(2S,S_S)-ethyl 2-{[(4-methylphenyl)sulfinyl]amino}-2-(trifluoromethyl)-3-butynoate | 805227-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,S_S)-ethyl 2-{[(4-methylphenyl)sulfinyl]amino}-2-(trifluoromethyl)-3-butynoate
• 英文别名: ethyl (2S)-2-[[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]amino]-2-(trifluoromethyl)but-3-ynoate
• CAS: 805227-71-8
• 化学式: C₁₄H₁₄F₃NO₃S
• 分子量: 333.331
• InChiKey: WTJYNJMPHJOBLT-XMHCIUCPSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,S_S)-ethyl 2-{[(4-methylphenyl)sulfinyl]amino}-2-(trifluoromethyl)-3-butynoate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 以73%的产率得到(S)-ethyl 2-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino}-2-(trifluoromethyl)-3-butynoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiomerically pure α-ethyl, α-vinyl and α-ethynyl 3,3,3-trifluoro alaninates

  摘要：

  We describe the first synthesis of enantiomerically pure (S)-alpha-vinyl and (S)-alpha-ethynyl 3,3,3-trifluoro alanine (TF-Ala) ethyl esters, starting from the in situ generated sulfinimine (S)-2 as key fluorinated building-block. (S)-alpha-Ethyl TF-Ala-OEt has been prepared as well by this route. (C) 2004 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2003.11.034
• 作为产物：
  描述：

  N-(p-tolylsulfinylimino)triphenylphosphorane 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (2S,S_S)-ethyl 2-{[(4-methylphenyl)sulfinyl]amino}-2-(trifluoromethyl)-3-butynoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiomerically pure α-ethyl, α-vinyl and α-ethynyl 3,3,3-trifluoro alaninates

  摘要：

  We describe the first synthesis of enantiomerically pure (S)-alpha-vinyl and (S)-alpha-ethynyl 3,3,3-trifluoro alanine (TF-Ala) ethyl esters, starting from the in situ generated sulfinimine (S)-2 as key fluorinated building-block. (S)-alpha-Ethyl TF-Ala-OEt has been prepared as well by this route. (C) 2004 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2003.11.034