4-(2H-naphtho[1,2-d][1,2,3]triazol-2-yl)phenylcarboxylic acid | 51887-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(2H-naphtho[1,2-d][1,2,3]triazol-2-yl)phenylcarboxylic acid
• 英文别名: 4-(2H-Naphtho<1,2-d>triazol-2-yl)benzoesaeure；NTPC；4-naphtho[1,2-d][1,2,3]triazol-2-yl-benzoic acid；4-(2H-naphtho[1,2-d]triazol-2-yl)benzoic acid；2-(4-Carboxy-phenyl)-naphtho<1.2>triazol；4-Benzo[e]benzotriazol-2-ylbenzoic acid
• CAS: 51887-37-7
• 化学式: C₁₇H₁₁N₃O₂
• 分子量: 289.293
• InChiKey: LZTZJMAGZSZHTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  263 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  559.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2H-naphtho[1,2-d][1,2,3]triazol-2-yl)phenylcarboxylic acid 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-4-naphtho[1,2-d][1,2,3]triazol-2-yl-benzoylamino acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型荧光N-糖缀合物的合成与表征

  摘要：

  通过肽合成类型方法制备了含有d-葡萄糖，甘氨酸和香豆素或萘三唑衍生物的新型荧光N-糖缀合物。评估了化合物的荧光性质（光谱，量子产率）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.07.006
• 作为产物：
  描述：

  4-((2-aminonaphthalen-1-yl)diazenyl)benzoic acid 在 copper(II) sulfate 作用下， 以 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以52.5%的产率得到4-(2H-naphtho[1,2-d][1,2,3]triazol-2-yl)phenylcarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Sachweh, Volker; Langhals, Heinz, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 5, p. 1627 - 1639

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Heteroaryl substituted hydroxyphenyltriazine uv-absorbers
  申请人：——

  公开号：US20040013619A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  The present invention provides compounds having the formula (1) in which each of the radicals R 1 , R 2 , R 3 and R 4 , independently, represent hydrogen, hydroxy, halogen, C 1 -C 20 -alkyl, C 1 -C 20 -alkoxy, CN or COOR 5 , in which R 5 is C 1 -C 20 -alkyl and Z represents a heterocyclic residue selected from the 2H-benzo[1,2-d]triazol-2-yl, 2H-naphtho[1,2-d]triazol-2-yl, benzimidazol-2-yl, benzoxazol-2-yl and benzofuran-2-yl moieties, optionally substituted by C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, halogen or NHCOC 1 -C 4 -alkyl, a process for their preparation, new intermediate benzoxazinones useful for their preparation and use of the compounds of formula (1) as UV-absorbers which have improved absorption spectrum characteristics, superior resistance to exposure to UV light and excellent thermal stability, relative to known triphenyltriazine compounds.

  本发明提供了具有以下式（1）的化合物，其中R1、R2、R3和R4中的每个基团独立地代表氢、羟基、卤素、C1-C20-烷基、C1-C20-烷氧基、CN或COOR5，其中R5是C1-C20-烷基，Z代表从2H-苯并［1,2-d］三唑-2-基、2H-萘［1,2-d］三唑-2-基、苯并咪唑-2-基、苯并噁唑-2-基和苯并呋喃-2-基残基中选取的杂环残基，可选择地经C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、卤素或NHCOC1-C4-烷基取代，以及其制备方法，用于其制备的新中间体苯并噁唑酮，以及将式（1）化合物用作具有改善吸收光谱特性、优越的抗紫外光暴露能力和优异的热稳定性的UV吸收剂的用途，相对于已知的三苯基三嗪化合物。
• Off-on Fluorescent Sensor from On-off Sensor: Exploiting Silver Nanoparticles Influence on the Organic Fluorophore Fluorescence
  作者：P. S. Hariharan、Arvind Sivasubramanian、Savarimuthu Philip Anthony

