methyl (2S)-2-[[(2S)-3-methyl-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]butyl]-methylsulfonylamino]propanoate | 1264148-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-[[(2S)-3-methyl-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]butyl]-methylsulfonylamino]propanoate
• CAS: 1264148-90-4
• 化学式: C₁₇H₂₈N₂O₆S₂
• 分子量: 420.551
• InChiKey: XEMCRUQJKSBFHJ-GOEBONIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-[[(2S)-3-methyl-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]butyl]-methylsulfonylamino]propanoate 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86%的产率得到N-((S)-1-((S)-1-hydroxy-3-methylbutan-2-ylamino)propan-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  氨基酸衍生的手性氮丙啶的区域选择性开环：容易获得顺式，2,5-二取代的手性哌嗪。

  摘要：

  描述了一种基于氨基酸的氮丙啶衍生的顺式-2,5-二取代手性哌嗪的有效四步合成策略。在此策略中的关键步骤是高度选择性三氟化硼乙醚（BF 3 ⋅ OET 2）介导的反应性更小的开环Ñ -Ts手性氮丙啶通过α -氨基酸甲酯盐酸盐，然后在Mitsunobu环化。已使用此协议来尝试构建天然产物（+）-哌嗪霉素的哌嗪核心框架。

  DOI：

  10.1002/asia.201000554
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(toluene-4-sulfonamido)propan-1-ol 在 吡啶 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 methyl (2S)-2-[[(2S)-3-methyl-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]butyl]-methylsulfonylamino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  氨基酸衍生的手性氮丙啶的区域选择性开环：容易获得顺式，2,5-二取代的手性哌嗪。

  摘要：

  描述了一种基于氨基酸的氮丙啶衍生的顺式-2,5-二取代手性哌嗪的有效四步合成策略。在此策略中的关键步骤是高度选择性三氟化硼乙醚（BF 3 ⋅ OET 2）介导的反应性更小的开环Ñ -Ts手性氮丙啶通过α -氨基酸甲酯盐酸盐，然后在Mitsunobu环化。已使用此协议来尝试构建天然产物（+）-哌嗪霉素的哌嗪核心框架。

  DOI：

  10.1002/asia.201000554