1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl (R)-3-hydroxy-2-methylene-5-phenylpentanoate | 875628-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl (R)-3-hydroxy-2-methylene-5-phenylpentanoate
• 英文别名: 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl (3R)-3-hydroxy-2-methylidene-5-phenylpentanoate
• CAS: 875628-14-1
• 化学式: C₁₅H₁₄F₆O₃
• 分子量: 356.265
• InChiKey: DPVLCAXQAXPSEC-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl (R)-3-hydroxy-2-methylene-5-phenylpentanoate 、 甲醇 在 三乙胺 作用下， 反应 0.5h， 生成 methyl (3R)-3-hydroxy-2-methylene-5-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  β-异cup啶-丙烯酸六氟异丙酯用于不对称Baylis-Hillman反应的方法

  摘要：

  介绍了β-异iso啶（β-ICD）催化醛与1,1,1,3,3,3-六氟丙烯酸异丙酯（HFIPA）的不对称Baylis-Hillman反应的关键特征。另外，描述了使用共沸干燥的β-ICD的改进方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.072
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 1,1,1,3,3,3-六氟异丙基丙烯酸酯 在 β-isocupreidine 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以40%的产率得到1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl (R)-3-hydroxy-2-methylene-5-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  由奎宁合成β-异cupreidine（β-ICD）的对映体互补催化剂

  摘要：

  使用亚硝酰基酯13的Barton反应和甲醇18的酸催化环化反应，由奎宁合成了化合物20，一种β-异cupreidine（β-ICD）的假对映体。使用20作为手性胺催化剂，发现苯甲醛，对硝基苯甲醛和氢肉桂醛与1,1,1,3,3,3-六氟异丙基丙烯酸酯（HFIPA）的Baylis-Hillman反应产生了相应的S-加合物。与β-ICD催化的反应可提供富R的加合物相比，具有较高的光学纯度（> 91％ee）。该结果表明化合物20 可以在醛类与HFIPA的不对称Baylis-Hillman反应中作为β-ICD的对映体互补催化剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505138

文献信息

• α-Isocupreine, an Enantiocomplementary Catalyst of β-Isocupreidine
  作者：Yoshito Nakamoto、Fumiya Urabe、Keisuke Takahashi、Jun Ishihara、Susumi Hatakeyama

  DOI：10.1002/chem.201302665

  日期：2013.9.16

  Complementary chemistry! α‐Isocupreine (α‐ICPN) was synthesized for the first time in one step from quinine by treatment with CF3SO3H (see scheme). This compound serves as an enantiocomplementary catalyst to β‐isocupreidine (β‐ICD) in the Morita–Baylis–Hillman reaction.

  互补化学！通过CF 3 SO 3 H处理，从奎宁一步一步合成了α-异cupreine（α-ICPN）（参见方案）。在Morita-Baylis-Hillman反应中，该化合物可作为β-异cupreidine（β-ICD）的对映体互补催化剂。