5,6,7,7a,8,9,10,11-octahydro-4H-2-benzo[ef]heptalenylamine | 1117681-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 5,6,7,7a,8,9,10,11-octahydro-4H-2-benzo[ef]heptalenylamine
• 英文别名: Tricyclo[8.4.1.05,15]pentadeca-1,3,5(15)-trien-3-amine
• CAS: 1117681-43-2
• 化学式: C₁₅H₂₁N
• 分子量: 215.338
• InChiKey: FPMWFAQOKKDFDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,7,7a,8,9,10,11-octahydro-4H-2-benzo[ef]heptalenylamine 在 (±)-2,2 '-二(二-对甲苯基膦)-1,1 '-联萘 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 水 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-[N-cyclopropylmethyl-(5,6,7,7a,8,9,10,11-octahydro-4H-2-benzo[ef]heptalenyl)amino]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Diarylamines Incorporating Hexahydrophenalene or Octahydrobenzoheptalene as Retinoid X Receptor (RXR)-Specific Agonists

  摘要：

  生物研究和治疗目的都需要视黄酸受体（RAR）和视黄醇 X 受体（RXR）的选择性配体。我们合成了一系列以六氢苯丙烯或八氢苯并庚二烯为疏水分子的二芳基胺，并研究了它们对 RAR 和 RXR 的活性。这些化合物大多对 RXRs 具有激动活性，但对 RARs 没有活性。这些 RXR 特异性配体在 RARα、β 配体诱导的白血病细胞系 HL-60 的末端分化中显示出协同活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00740
• 作为产物：
  描述：

  1-苯并环庚酮 在 盐酸 、 三乙基硅烷 、 aluminum (III) chloride 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溴 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 18.42h， 生成 5,6,7,7a,8,9,10,11-octahydro-4H-2-benzo[ef]heptalenylamine
  参考文献：
  名称：

  具有新型大体积疏水性部分结构的类维生素A的设计，合成和评价

  摘要：

  许多合成类维生素A含有带有庞大疏水片段的芳族结构。为了获得不结合或不活化视黄酸X受体（RXRs）的具有治疗潜力的类维生素A，我们致力于引入新型疏水部分，即间环烷，菲和苯并庚烯衍生物。合成了设计的化合物，并评估了它们对RAR和RXR的激动活性。大多数活性化合物对RARα和RARβ的选择性高于对RARγ的选择性，并且较高的RARβ反式激活活性似乎与针对早幼粒细胞白血病细胞系HL-60的较高的细胞分化诱导活性有关。这些化合物对RXR没有激动活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.04.053

文献信息

• TRICYCLIC AMINE COMPOUND
  申请人：Research Foundation Itsuu Laboratory

  公开号：EP2189440A1

  公开（公告）日：2010-05-26

  A compound represented by the following general formula (I): [wherein R1 represents hydrogen atom or a C16 alkyl group, A and B represent -(CH2)2-, -(CH2)3- or -(CH2)4-, X represents -N(R2)- (R2 represents hydrogen atom or a C1-6 alkyl group), -CO-, -C(=N-R3)- (R3 represents hydrogen atom or a C1-6 alkyl group), or - C(=C(R4)(R5))- (R4 and R5 independently represent hydrogen atom or a C1-6 alkyl group), and Ar represents an aryldiyl group or a heteroaryldiyl group], which has an action of controlling physiological activities of retinoids and useful as an active ingredient of a medicament.

  通用公式（I）代表的化合物：[其中R1代表氢原子或C16烷基，A和B代表-(CH2)2-，-(CH2)3-或-(CH2)4-，X代表-N(R2)-（R2代表氢原子或C1-6烷基），-CO-，-C(=N-R3)-（R3代表氢原子或C1-6烷基），或-C(=C(R4)(R5))-（R4和R5独立代表氢原子或C1-6烷基），Ar代表芳基二基团或杂芳基二基团]，具有控制视黄醇生理活性的作用，并可用作药物的活性成分。
• TRICYCLIC AMIDE COMPOUND
  申请人：Research Foundation Itsuu Laboratory

  公开号：EP2189443B1

  公开（公告）日：2013-10-23
• US8143260B2
  申请人：——

  公开号：US8143260B2

  公开（公告）日：2012-03-27
• US8232300B2
  申请人：——

  公开号：US8232300B2

  公开（公告）日：2012-07-31
• Design, synthesis and evaluation of retinoids with novel bulky hydrophobic partial structures
  作者：Yohei Amano、Masayuki Noguchi、Madoka Nakagomi、Hideaki Muratake、Hiroshi Fukasawa、Koichi Shudo

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.04.053

  日期：2013.7

  Many synthetic retinoids contain an aromatic structure with a bulky hydrophobic fragment. In order to obtain retinoids with therapeutic potential that do not bind to or activate retinoic acid X receptors (RXRs), we focused on the introduction of novel hydrophobic moieties, that is, metacyclophane, phenalene and benzoheptalene derivatives. The designed compounds were synthesized and their agonistic

  许多合成类维生素A含有带有庞大疏水片段的芳族结构。为了获得不结合或不活化视黄酸X受体（RXRs）的具有治疗潜力的类维生素A，我们致力于引入新型疏水部分，即间环烷，菲和苯并庚烯衍生物。合成了设计的化合物，并评估了它们对RAR和RXR的激动活性。大多数活性化合物对RARα和RARβ的选择性高于对RARγ的选择性，并且较高的RARβ反式激活活性似乎与针对早幼粒细胞白血病细胞系HL-60的较高的细胞分化诱导活性有关。这些化合物对RXR没有激动活性。