ethyl 2-[(5,6,7,7a,8,9,10,11-octahydro-4H-2-benzo[ef]heptalenyl)amino]pyrimidine-5-carboxylate | 1119644-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 2-[(5,6,7,7a,8,9,10,11-octahydro-4H-2-benzo[ef]heptalenyl)amino]pyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-(3-tricyclo[8.4.1.05,15]pentadeca-1,3,5(15)-trienylamino)pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 1119644-76-6
• 化学式: C₂₂H₂₇N₃O₂
• 分子量: 365.475
• InChiKey: HNDHQCVJZCXUQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[(5,6,7,7a,8,9,10,11-octahydro-4H-2-benzo[ef]heptalenyl)amino]pyrimidine-5-carboxylate 在 水 、 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 2-[N-methyl-(5,6,7,7a,8,9,10,11-octahydro-4H-2-benzo[ef]-heptalenyl)amino] pyrimidine-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Diarylamines Incorporating Hexahydrophenalene or Octahydrobenzoheptalene as Retinoid X Receptor (RXR)-Specific Agonists

  摘要：

  生物研究和治疗目的都需要视黄酸受体（RAR）和视黄醇 X 受体（RXR）的选择性配体。我们合成了一系列以六氢苯丙烯或八氢苯并庚二烯为疏水分子的二芳基胺，并研究了它们对 RAR 和 RXR 的活性。这些化合物大多对 RXRs 具有激动活性，但对 RARs 没有活性。这些 RXR 特异性配体在 RARα、β 配体诱导的白血病细胞系 HL-60 的末端分化中显示出协同活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00740
• 作为产物：
  描述：

  2-氯嘧啶-5-羧酸乙酯 、 5,6,7,7a,8,9,10,11-octahydro-4H-2-benzo[ef]heptalenylamine 在 potassium carbonate 作用下， 以90%的产率得到ethyl 2-[(5,6,7,7a,8,9,10,11-octahydro-4H-2-benzo[ef]heptalenyl)amino]pyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Diarylamines Incorporating Hexahydrophenalene or Octahydrobenzoheptalene as Retinoid X Receptor (RXR)-Specific Agonists

  摘要：

  生物研究和治疗目的都需要视黄酸受体（RAR）和视黄醇 X 受体（RXR）的选择性配体。我们合成了一系列以六氢苯丙烯或八氢苯并庚二烯为疏水分子的二芳基胺，并研究了它们对 RAR 和 RXR 的活性。这些化合物大多对 RXRs 具有激动活性，但对 RARs 没有活性。这些 RXR 特异性配体在 RARα、β 配体诱导的白血病细胞系 HL-60 的末端分化中显示出协同活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00740

文献信息

• TRICYCLIC AMINE COMPOUND
  申请人：Research Foundation Itsuu Laboratory

  公开号：EP2189440A1

  公开（公告）日：2010-05-26

  A compound represented by the following general formula (I): [wherein R1 represents hydrogen atom or a C16 alkyl group, A and B represent -(CH2)2-, -(CH2)3- or -(CH2)4-, X represents -N(R2)- (R2 represents hydrogen atom or a C1-6 alkyl group), -CO-, -C(=N-R3)- (R3 represents hydrogen atom or a C1-6 alkyl group), or - C(=C(R4)(R5))- (R4 and R5 independently represent hydrogen atom or a C1-6 alkyl group), and Ar represents an aryldiyl group or a heteroaryldiyl group], which has an action of controlling physiological activities of retinoids and useful as an active ingredient of a medicament.

  通用公式（I）代表的化合物：[其中R1代表氢原子或C16烷基，A和B代表-(CH2)2-，-( )3-或-( )4-，X代表-N(R2)-（R2代表氢原子或C1-6烷基），-CO-，-C(=N-R3)-（R3代表氢原子或C1-6烷基），或-C(=C(R4)(R5))-（R4和R5独立代表氢原子或C1-6烷基），Ar代表芳基二基团或杂芳基二基团]，具有控制视黄醇生理活性的作用，并可用作药物的活性成分。
• US8143260B2
  申请人：——

  公开号：US8143260B2

  公开（公告）日：2012-03-27