3-bromo-1-phenacylpyridinium bromide | 6299-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-bromo-1-phenacylpyridinium bromide
• 英文别名: N-benzoylmethylpyridinium bromide；N-Phenacyl-3-brompyridiniumbromid；N-Phenacyl-m-brom-pyridiniumbromid；3-Brom-1-phenacyl-pyridinium; Bromid；3-Bromo-1-(2-oxo-2-phenylethyl)pyridin-1-ium bromide；2-(3-bromopyridin-1-ium-1-yl)-1-phenylethanone;bromide
• CAS: 6299-99-6
• 化学式: Br*C₁₃H₁₁BrNO
• 分子量: 357.044
• InChiKey: AFYRJVNBVNIJBU-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  209-211 °C (decomp)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.38
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  21
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-1-phenacylpyridinium bromide 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-(3-bromopyridin-2-yl)-1,3,5-triphenylpentane-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  四氢吲哚嗪的多样化转化以构建手性 3-芳基吲哚嗪和双碳功能化 1,5-二酮

  摘要：

  以有效方式对具有结构和功能相似性或差异的小分子集合进行对映选择性多样化合成是有吸引力的，但也是一项艰巨的挑战。四氢吲哚嗪的不对称制备和支化转化为构建具有官能团和立体化学多样性的含 N-杂环的支架提供了一种有用的方法。在此，我们报告了通过吡啶鎓叶立德和烯酮之间的初始非对映选择性和对映选择性 [3+2] 环加成，在多样化的顺序转化之后实现的突破。手性 N,N'-二氧化物-土金属配合物能够原位生成具有旋光活性的四氢茚茚，通过强烈的背景反应形成外消旋体。结合有意的顺序转化，包括方便的重基氧化和光活性 aza-Norrish II 重排，四氢茚茚中间体被转化为最终文库，包括 3-芳基茚衍生物和双碳功能化的 1,5-二羰基化合物。更重要的是，四立体中心四氢茚茚中间体的立体化学可以有效地转化为 3-芳基茚和邻位吡啶基和芳基取代的 1,5-二酮的轴向手性。此外，根据吡啶鎓叶立德的性质，还发现了稠密官能化的

  DOI：

  10.1021/jacs.0c07066
• 作为产物：
  描述：

  3-溴吡啶 、 2-溴苯乙酮 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-bromo-1-phenacylpyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  四氢吲哚嗪的多样化转化以构建手性 3-芳基吲哚嗪和双碳功能化 1,5-二酮

  摘要：

  以有效方式对具有结构和功能相似性或差异的小分子集合进行对映选择性多样化合成是有吸引力的，但也是一项艰巨的挑战。四氢吲哚嗪的不对称制备和支化转化为构建具有官能团和立体化学多样性的含 N-杂环的支架提供了一种有用的方法。在此，我们报告了通过吡啶鎓叶立德和烯酮之间的初始非对映选择性和对映选择性 [3+2] 环加成，在多样化的顺序转化之后实现的突破。手性 N,N'-二氧化物-土金属配合物能够原位生成具有旋光活性的四氢茚茚，通过强烈的背景反应形成外消旋体。结合有意的顺序转化，包括方便的重基氧化和光活性 aza-Norrish II 重排，四氢茚茚中间体被转化为最终文库，包括 3-芳基茚衍生物和双碳功能化的 1,5-二羰基化合物。更重要的是，四立体中心四氢茚茚中间体的立体化学可以有效地转化为 3-芳基茚和邻位吡啶基和芳基取代的 1,5-二酮的轴向手性。此外，根据吡啶鎓叶立德的性质，还发现了稠密官能化的

  DOI：

  10.1021/jacs.0c07066

文献信息

• Facile one-pot tandem synthesis of perfluoroalkylated indolizines under metal-free mild conditions
  作者：Dong He、Yuhong Xu、Jing Han、Hongmei Deng、Min Shao、Jie Chen、Hui Zhang、Weiguo Cao

  DOI：10.1016/j.tet.2017.01.005

  日期：2017.2

  A direct metal-free method for the synthesis of perfluoroalkylated indolizines by means of DIPEA-promoted tandem CN/CC bond formation was developed. Various substituted pyridines and bromoacetyl derivatives with methyl perfluoroalk-2-ynoates proceeded smoothly in this mild transformation, and the desired products were obtained in good to excellent yields under air.

