SU5201 | 114727-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: SU5201
• 英文别名: 3-(3,4-dichlorobenzylidene)-oxindole；3-(3,4-dichloro-benzylidene)-1,3-dihydro-indol-2-one；3-(3,4-Dichlorobenzylidene)indolin-2-one；3-[(3,4-dichlorophenyl)methylidene]-1H-indol-2-one
• CAS: 114727-43-4
• 化学式: C₁₅H₉Cl₂NO
• 分子量: 290.149
• InChiKey: RCJZXLNWNCVIMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-197 °C
• 沸点：
  505.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.431±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF:30.0(最大浓度 mg/mL);103.4(最大浓度 mM)DMF:PBS (pH 7.2) (1:2):0.3(最大浓度 mg/mL);1.03(最大浓度.mM)DMSO:20.0(最大浓度 mg/mL);68.93(最大浓度 mM)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

生物活性：SU 5201 (NSC 247030) 是一种干扰素-2（IL-2）的抑制剂。

靶点	值
IL-2	()

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  SU5201 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 3-(3,4-dichlorobenzyl)oxindole-1-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and aldose reductase inhibitory activity of substituted 2(1H)-benzimidazolone- and oxindole-1-acetic acids

  摘要：

  Potent in vitro inhibition of the enzyme aldose reductase (AR) was observed with several members of a series of 3-alkylated 2(1H)-benzimidazolone-1-acetic acids, as well as with analogs from a structurally-related series of oxindole-1-acetic acids with 3-alkyl or 3-alkylidene substituents. Intrinsic activity against AR was, in general, greatest in compounds from the second series, especially with analogs which contain alkylidene side chains, with typical IC50 values of less-than-or-equal-to 1 muM. However, in a streptozotocin-diabetic rat model, the best compounds from either series failed to prevent sorbitol accumulation in lens or sciatic nerve to the degree observed with AR inhibitors such as ponalrestat or zopolrestat.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(92)90112-e
• 作为产物：
  描述：

  2-吲哚酮 、 3,4-二氯苯甲醛 在 1-methyl-3-(3-sulfopropyl)imidazolium hydrogen sulfate 作用下， 反应 1.67h， 以89%的产率得到SU5201
  参考文献：
  名称：

  BRØNSTED酸性离子液体催化3-亚芳基-13-二氢吲哚-酮的简便合成

  摘要：

  一系列 3-亚芳基-1,3-dihydroindol-2-one 衍生物可以方便地通过芳香醛与 1,3dihydroindol-2-one 的缩合反应合成，使用 bronnsted 酸性离子液体作为双溶剂-催化剂。该方法具有反应时间短、后处理简单、收率高、纯度高、环境友好、离子液体可重复使用等优点。引言 3-Arylidene-1,3-dihydroindol-2-one 衍生物构成了一类重要的化学、生物学和药学上重要的化合物。”通常，这些衍生物可以通过 1,3dihydroindol-2-one 与芳香族化合物的 Knoevenagel 缩合获得。在挥发性有机溶剂中由有机碱如吡啶“'和哌嗪”催化的醛类，而完成这些反应需要很长的反应时间，有时只能获得中等产率。最近，已经开发了各种有效的方法，例如通过 MW 辐射、11-12 相转移催化剂或在强碱性和无溶剂条件下通过研磨来促进。然而，这些方法

  DOI：

  10.1515/hc.2008.14.4.263

文献信息

• Synthesis and aldose reductase inhibitory activity of substituted 2(1H)-benzimidazolone- and oxindole-1-acetic acids
  作者：HR Howard、R Sarges、TW Siegel、TA Beyer

  DOI：10.1016/0223-5234(92)90112-e

  日期：1992.11

  Potent in vitro inhibition of the enzyme aldose reductase (AR) was observed with several members of a series of 3-alkylated 2(1H)-benzimidazolone-1-acetic acids, as well as with analogs from a structurally-related series of oxindole-1-acetic acids with 3-alkyl or 3-alkylidene substituents. Intrinsic activity against AR was, in general, greatest in compounds from the second series, especially with analogs which contain alkylidene side chains, with typical IC50 values of less-than-or-equal-to 1 muM. However, in a streptozotocin-diabetic rat model, the best compounds from either series failed to prevent sorbitol accumulation in lens or sciatic nerve to the degree observed with AR inhibitors such as ponalrestat or zopolrestat.
• FACILE SYNTHESIS OF 3-ARYLIDENE-13-DIHYDROINDOL-2-ONES CATALYZED BY BRØNSTED ACIDIC IONIC LIQUIDS
  作者：Yi Hu、Hui Kang、Bi-Wen Zeng、He Huang、Ping Wei

  DOI：10.1515/hc.2008.14.4.263

  日期：2008.1

  technologies to prepare these compounds. In recent years, the interest in room temperature ionic liquids is increasing as green reaction media for synthetic organic chemistry." In continuation of our interest in using ionic liquids as eco-friendly medium and catalyst for the condensation reactions,' we report herein l,3-dihydroindol-2-one could be reacted with aromatic aldehydes smoothly in the functional

  一系列 3-亚芳基-1,3-dihydroindol-2-one 衍生物可以方便地通过芳香醛与 1,3dihydroindol-2-one 的缩合反应合成，使用 bronnsted 酸性离子液体作为双溶剂-催化剂。该方法具有反应时间短、后处理简单、收率高、纯度高、环境友好、离子液体可重复使用等优点。引言 3-Arylidene-1,3-dihydroindol-2-one 衍生物构成了一类重要的化学、生物学和药学上重要的化合物。”通常，这些衍生物可以通过 1,3dihydroindol-2-one 与芳香族化合物的 Knoevenagel 缩合获得。在挥发性有机溶剂中由有机碱如吡啶“'和哌嗪”催化的醛类，而完成这些反应需要很长的反应时间，有时只能获得中等产率。最近，已经开发了各种有效的方法，例如通过 MW 辐射、11-12 相转移催化剂或在强碱性和无溶剂条件下通过研磨来促进。然而，这些方法