的不错选择。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)