5,10,15-tris(phenyl)-20-(4-nitrophenyl)porphyrin | 67605-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 5,10,15-tris(phenyl)-20-(4-nitrophenyl)porphyrin
• 英文别名: 5-(4-nitrophenyl)-10,15,20-triphenylporphyrin；5-(p-nitrophenyl)-10,15,20-triphenylporphyrin
• CAS: 67605-65-6
• 化学式: C₄₄H₂₉N₅O₂
• 分子量: 659.747
• InChiKey: ZOYKPLGODAQGNN-LWQDQPMZSA-N

物化性质

• 熔点：
  >250 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.23
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  100.5
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,10,15-tris(phenyl)-20-(4-nitrophenyl)porphyrin 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 lanthanum(lll) triflate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(4-chlorophenyl)-3-[4-(10,15,20-triphenylporphyrin-5-yl)phenyl]thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  La(OTf)3-catalyzed one-pot synthesis of meso-substituted porphyrinic thiazolidinones

  摘要：

  An improved synthetic procedure is developed for the regioselective nitration of a phenyl group of meso-tetraphenylporphyrin by using NaNO2 in a mixture of trichloroacetic acid and AcOH. The meso-(4-nitrophenyl)porphyrins are successfully reduced to corresponding meso-(4-aminophenyl)porphyrins by SnCl2 under acidic conditions. In addition, an efficient one-pot methodology for synthesizing a series of novel meso-substituted porphyrinic thiazolidinone conjugates is developed by reacting meso-(4-aminophenyl)porphyrins with various aromatic aldehydes and mercaptoacetic acid in refluxing toluene using La(OTf)(3) as a catalyst. The products obtained are characterized on the basis of their spectral data. Preliminary photophysical properties of the newly synthesized compounds are reported.

  DOI：

  10.1007/s00706-011-0625-0
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 三氟乙酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 丙酸 为溶剂， 反应 1.42h， 生成 5,10,15-tris(phenyl)-20-(4-nitrophenyl)porphyrin
  参考文献：
  名称：

  使用带有坚固Imaging表面单元的多官能化纳米粒子，将磁共振成像和光动力疗法相结合。

  摘要：

  强大的二硫代氨基甲酸酯系链可将基于DOTAGA（q = 1）的新型g单元与提供生物相容性，靶向和光动力疗法的功能单元连接到金纳米颗粒（直径2.6-4.1 nm）的表面。当由于旋转和旋转受限制而固定在表面上时，观察到每Gd单位的弛豫度（r1）从无结合形式的5.01 mM-1 s-1急剧增加到31.68 mM-1 s-1（10 MHz，37°C） Gd配合物在纳米颗粒表面的刚性增强。一步合成路线提供了制备多功能金纳米颗粒的直接且通用的方法，包括带有共轭锌四苯基卟啉光敏剂的例子。这些材料缺乏毒性（MTT分析）是在HeLa细胞照射30分钟（PDT）后转变的，导致75％的细胞死亡。除了被动靶向外，能够主动靶向过表达的叶酸受体的单元的加入还说明了这些组件作为靶向治疗药物的潜力。

  DOI：

  10.1002/chem.201904757

文献信息

• Monofunctional electrophilic and nucleophilic derivatives of meso-tetraphenylporphyrin for attachment to peptides
  作者：Susan E. Matthews、Colin W. Pouton、Michael D. Threadgill

  DOI：10.1039/c39950001809

  日期：——

  4-Nitrophenyl N-[4-(10,15,20-triphenylporphyrin-5-yl)phenyl]carbamate and 5-[4-(N-glycylamino)phenyl]-10,15,20-triphenylporphyrin have been synthesised from a readily prepared monofunctionalised porphyrin; they couple efficiently with the side-chains of extended lysyl and glutamyl peptide derivatives, respectively.

  4-硝基苯基N-[4-(10,15,20-三苯基卟啉-5-基)苯基]氨基甲酸酯和5-[4-(N-甘氨酰氨基)苯基]-10,15,20-三苯基卟啉已从易于制备的单功能化卟啉合成得到。它们分别能高效地与延伸的赖氨酰和谷氨酰肽衍生物的侧链结合。
• 5-Phenyl-10,15,20-Tris(4-sulfonatophenyl)porphyrin: Synthesis, Catalysis, and Structural Studies
  作者：Aitor Arlegui、Zoubir El-Hachemi、Joaquim Crusats、Albert Moyano

  DOI：10.3390/molecules23123363

  日期：——

  A convenient protocol for the preparation of 5-phenyl-10,15,20-tris(4-sulfonatophenyl)porphyrin, a water-soluble porphyrin with unique aggregation properties, is described. The procedure relies on the one-pot reductive deamination of 5-(4-aminophenyl)-10,15,20-tris(4-sulfonatophenyl)porphyrin, that can be in turn easily obtained from 5,10,15,20-tetraphenylporphyrin by a known three-step sequence involving

