1-(4-hydroxy-2-methoxypyridin-3-yl)ethan-1-one | 1256833-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-hydroxy-2-methoxypyridin-3-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(4-hydroxy-2-methoxy-3-pyridinyl)ethanone；1-(4-Hydroxy-2-methoxypyridin-3-YL)ethan-1-one；3-acetyl-2-methoxy-1H-pyridin-4-one
• CAS: 1256833-62-1
• 化学式: C₈H₉NO₃
• 分子量: 167.164
• InChiKey: VBDKJBYOFKTXPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-hydroxy-2-methoxypyridin-3-yl)ethan-1-one 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 methyl 5a-(4-bromophenyl)-7a-hydroxy-1-methoxy-8-oxo-6-phenyl-5a,6,7a,8-tetrahydro-7H-cyclobuta[5,6]pyrano[3,2-c]pyridine-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  EIF4A-INHIBITING COMPOUNDS AND METHODS RELATED THERETO

  摘要：

  本发明提供了根据式I合成的化合物、药用可接受的配方和用途，或其立体异构体、互变异构体或药用可接受的盐。对于式I化合物X、Y、R1、R2、R3a、R3b、R4a、R4b和R5如规范中所定义。这些创新的式I化合物是eIF4A的抑制剂，在许多治疗应用中发挥作用，包括但不限于治疗炎症和各种癌症。

  公开号：

  US20170145026A1
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-甲氧基-4-吡啶胺 在 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 1-(4-hydroxy-2-methoxypyridin-3-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  研发候选人eFT226的设计，这是真核生物起始因子4A RNA解旋酶的首款抑制剂。

  摘要：

  蛋白质翻译失调是许多癌症发病机理的关键驱动因素。真核生物起始因子4A（eIF4A）是ATP依赖的DEAD-box RNA解旋酶，是eIF4F复合体的重要组成部分，该复合体调节帽依赖性蛋白质的合成。天然产品的黄精油类（即，rocaglamide A）已被证明可以通过稳定带有eIF4A的特定信使RNA（mRNA）的翻译无能力复合物来抑制蛋白质合成。尽管显示出有希望的抗癌表型，但由于不良的类药物性质和合成复杂性，阻碍了黄酮衍生物作为治疗剂的开发。利用基于配体的设计策略进行了重点研究，以鉴定具有优化的理化性质的化学型。此外，进行了详细的机理研究，以进一步阐明mRNA序列的选择性，关键的调控靶基因以及相关的抗肿瘤表型。这项工作导致了eFT226的设计 （Zotatifin），具有出色的理化特性和显着的抗肿瘤活性的化合物，可支持临床发展。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00182

文献信息

• 5-HETEROARYL-1H-PYRAZOL-3-AMINE DERIVATIVE
  申请人：Sumitomo Pharma Co., Ltd.

  公开号：US20220273649A1

  公开（公告）日：2022-09-01

  The present disclosure provides a compound that exerts an anticancer action based on CHK1 inhibition. The present disclosure was completed by finding that a compound represented by formula (1) or a pharmaceutically acceptable salt thereof exhibits an excellent antitumor action by having a potent inhibitory action against CHK1: wherein R 1 , R 2 , L, V, W, and Q are as defined herein, X, Y, and Z each independently represent CR 8 or a nitrogen atom, wherein X, Y, and Z are not simultaneously CR 8 , and R 8 is as defined herein.

  本公开提供了一种基于CHK1抑制的抗癌化合物。本公开通过发现由式（1）表示的化合物或其药学上可接受的盐具有对CHK1的强效抑制作用，从而表现出优异的抗肿瘤作用：其中R1、R2、L、V、W和Q如此定义，X、Y和Z各自独立地表示CR8或氮原子，其中X、Y和Z不同时为CR8，且R8如此定义。
• EIF4A-inhibiting compounds and methods related thereto
  申请人：eFFECTOR Therapeutics, Inc.

  公开号：US10577378B2

  公开（公告）日：2020-03-03

  The present invention provides synthesis, pharmaceutically acceptable formulations and uses of compounds in accordance with Formula I, or a stereoisomer, tautomer or pharmaceutically acceptable salt thereof. For Formula I compounds X, Y, R1, R2, R3a, R3b, R4a, R4b and R5 are as defined in the specification. The inventive Formula I compounds are inhibitors of eIF4A and find utility in any number of therapeutic applications, including but not limited to treatment of inflammation and various cancers.

  本发明提供了符合式 I 的化合物或其立体异构体、同分异构体或药学上可接受的盐的合成、药学上可接受的制剂和用途。 对于式 I 化合物，X、Y、R1、R2、R3a、R3b、R4a、R4b 和 R5 如说明书中所定义。本发明的式 I 化合物是 eIF4A 的抑制剂，可用于各种治疗领域，包括但不限于炎症和各种癌症的治疗。
• α-色烯螺哌啶类化合物在制备5-羟色胺2C受体激动剂中的应用
  申请人：苏州大学

  公开号：CN115068475A

  公开（公告）日：2022-09-20

  本发明公开了α‑色烯螺哌啶类化合物在制备5‑羟色胺2C受体激动剂中的应用，这类化合物对5‑HT2C受体表现出优异的激活作用及良好的选择性，具有完全G蛋白信号通路偏向性以及低hERG抑制活性，可用于以5‑HT2C受体为治疗靶点的肥胖、尿失禁、抑郁症、焦虑症、强迫症、癫痫、精神分裂症、疼痛、糖尿病以及药物成瘾等疾病的预防和治疗，为开发用于治疗和/或预防以5‑HT2C受体为治疗靶点的疾病的药物提供了新的理论和技术支撑。
• Discovery of small molecule isozyme non-specific inhibitors of mammalian acetyl-CoA carboxylase 1 and 2
  作者：Jeffrey W. Corbett、Kevin D. Freeman-Cook、Richard Elliott、Felix Vajdos、Francis Rajamohan、Darcy Kohls、Eric Marr、Hailong Zhang、Liang Tong、Meihua Tu、Sharad Murdande、Shawn D. Doran、Janet A. Houser、Wei Song、Christopher J. Jones、Steven B. Coffey、Leanne Buzon、Martha L. Minich、Kenneth J. Dirico、Susan Tapley、R. Kirk McPherson、Eliot Sugarman、H. James Harwood、William Esler

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.04.091

  日期：2010.4

  Screening Pfizer's compound library resulted in the identification of weak acetyl-CoA carboxylase inhibitors, from which were obtained rACC1 CT-domain co-crystal structures. Utilizing HTS hits and structure-based drug discovery, a more rigid inhibitor was designed and led to the discovery of sub-micromolar, spirochromanone non-specific ACC inhibitors. Low nanomolar, non-specific ACC-isozyme inhibitors that exhibited good rat pharmacokinetics were obtained from this chemotype. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• EIF4-A-INHIBITING COMPOUNDS AND METHODS RELATED THERETO
  申请人：Effector Therapeutics Inc.

  公开号：EP3380101B1

  公开（公告）日：2021-01-27