6-Desoxy-6-fluor-L-ascorbinsaeure | 62983-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 6-Desoxy-6-fluor-L-ascorbinsaeure
• 英文别名: 6-deoxy-6-fluoro-L-ascorbic acid；(2R)-2-[(1R)-2-fluoro-1-hydroxyethyl]-3,4-dihydroxy-2H-furan-5-one
• CAS: 62983-45-3
• 化学式: C₆H₇FO₅
• 分子量: 178.117
• InChiKey: QEEVTUIFEBAYPA-JLAZNSOCSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.816±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-O-isopropylidene-L-lyxo-hex-2-ulofuranosate 在 吡啶 、 potassium fluoride 、 Amberlite JR 120 (H+-form) 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-Desoxy-6-fluor-L-ascorbinsaeure
  参考文献：
  名称：

  6-脱氧-6-卤素-L-Ascorbinsäure的合成和本征交换†

  摘要：

  L-抗坏血酸的6-脱氧-6-卤代衍生物的合成及性质

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630642

文献信息

• Synthese und Eigenschaften von 6-Desoxy-6-halogen-Derivaten der<scp>L</scp>-Ascorbinsäure
  作者：Joseph Kiss、Klaus Peter Berg、Adolf Dirscherl、Willi E. Oberhänsli、Wolf Arnold

  DOI：10.1002/hlca.19800630642

  日期：1980.9.17

  Synthesis and Properties of 6-Deoxy-6-halogeno-Derivatives of L-Ascorbic Acid

  L-抗坏血酸的6-脱氧-6-卤代衍生物的合成及性质
• 一种F-18标记的羟基呋喃手性纯衍生物及其制备方法和应用
  申请人：中山大学附属第一医院

  公开号：CN115521276A

  公开（公告）日：2022-12-27

  本发明提供一种F‑18标记的羟基呋喃手性纯衍生物及其制备方法和应用，本发明提供的（4R,5R）[18F]FAA是手性纯的放射性化合物，本发明亦提供了另外三种手性纯的[18F]FAA结构式。本发明提供手性纯的放射性探针（4R,5R）[18F]FAA，显示出独特的肿瘤诊断效率和与AA相似的分布，可用于肿瘤的早期诊断、病理研究，评估病程发展、疗效评价。
• 6-Deoxy-6-fluoro-l-ascorbic acid: crystal structure and oxidative degradation
  作者：Janusz Madaj、Yoko Nishikawa、V.Prakash Reddy、Peter Rinaldi、Tadao Kurata、Vincent M. Monnier

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)00183-x

  日期：2000.11

  Ascorbic acid and its oxidation products have been implicated in non-enzymatic modification of proteins in aging and diseases of oxidative stress. We have studied the feasibility of using 6-deoxy-6-fluoroascorbic acid (6) for identification of ascorbic acid degradation products by F-19 NMR spectroscopy. Crystals of compound 6 from nitromethane belonged to the space group P2(1) with a = 5.547(2), b = 6.769(3), c = 9.302(2) Angstrom, beta = 91.80(3)degrees and Z = 2. Atomic coordinates, bond lengths and angles, hydrogen coordinates, anisotropic and isotropic displacement parameters were similar if not identical with those of native ascorbic acid. Similarly, UV properties and oxidation kinetics by CuCl2 at different pH values were essentially identical with ascorbic acid. Using 750 MHz F-19 NMR spectroscopy, five to six new fluorinated products were detected after overnight oxidation of 6 with Cu2+, suggesting that 6 may be a powerful and sensitive tool for assessment of its catabolism in vivo. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.