1-(5-nitroindolin-1-yl)propan-1-one | 62368-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(5-nitroindolin-1-yl)propan-1-one
• 英文别名: 1-(5-Nitro-2,3-dihydroindol-1-yl)propan-1-one
• CAS: 62368-03-0
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₃
• mdl: MFCD21964823
• 分子量: 220.228
• InChiKey: MGOAGMYOPNNVCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-165 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  467.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.301±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-nitroindolin-1-yl)propan-1-one 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(5-Amino-2,3-dihydroindol-1-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  1-(indolin-1-yl)ethan-1-ones 作为新型选择性 TRIM24/BRPF1 溴结构域抑制剂的发现、优化和评估

  摘要：

  TRIM24（含三部分基序的蛋白质 24）和 BRPF1（含溴结构域和 PHD 指的蛋白质 1）是表观遗传学“阅读器”，也是癌症和其他疾病的潜在治疗靶点。在这里，我们描述了 1-(indolin-1-yl)ethan-1-ones 作为新型 TRIM24/BRPF1 溴结构域抑制剂的结构引导设计。代表性化合物20l (Y08624) 是一种新型 TRIM24/ BRPF1双重抑制剂，IC 50值分别为 0.98 和 1.16  μM。20l的细胞活性通过在前列腺癌 (PC) 细胞系中的活力测定来验证。在 PC 异种移植模型中，20l抑制了肿瘤生长（50 mg/kg/天，TGI = 53%）而没有表现出明显的毒性。复合20l代表了开发更有效的 TRIM24/BRPF1 抑制剂的通用起点。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114311
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,3-二氢吲哚-1-基)丙烷-1-酮 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到1-(5-nitroindolin-1-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下使用硝酸铁对 N 保护的二氢吲哚进行区域选择性 C5 硝化

  摘要：

  摘要 使用硝酸铁作为硝化试剂，开发了一种高效、简便的方法，用于 N 保护的二氢吲哚的区域选择性 C5 硝化。该反应在温和条件下以中等至优异的产率、高效和广泛的底物范围顺利进行。此外，合成的硝化产物可以进一步转化为5-硝基二氢吲哚和C5-硝基吲哚衍生物。该方法操作简单、高效，在工业生产中具有潜在的应用价值。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2019.1580745

文献信息

• 一种C-5位硝基取代的酰基吲哚啉类化合物 的合成方法
  申请人：许昌学院

  公开号：CN107098844B

  公开（公告）日：2019-07-30

  本发明公开了一种C‑5位硝基取代的酰基吲哚啉类化合物的合成方法，其反应通式为：其中，R为烷基，包括氢（H）和4‑甲基，7‑甲基。本发明合成过程简单高效；本发明通过九水硝酸铁的作用，一步直接得到了C‑5位硝基取代的酰基吲哚啉类化合物，反应的区域选择性强，合成效率高；原料易于制备，并且硝化试剂九水硝酸铁廉价易得、来源广泛、稳定低毒；反应无需惰性气体保护，可在空气下直接进行，操作简便；反应条件温和，溶剂廉价、易得；底物的适用范围广。因此，本方法对反应条件的要求较低、适用范围较广，与已知方法相比优势明显，具有潜在广泛的应用前景。