  描述了一种用于制备 5-苯基-10,15,20-三 (4-磺基苯基) 卟啉的便捷协议, 这是一种具有独特聚合特性的水溶性卟啉。该程序依赖于 5-(4-氨基苯基)-10,15,20-三(4-磺基苯基)卟啉的一锅还原脱氨基作用，这反过来又可以很容易地从 5,10,15,20-四苯基卟啉中获得通过已知的三步顺序，包括单硝化、硝基到胺的还原和苯基的磺化。该方法提供了克级标题卟啉，与迄今为止仅描述的基于 TPP 部分磺化的程序相比非常有利，后者涉及最终化合物的漫长而繁琐的色谱富集。
• Microtubular Self‐Assembly of Covalent Organic Frameworks
  作者：Bappaditya Gole、Vladimir Stepanenko、Sabrina Rager、Matthias Grüne、Dana D. Medina、Thomas Bein、Frank Würthner、Florian Beuerle

  DOI：10.1002/anie.201708526

  日期：2018.1.15

  Despite significant progress in the synthesis of covalent organic frameworks (COFs), reports on the precise construction of template‐free nano‐ and microstructures of such materials have been rare. In the quest for dye‐containing porous materials, a novel conjugated framework DPP‐TAPP‐COF with an enhanced absorption capability up to λ=800 nm has been synthesized by utilizing reversible imine condensations

  尽管在共价有机框架（COF）的合成方面取得了重大进展，但有关此类材料的无模板纳米和微米结构的精确构建的报道却很少。在寻找含染料的多孔材料的过程中，通过利用5,10,15,20 -tetrakis(4 ‐氨基苯基）卟啉（ TAPP ）和二酮吡咯并吡咯（ DPP ）二醛衍生物。令人惊讶的是，所获得的COF表现出自发聚集成中空微管组件，外管直径和内管直径分别约为300 nm和90 nm。详细的机理研究揭示了初始片状团聚物向管状微观结构的时间依赖性转变。
• (Aminophenyl)porphyrins as precursors for the synthesis of porphyrin-modified siloxanes
  作者：José Almeida、Maria E. Fortună、Lucia Pricop、Andrei Lobiuc、Andreia Leite、André M. N. Silva、Rodrigo P. Monteiro、Maria Rangel、Valeria Harabagiu、Ana M. G. Silva

  DOI：10.1142/s1088424619500573

  日期：2019.9

  research reports the efficient synthesis of mono- and di-(aminophenyl)porphyrins and their metalation with Zn(II) using microwave irradiation. The subsequent reaction of amino-functionalized porphyrins with siloxane moieties bearing epoxy or carboxyl functional groups provided four new porphyrin-modified siloxanes. The structure of the resulting derivatives was established by 1H-NMR and MALDI-TOF-MS

  本研究报告了使用微波辐射有效合成单和二（氨基苯基）卟啉及其与 Zn(II) 的金属化。氨基官能化的卟啉与带有环氧或羧基官能团的硅氧烷部分的后续反应提供了四种新的卟啉改性硅氧烷。所得衍生物的结构由下式确定1H-NMR 和 MALDI-TOF-MS。卟啉生色团的光学性质得以保留，正如通过比较初始卟啉与卟啉改性硅氧烷的吸收和发射光谱所证明的那样。
• Synthesis of a novel CB2 cannabinoid-porphyrin conjugate based on an antitumor chromenopyrazoledione
  作者：Paula Morales、Laura Moreno、Javier Fernández-Ruiz、Nadine Jagerovic

  DOI：10.1142/s1088424617500092

  日期：2017.1

  With the objective of developing an antitumor agent, the synthesis of a chromenopyrazoledione conjugated to a tetraphenylporphyrin is described. A complete conformational analysis of the novel porphyrin conjugate was performed using ab initio Hartree–Fock calculations at the 6-31G* level. The novel conjugate (14) shows stronger absorption intensity for both Soret and Q-bands than the free meso-tetraphenylporphyrin

  以开发抗肿瘤剂为目的，描述了与四苯基卟啉偶联的色烯吡唑二酮的合成。使用从头算 Hartree-Fock 计算在 6-31G* 水平上对新型卟啉缀合物进行完整的构象分析。新型偶联物 (14) 对 Soret 和 Q 带的吸收强度比游离的内消旋四苯基卟啉强。它与 2 型大麻素受体弱但选择性地结合。在合成方法中，已经对一种新的四苯基卟啉 5-[4-(3,5-二氧吗啉代)苯基]-10,15,20-三苯基卟啉 (10) 进行了表征。