  DOI：10.1007/s10895-013-1333-4

  日期：2014.3

  Turn-off fluorescence of organic fluorophore, 2-[4-(2H-Naphtho[1,2-d][1,2,3]triazol-2-yl)-phenyl]carboxylic acid (NTPC), with metal ions (Fe3+, Cu2+, Pb2+) was converted into turn-on fluorescent sensor for biologically important Zn2+, Cu2+ and Fe3+ metal ions in aqueous solution at ppb level by exploiting strong fluorescence quenching phenomena of metal nanoparticles when organic fluorophores assembled in the vicinity of metallic surface. Amino acid attached phenolic ligands (L) were used as reducing as well as functional capping agents in the synthesis of silver nanoparticles (AgNPs). The hydrogen bonding functionality of L facilitated the assembling of NTPC in the vicinity of metallic surfaces that leads to complete quenching of NTPC fluorescence. The strong and selective coordination of L with metal ions (Zn2+, Cu2+ and Fe3+) separates the NTPC from the AgNPs surface that turn-on the NTPC fluorescence. HR-TEM and absorption studies confirm the metal coordination with L and separation of NTPC from the AgNPs surface. Mn2+ showed selective red shifting of NTPC fluorescence after 12 h with all sample. Effects of different amino acid attached phenolic ligands were explored in the metal ion sensitivity and selectivity. This approach demonstrates the multifunctional utility of metal NPs in the development of turn-on fluorescence sensor for paramagnetic heavy metal ions in aqueous solution.

  有机荧光团 2-[4-(2H-萘并[1,2-d][1,2,3]三唑-2-基)-苯基]甲酸 (NTPC) 与金属离子的关闭荧光当有机荧光团聚集在金属表面附近时，利用金属纳米颗粒的强荧光猝灭现象，将（Fe3+、Cu2+、Pb2+）转化为开启荧光传感器，检测水溶液中 ppb 级的具有生物学意义的 Zn2+、Cu2+ 和 Fe3+ 金属离子。氨基酸连接的酚配体 (L) 在银纳米颗粒 (AgNP) 的合成中用作还原剂和功能性封端剂。 L 的氢键功能促进了 NTPC 在金属表面附近的组装，从而导致 NTPC 荧光完全猝灭。 L 与金属离子（Zn2+、Cu2+ 和 Fe3+）的强选择性配位将 NTPC 与 AgNP 表面分开，从而开启 NTPC 荧光。 HR-TEM 和吸收研究证实了金属与 L 的配位以及 NTPC 从 AgNPs 表面的分离。 12 小时后，所有样品的 Mn2+ 显示出 NTPC 荧光的选择性红移。探讨了不同氨基酸连接的酚配体对金属离子敏感性和选择性的影响。这种方法证明了金属纳米粒子在开发水溶液中顺磁性重金属离子的开启荧光传感器中的多功能用途。
• Benzophenone uv-absorbers with heterocyclic substituents
  申请人：——

  公开号：US20040049052A1

  公开（公告）日：2004-03-11

  Compounds having the formula: wherein R1 represents hydrogen, C1-C20 alkyl which is unsubstituted or substituted by one or more ammonium, mono-, di-, tri or tetra-C1-C12 alkylammonium groups or by one or more sulphonium groups or represents an aralkyl residue having a total of from 7 to 10 carbon atoms and, in which, the aryl group is unsubstituted or substituted by C1-C4alkyl, C1-C4 alkoxy or halogen and Z is a group selected from R2, R3 and R4, independently, representing hydrogen, C1-C4alkyl, C1-C4 alkoxy, halogen, NHCOC1-C4 alkyl or phenyl which is unsubstituted or substituted by. C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy or halogen, a process for their preparation and use of the compounds of formula (1) as UV-absorbers which have improved absorption spectrum characteristics, superior resistance to exposure to UV light and excellent thermal stability, relative to known benzophenone compounds.

  化合物的公式为：其中R1代表氢，C1-C20烷基，该烷基未取代或被一个或多个铵、单、双、三或四个C1-C12烷基铵基团取代，或被一个或多个磺酸基团取代，或代表一个总碳数为7至10的芳基烷基残基，在其中，芳基未取代或被C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或卤素取代，Z是从R2、R3和R4中选择的基团，独立地代表氢、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤素、NHCOC1-C4烷基或未取代或被C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或卤素取代的苯基，以及它们的制备方法和化合物的应用公式（1）作为紫外线吸收剂，具有改善的吸收光谱特性、优异的抗紫外线辐射性能和优良的热稳定性，相对于已知的苯酮化合物。
• SACHWEH, V.;LANGHALS, H., CHEM. BER., 1986, 119, N 5, 1627-1639
  作者：SACHWEH, V.、LANGHALS, H.

  DOI：——

  日期：——
• HETEROARYL SUBSTITUTED HYDROXYPHENYLTRIAZINE UV-ABSORBERS
  申请人：Ciba Specialty Chemicals Holding Inc.

  公开号：EP1322640A1

  公开（公告）日：2003-07-02