benzhydryl 2α-azidomethyl-2β-methyl-6,6-dihydropenam-3α-carboxylate 1,1-dioxide | 115546-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzhydryl 2α-azidomethyl-2β-methyl-6,6-dihydropenam-3α-carboxylate 1,1-dioxide
• 英文别名: benzhydryl (2S,3R,5R)-3-(azidomethyl)-3-methyl-4,4,7-trioxo-4λ6-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 115546-69-5
• 化学式: C₂₁H₂₀N₄O₅S
• 分子量: 440.48
• InChiKey: AWBQXKUUUONXEK-SLYNCCJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  129.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzhydryl 2α-azidomethyl-2β-methyl-6,6-dihydropenam-3α-carboxylate 1,1-dioxide 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 25.0~85.0 ℃ 、294.18 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 sodium 2α-(1,2,3-triazol-1-yl)methyl-2β-methyl-6,6-dihydropenam-3α-carboxylate-1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of sodium 2α-(1,2,3-triazol-1-yl)methyl-2β-methyl-6,6-dihydropenam-3α-carboxylate-1,1-dioxide

  摘要：

  The synthesis and beta-lactamase inhibitory activity of sodium 2 alpha-(1,2,3-triazol-1-yl)methyl-2 beta-methyl-6,6-dihydropenam-3 alpha-carboxylate- 1,1-dioxide 2 (R = Na) is described. Its activity was compared with tazobactam 1 (R = Na). Compound 2 showed excellent synergism in combination with piperacillin (PIPC) and the results were either comparable or superior to tazobactam.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(94)90139-2
• 作为产物：
  描述：

  他唑巴坦杂质 在 potassium permanganate 、 sodium azide 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 benzhydryl 2α-azidomethyl-2β-methyl-6,6-dihydropenam-3α-carboxylate 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of sodium 2α-(1,2,3-triazol-1-yl)methyl-2β-methyl-6,6-dihydropenam-3α-carboxylate-1,1-dioxide

  摘要：

  The synthesis and beta-lactamase inhibitory activity of sodium 2 alpha-(1,2,3-triazol-1-yl)methyl-2 beta-methyl-6,6-dihydropenam-3 alpha-carboxylate- 1,1-dioxide 2 (R = Na) is described. Its activity was compared with tazobactam 1 (R = Na). Compound 2 showed excellent synergism in combination with piperacillin (PIPC) and the results were either comparable or superior to tazobactam.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(94)90139-2

文献信息

• OGAVA, KADZUO;ISIDA, NAOBUMI
  作者：OGAVA, KADZUO、ISIDA, NAOBUMI

  DOI：——

  日期：——