2,6-dimethyl-N-<(phenylmethoxy)carbonyl>-L-tyrosine | 137764-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,6-dimethyl-N-<(phenylmethoxy)carbonyl>-L-tyrosine
• 英文别名: (S)-2-(((Benzyloxy)carbonyl)amino)-3-(4-hydroxy-2,6-dimethylphenyl)propanoic acid；(2S)-3-(4-hydroxy-2,6-dimethylphenyl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 137764-59-1
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₅
• 分子量: 343.379
• InChiKey: WOGSGQPORISGTM-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  591.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dimethyl-N-<(phenylmethoxy)carbonyl>-L-tyrosine 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 盐酸 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， -23.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 反应 2.25h， 生成 α-amino-4-hydroxy-2,6-dimethyl-N-<1(R)-methyl-2-oxo-6-phenylhexyl>benzenepropanamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Preparation and opioid activity of analogs of the analgesic dipeptide 2,6-dimethyl-L-tyrosyl-N-(3-phenylpropyl)-D-alaninamide

  摘要：

  A number of analogues of the recently disclosed analgesic dipeptide 2,6-dimethyl-L-tyrosyl-D-alanine-phenylpropylamide (SC-39566,2) were prepared. These analogues contained oxymethylene, aminomethylene, ketomethylene, bismethylene, and trans double bond (including vinyl fluoride) isosteric replacements for the amide bond between the D-alanine and phenylpropylamine units in 2. These compounds were tested in opioid binding assays and in the mouse writhing assay for analgesic activity. Though not as potent as 2, the oxymethylene, and trans double bond isosteres showed analgesic activity. The aminomethylene analogues also showed binding activity in subnanomolar concentrations at the mu-receptor. The amide bond between 2,6-dimethyl-L-tyrosine and D-alanine units seems to be critical for opioid activity.

  DOI：

  10.1021/jm00080a005
• 作为产物：
  描述：

  N-芴甲氧羰基-2,6-二甲基-L-酪氨酸 在 哌啶 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2,6-dimethyl-N-<(phenylmethoxy)carbonyl>-L-tyrosine
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES FOR PREPARING PHARMACEUTICALLY RELEVANT PEPTIDES
  [FR] MÉTHODES DE PRÉPARATION DE PEPTIDES PERTINENTS SUR LE PLAN PHARMACEUTIQUE

  摘要：

  目前的技术提供了产生肽、肽的药用可接受盐和中间体的方法。在某些实施例中，该肽为D-Arg-2´6´-Dmt-Lys-Phe-NH2。

  公开号：

  WO2016144905A1

文献信息

• Processes for preparing pharmaceutically relevant peptides
  申请人：STEALTH BIOTHERAPEUTICS CORP

  公开号：US10633415B2

  公开（公告）日：2020-04-28

  The present technology provides methods of generating the peptides, and pharmaceutically acceptable salts of the peptides and intermediates thereof. In some embodiments, the peptide is D-Arg-2′6′-Dmt-Lys-Phe-NH2.

  本技术提供了生成多肽的方法，以及多肽及其中间体的药学上可接受的盐。在某些实施方案中，多肽是D-Arg-2′6′-Dmt-Lys-Phe-NH2。
• Corrigendum to “Synthesis and structure–activity relationship studies of tyrosine-based antagonists at the human P2X7 receptor” [Bioorg. Med. Chem. Lett. 18 (2008) 571–575]
  作者：Ga Eun Lee、Bhalchandra V. Joshi、Wangzhong Chen、Lak Shin Jeong、Hyung Ryong Moon、Kenneth A. Jacobson、Yong-Chul Kim

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.05.108

  日期：2009.1
• PROCESSES FOR PREPARING PHARMACEUTICALLY RELEVANT PEPTIDES
  申请人：Stealth BioTherapeutics Corp

  公开号：EP3265109B1

  公开（公告）日：2020-10-21
• PHARMACEUTICALLY RELEVANT AROMATIC-CATIONIC PEPTIDES
  申请人：Stealth BioTherapeutics Corp

  公开号：US20170081363A1

  公开（公告）日：2017-03-23

  The present technology provides peptides, methods of generating the peptides, and pharmaceutically acceptable salts of the peptides. In some embodiments, the peptide is 2′6′-Dmt-D-Arg-Phe-Lys-NH 2 or Phe-D-Arg-Phe-Lys-NH 2 .
• [EN] PHARMACEUTICALLY RELEVANT AROMATIC-CATIONIC PEPTIDES<br/>[FR] PEPTIDES AROMATIQUES-CATIONIQUES D'INTÉRÊT PHARMACEUTIQUE
  申请人：STEALTH PEPTIDES INT INC

  公开号：WO2015134096A1

  公开（公告）日：2015-09-11

  The present technology provides peptides, methods of generating the peptides, and pharmaceutically acceptable salts of the peptides. In some embodiments, the peptide is 2'6'-Dmt-D-Arg-Phe-Lys-NH2 or Phe-D-Arg-Phe-Lys-NH2.