  开发了一种直接无金属的方法，该方法通过DIPEA促进的串联C N / C C键的形成来合成全氟烷基化的吲哚嗪。在这种温和的转化过程中，各种被全氟烷基-2-丙酮酸甲酯取代的吡啶和溴代乙酰基衍生物可顺利进行，并在空气中以良好或优异的收率获得所需的产物。
• Kinetics and Mechanism of the Pyridinolysis of Phenacyl Bromides in Acetonitrile
  作者：Han Joong Koh、Kwang Lae Han、Hai Whang Lee、Ikchoon Lee

  DOI：10.1021/jo000411y

  日期：2000.7.1

  studies of the reactions of substituted phenacyl bromides (YC6H4COCH2Br) with pyridines (XC5H4N) are carried out in acetonitrile at 45.0 degrees C. A biphasic Bronsted plot is obtained with a change in slope from a large (betaX approximately equals 0.65-0.80) to a small (betaX approximately 0.36-0.40) value at pKa = 3.2-3.6, which can be attributed to a change in the rate-determining step from breakdown

  在45.0摄氏度下于乙腈中进行了取代的苯甲酰溴（YC6H4COCH2Br）与吡啶（XC5H4N）反应的动力学研究。获得了双相布朗斯台德图，其斜率从大（βX约等于0.65-0.80）变化为pKa = 3.2-3.6时有一个很小的值（betaX大约为0.36-0.40），这可以归因于随着吡啶亲核试剂的碱度增加，从分解到反应路径中四面体中间体形成的速率确定步骤发生变化。吡啶比苯胺具有更快的速率以及交叉相互作用常数rhyXY从大的正（rhoXY = +1.4）到小的正的（rhoXY大约+0.1）值的变化支持了该机制。Hammett rhoX的大小很大（= -5.5至-6。9）具有吸电子取代基的吡啶值和pi受体p-CH3CO和p-CN的正偏差与吡啶离子形成平衡的值非常相似。激活参数也符合所提出的机制。
• Enantioselective dicarbofunctionalization of (<i>E</i>)-alkenyloxindoles with pyridinium salts by chiral Lewis acid/photo relay catalysis
  作者：Dong Zhang、Shunxi Dong、Qianwen He、Yao Luo、Yun Liu、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/d0cc05621a

  日期：——

  A highly efficient enantioselective dicarbofunctionalization reaction of (E)-alkenyloxindoles with pyridinium salts was realized. The process includes the chiral N,N′-dioxide–Sc(III) complex-catalyzed regio-, diastereo-, and enantioselective [3+2] cycloaddition reaction and the following photo-promoted aza-Norrish II type rearrangement. A series of 2-pyridyl substituted oxindole derivatives were obtained

  实现了（E）-烯基氧吲哚与吡啶鎓盐的高效对映选择性二碳官能化反应。该过程包括手性N，N'-二氧化物-Sc（III）络合物催化的区域，非对映和对映选择性[3 + 2]环加成反应，以及随后的光促进的氮杂-Norris II型重排。以良好的产率获得了一系列2-吡啶基取代的羟吲哚衍生物，具有中等至良好的非对映选择性和对映选择性。
• Kroehnke; Ellegast, Chemische Berichte, 1953, vol. 86, p. 1556,1560
  作者：Kroehnke、Ellegast

  DOI：——

  日期：——
• Kroehnke, Chemische Berichte, 1939, vol. 72, p. 2000,2007
  作者：Kroehnke

  DOI：——

  日期：——