methyl (3R)-3-(3-formylphenyl)-3-(tert-butyldimethylsillyloxy)propanoate | 850005-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (3R)-3-(3-formylphenyl)-3-(tert-butyldimethylsillyloxy)propanoate
• 英文别名: methyl (3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(3-formylphenyl)propanoate
• CAS: 850005-76-4
• 化学式: C₁₇H₂₆O₄Si
• 分子量: 322.477
• InChiKey: XIWDARVDFWIDQG-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3R)-3-(3-formylphenyl)-3-(tert-butyldimethylsillyloxy)propanoate 在 咪唑 、 L-(+)-diisopropyl tartrate 、 4 A molecular sieve 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 1-((1S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-butynyl)-3-[(1R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(triethylsilyloxy)propyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  大乳素类似物的不对称合成研究

  摘要：

  我们设计了两种大乳素A的芳香族类似物1a和1b，以期提高其生物活性和代谢稳定性。对这些化合物1a – b进行逆合成分析的结果，已检验了两种合成策略。第一个策略包括将3衍生的壬二烯基阴离子对映选择性地添加到醛4中，这是关键步骤。第二个步骤包括将炔酮7异构化为（E，E）共轭二烯酮31和随后的非对映选择性氢化物还原31。尽管前一种路线没有提供所需的目标，但后一种路线显示可以很好地合成1。不幸的是，针对（2 Ž，4 ë）-analogue 1a中不能合成由于（2的差向异构化Ž）烯烃入（2 ë）α-烯烃。但是，这些方法可以应用于（2 E，4 E）-类似物1b的总不对称合成。总体而言，通过不对称和非对映选择性反应，无需使用任何手性天然来源，即可控制所有四个立体中心。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.062
• 作为产物：
  描述：

  3-formylbenzyl benzoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 四氯化钛 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 methyl (3R)-3-(3-formylphenyl)-3-(tert-butyldimethylsillyloxy)propanoate
  参考文献：
  名称：

  大乳素类似物的不对称合成研究

  摘要：

  我们设计了两种大乳素A的芳香族类似物1a和1b，以期提高其生物活性和代谢稳定性。对这些化合物1a – b进行逆合成分析的结果，已检验了两种合成策略。第一个策略包括将3衍生的壬二烯基阴离子对映选择性地添加到醛4中，这是关键步骤。第二个步骤包括将炔酮7异构化为（E，E）共轭二烯酮31和随后的非对映选择性氢化物还原31。尽管前一种路线没有提供所需的目标，但后一种路线显示可以很好地合成1。不幸的是，针对（2 Ž，4 ë）-analogue 1a中不能合成由于（2的差向异构化Ž）烯烃入（2 ë）α-烯烃。但是，这些方法可以应用于（2 E，4 E）-类似物1b的总不对称合成。总体而言，通过不对称和非对映选择性反应，无需使用任何手性天然来源，即可控制所有四个立体中心。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.062