4-[(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)(cyclohexyl)amino]-5-fluoro-pyrimidine-2-carbonitrile | 1392426-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 4-[(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)(cyclohexyl)amino]-5-fluoro-pyrimidine-2-carbonitrile
• 英文别名: 4-[1,3-Benzodioxol-5-ylmethyl(cyclohexyl)amino]-5-fluoropyrimidine-2-carbonitrile
• CAS: 1392426-73-1
• 化学式: C₁₉H₁₉FN₄O₂
• 分子量: 354.384
• InChiKey: QTVPDZJZFZDWSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  71.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)cyclohexanamine 在 三乙烯二胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 异丙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4-[(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)(cyclohexyl)amino]-5-fluoro-pyrimidine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Tuning and predicting biological affinity: aryl nitriles as cysteine protease inhibitors

  摘要：

  制备了一系列芳基腈基配体，以研究它们的亲电性对与胱氨酸蛋白酶罗德西亚酶和人类组织蛋白酶L的亲和力的影响。密度泛函理论计算提供了这些腈的相对反应性，使得能够预测它们的生物亲和力和细胞毒性，并明确了结构-活性关系。

  DOI：

  10.1039/c2ob00034b

文献信息

• Tuning and predicting biological affinity: aryl nitriles as cysteine protease inhibitors
  作者：Veronika Ehmke、Jose Enrico Q. Quinsaat、Pablo Rivera-Fuentes、Cornelia Heindl、Céline Freymond、Matthias Rottmann、Reto Brun、Tanja Schirmeister、François Diederich

  DOI：10.1039/c2ob00034b

  日期：——

  A series of aryl nitrile-based ligands were prepared to investigate the effect of their electrophilicity on the affinity against the cysteine proteases rhodesain and human cathepsin L. Density functional theory calculations provided relative reactivities of the nitriles, enabling prediction of their biological affinity and cytotoxicity and a clear structure–activity relationship.

  制备了一系列芳基腈基配体，以研究它们的亲电性对与胱氨酸蛋白酶罗德西亚酶和人类组织蛋白酶L的亲和力的影响。密度泛函理论计算提供了这些腈的相对反应性，使得能够预测它们的生物亲和力和细胞毒性，并明确了结构-活性关系。