(R)-N-[(2S,3S)-1-(benzenesulfonyl)-3-(dibenzylamino)-1,1-difluoro-4-phenylbutan-2-yl]-2-methylpropane-2-sulfinamide | 936944-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-[(2S,3S)-1-(benzenesulfonyl)-3-(dibenzylamino)-1,1-difluoro-4-phenylbutan-2-yl]-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 936944-62-6
• 化学式: C₃₄H₃₈F₂N₂O₃S₂
• 分子量: 624.816
• InChiKey: BEJHFYAUCKTLBP-LTWDOREJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-[(2S,3S)-1-(benzenesulfonyl)-3-(dibenzylamino)-1,1-difluoro-4-phenylbutan-2-yl]-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 sodium acetate 、 magnesium 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到(R)-N-[(2S,3S)-3-(dibenzylamino)-1,1-difluoro-4-phenylbutan-2-yl]-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  用二和一氟甲基砜立体选择性合成二和一氟甲基化乙二胺

  摘要：

  通过使用PhSO 2 CF 2 H和PhSO 2 CH 2 F试剂对α-氨基N-叔丁烷亚磺胺（3）进行非对映选择性亲核（苯磺酰基）二氟甲基化和（苯磺酰基）单氟甲基化，可以高收率得到产物4或5（73-99） ％）并具有出色的非对映选择性（dr高达> 99：1）。在随后的还原性脱磺酰化和酸催化的醇解之后，化合物4和5可以容易地以良好的产率转化为手性α-二氟甲基化或α-单氟甲基化的乙二胺。

  DOI：

  10.1021/jo070094w
• 作为产物：
  描述：

  二氟甲基苯砜 、 (NE,R)-N-[(2S)-2-(dibenzylamino)-3-phenylpropylidene]-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到(R)-N-[(2S,3S)-1-(benzenesulfonyl)-3-(dibenzylamino)-1,1-difluoro-4-phenylbutan-2-yl]-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  用二和一氟甲基砜立体选择性合成二和一氟甲基化乙二胺

  摘要：

  通过使用PhSO 2 CF 2 H和PhSO 2 CH 2 F试剂对α-氨基N-叔丁烷亚磺胺（3）进行非对映选择性亲核（苯磺酰基）二氟甲基化和（苯磺酰基）单氟甲基化，可以高收率得到产物4或5（73-99） ％）并具有出色的非对映选择性（dr高达> 99：1）。在随后的还原性脱磺酰化和酸催化的醇解之后，化合物4和5可以容易地以良好的产率转化为手性α-二氟甲基化或α-单氟甲基化的乙二胺。

  DOI：

  10.1021/jo070094w

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Di- and Monofluoromethylated Vicinal Ethylenediamines with Di- and Monofluoromethyl Sulfones
  作者：Jun Liu、Ya Li、Jinbo Hu

  DOI：10.1021/jo070094w

  日期：2007.4.1

  The diastereoselective nucleophilic (phenylsulfonyl)difluoromethylation and (phenylsulfonyl)monofluoromethylation of α-amino N-tert-butanesulfinimines (3) by using PhSO2CF2H and PhSO2CH2F reagents gave products 4 or 5 in high yields (73−99%) and with excellent diastereoselectivity (dr up to >99:1). After subsequent reductive desulfonylation and acid-catalyzed alcoholysis, compounds 4 and 5 could be

  通过使用PhSO 2 CF 2 H和PhSO 2 CH 2 F试剂对α-氨基N-叔丁烷亚磺胺（3）进行非对映选择性亲核（苯磺酰基）二氟甲基化和（苯磺酰基）单氟甲基化，可以高收率得到产物4或5（73-99） ％）并具有出色的非对映选择性（dr高达> 99：1）。在随后的还原性脱磺酰化和酸催化的醇解之后，化合物4和5可以容易地以良好的产率转化为手性α-二氟甲基化或α-单氟甲基化的乙二胺。