1-(2-硝基苯基)-1H-吡咯-2-甲醛 | 33265-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 1-(2-硝基苯基)-1H-吡咯-2-甲醛
• 英文名称: 1-(2-nitrophenyl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 1-(2-nitro-phenyl)-pyrrole-2-carbaldehyde；1-(2,Nitrophenyl)-1H-pyrrole-2-carboxaldehyde；1-(2-nitrophenyl)-1H-pyrrole-2-carboxaldehyde；1-(2-nitro-phenyl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde；1-(2-nitrophenyl)pyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 33265-61-1
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₃
• mdl: MFCD00482264
• 分子量: 216.196
• InChiKey: LMLICLRBZPFXMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-126°C
• 沸点：
  399.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-硝基苯基)-1H-吡咯-2-甲醛 在 钯 氩 、 乙醚 、 hexanes 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以to give 0.35 g of the desired product as a beige solid m.p. 108°-110° C.的产率得到4,5-dihydropyrrolo[1,2-a]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic benzazepine vasopressin antagonists

  摘要：

  本发明提供了一种三环化合物，其一般式为I：##STR1##，如本说明所定义，该化合物在V.sub.1和/或V.sub.2受体上表现出拮抗活性，并在体内表现出抗利尿激素拮抗活性，以及使用这些化合物治疗由肾水过度重吸收所特征的疾病的方法，以及制备这些化合物的过程。

  公开号：

  US05612334A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-硝基苯基)吡咯 在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(2-硝基苯基)-1H-吡咯-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic diazepine vasopressin antagonists and oxytocin antagonists

  摘要：

  三环二氮杂苯的化学式为：##STR1## 其中A、B、D、E、F、Y和Z在规范中有定义，这些化合物具有抗利尿激素和催产素拮抗活性。

  公开号：

  US05736540A1

文献信息

• Expeditious Synthesis of Imidazole- and Pyrrole-Fused Benzodiazocines
  作者：Amita Mishra、Sanjay Batra

  DOI：10.1002/ejoc.201000355

  日期：2010.9

  A straightforward strategy for the synthesis of imidazole-fused benzodiazocine from 1-(2-nitrophenyl)-1H-imidazole-2-carbaldehyde via Morita–Baylis–Hillman reaction followed by reductive intramolecular cyclization is described. Alternatively the Horner–Wadsworth–Emmons reaction of this substrate with triethyl phosphonoacetate yielded (E)-ethyl 3-(1-(2-nitrophenyl)-1H-imidazol-2-yl)acrylate which upon

  描述了通过 Morita-Baylis-Hillman 反应从 1-(2-硝基苯基)-1H-咪唑-2-甲醛合成咪唑稠合苯并二氮嗪的直接策略，然后进行还原性分子内环化。或者，该底物与膦酰基乙酸三乙酯的 Horner-Wadsworth-Emmons 反应产生 (E)-3-(1-(2-硝基苯基)-1H-咪唑-2-基)丙烯酸乙酯，其在顺序还原、皂化和酰胺偶联后提供咪唑稠合的二氮唑酮。另一方面，1-(2-硝基苯基)-1H-吡咯-2-甲醛未能进行 Morita-Baylis-Hillman 反应，但成功生成 (E)-乙基 3-(1-(2-硝基苯基)-1H -pyrrol-2-yl) 丙烯酸酯通过 Horner-Wadsworth-Emmons 反应，通过与咪唑类似的一系列反应，以良好的收率产生吡咯稠合的重氮酮。
• [EN] N-MODIFIED AMINOGUANIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AMINOGUANIDINE MODIFIÉS EN POSITION N
  申请人：ACTION PHARMA AS

  公开号：WO2009071101A1

  公开（公告）日：2009-06-11

  The invention relates to novel phenyl pyrrole aminoguanidine derivatives modified at the guanidine group. The invention further relates to the use of such phenyl pyrrole aminoguanidine derivatives for the treatment of diseases associated with the melanocortin receptors or related systems, e.g. inflammation and inflammatory conditions. The novel phenyl pyrrole aminoguanidine derivatives of the invention have the general formula (I) and includes tautomeric and isomeric forms thereof, wherein X is (CH2)n and n is 0, 1 or 2.

  本发明涉及修饰了胍基的新型苯基吡咯氨基胍衍生物。本发明进一步涉及使用这种苯基吡咯氨基胍衍生物治疗与黑色素皮质素受体或相关系统相关的疾病，例如炎症和炎症性疾病。本发明的新型苯基吡咯氨基胍衍生物具有通式（I），包括其互变异构体和互变异构体，其中X为（CH2）n，n为0、1或2。
• Phenyl pyrrole aminoguanidine derivatives
  申请人：Action Pharma A/S

  公开号：US08058306B2

  公开（公告）日：2011-11-15

  The present invention relates to phenyl pyrrole aminoguanidine derivatives of the general formula (I): (I) including tautomeric forms thereof, wherein n is 1, 2 or 3; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The present invention further relates to the use of such phenyl pyrrole aminoguanidine derivatives for the treatment of diseases associated with the melanocortin receptors or related systems, e.g. the melanocyte stimulating hormones.

  本发明涉及通式（I）的苯基吡咯氨基胍衍生物，包括其互变异构体，其中n为1、2或3；或其药学上可接受的盐。本发明还涉及使用这种苯基吡咯氨基胍衍生物治疗与黑色素皮质素受体或相关系统有关的疾病，例如黑色素细胞刺激激素。
• PHENYL PYRROLE AMINOGUANIDINE DERIVATIVES
  申请人：Boman Arne

  公开号：US20110082183A1

  公开（公告）日：2011-04-07

  The present invention relates to phenyl pyrrole aminoguanidine derivatives of the general formula (I): (I) including tautomeric forms thereof, wherein n is 1, 2 or 3; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The present invention further relates to the use of such phenyl pyrrole aminoguanidine derivatives for the treatment of diseases associated with the melanocortin receptors or related systems, e.g. the melanocyte stimulating hormones.

  本发明涉及一般式(I)的苯基吡咯氨基胍衍生物，包括其互变异构体，其中n为1、2或3；或其药学上可接受的盐。本发明进一步涉及使用这种苯基吡咯氨基胍衍生物治疗与黑色素皮质素受体或相关系统（例如黑色素细胞刺激素）相关的疾病。
• Sodium dithionite mediated one-pot, tandem chemoselective reduction/cyclization for the synthesis of pyrrole fused <i>N</i>-heterocycles
  作者：Joydev K. Laha、Surabhi Panday、Pankaj Gupta、Shiv Raj Seth

  DOI：10.1039/d2gc03749a

  日期：——

  undergoes reaction with the ester group to form quinoxalones. The protocol features an efficient one-pot, tandem reductive cyclization performed at room temperature, very short reaction time (1 h), no aqueous work up, purification by crystallization, isolated yields generally >90%, appreciable functional group tolerance, and wide substrate scope. The scalability of the developed protocol is further

  在醛基或酯基存在的情况下，硝基的化学选择性还原与另一种合成转化相结合，从而方便地合成重要的杂环，是当前研究的主题。N -(2-硝基苯基)吡咯-2-甲醛的化学选择性还原环化仅伴随工业试剂连二亚硫酸钠 (Na 2 S 2 O 4 ) 产生不同取代的吡咯稠合N -杂环已首次开发。原位生成的氨基通过化学选择性还原硝基与醛基缩合形成喹喔啉，或与酯基反应形成喹喔啉酮。该协议具有在室温下进行的高效单锅串联还原环化、非常短的反应时间（1 小时）、无水后处理、结晶纯化、分离产率通常 >90%、可观的官能团耐受性和广泛的底物范围。克级合成进一步证明了所开发协议的可扩展性。