methyl-(3S)-5,5-ethylenedioxy-3-isopropyl pentanoate | 72595-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl-(3S)-5,5-ethylenedioxy-3-isopropyl pentanoate
• 英文别名: methyl (3S)-5,5-ethylenedioxy-3-(1-methylethyl)-pentanoate；methyl (3S)-3-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-4-methylpentanoate
• CAS: 72595-23-4
• 化学式: C₁₁H₂₀O₄
• 分子量: 216.277
• InChiKey: RRNPIRNGBKNVBO-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-(3S)-5,5-ethylenedioxy-3-isopropyl pentanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 chromium trioxide-pyridine complex 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-5-[1,3]Dioxolan-2-ylmethyl-6-methyl-hept-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  (+)-ryanodol的全合成。第二部分。(+)-anhydroryanodol 环 B 和 C 的模型研究。关键五环中间体的制备

  摘要：

  本文报告了几个模型研究，这些研究对于合理构想碳酸酯衍生物 8 的简单四步合成 (6 + (S)-74 → 81a–b → 83 87 → 89)（方案 11）是必要的。

  DOI：

  10.1139/v90-022
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3-isopropyl-5-oxopentanoic acid 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 methyl-(3S)-5,5-ethylenedioxy-3-isopropyl pentanoate
  参考文献：
  名称：

  (+)-ryanodol的全合成。第二部分。(+)-anhydroryanodol 环 B 和 C 的模型研究。关键五环中间体的制备

  摘要：

  本文报告了几个模型研究，这些研究对于合理构想碳酸酯衍生物 8 的简单四步合成 (6 + (S)-74 → 81a–b → 83 87 → 89)（方案 11）是必要的。

  DOI：

  10.1139/v90-022

文献信息

• The total synthesis of (+)-ryanodol. Part III. Preparation of (+)-anhydroryanodol from a key pentacyclic intermediate
  作者：Pierre Deslongchamps、André Bélanger、Daniel J. F. Berney、Hans-Juerg Borschberg、Robert Brousseau、Alain Doutheau、Robert Durand、Hajime Katayama、Richard Lapalme、Dominique M. Leturc、Chun-Chen Liao、Frederick N. MacLachlan、Jean-Pierre Maffrand、Fabrizio Marazza、Robert Martino、Claude Moreau、Luc Ruest、Louiselle Saint-Laurent、Roger Saintonge、Pierre Soucy

  DOI：10.1139/v90-023

  日期：1990.1.1

  dextrorotatory pentacyclic key intermediate 5 into (+)-anhydroryanodol (6). This transformation requires 24 steps, and takes place via the following intermediates: 5 → 11 → 19 → 34 → 36 → 39 → 144 → 150 → 6. The preparation of the key pentacyclic intermediate 5 is reported in Parts I and II of this series. Keywords: anhydroryanodol, ryanodol, diterpene, organic synthesis, strategy.

  本文报告了几项研究，这些研究旨在了解如何将右旋五环关键中间体 5 转化为 (+)-脱水ryanodol (6)。该转化需要 24 个步骤，并通过以下中间体进行：5 → 11 → 19 → 34 → 36 → 39 → 144 → 150 → 6。 关键五环中间体 5 的制备在本系列的第一部分和第二部分报道. 关键词：脱水林根醇，林根醇，二萜，有机合成，策略。
• Synthesis of both the enantiomers of sclerosporin and sclerosporal, sporogenic substance of sclerotinia fructicola
  作者：Takeshi Kitahara、Hitoshi Kurata、Tatsuji Matsuoka、Kenji Mori

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91347-x

  日期：1985.1
• DESLONGCHAMPS, PIERRE;BELANGER, ANDRE;BERNEY, DANIEL J. F.;BORSCHBERG, HA+, CAN. J. CHEM., 68,(1990) N, C. 127-152
  作者：DESLONGCHAMPS, PIERRE、BELANGER, ANDRE、BERNEY, DANIEL J. F.、BORSCHBERG, HA+

  DOI：——

  日期：——
• DESLONGCHAMPS, PIERRE;BELANGER, ANDRE;BERNEY, DANIEL J. F.;BORSCHBERG, HA+, CAN. J. CHEM., 68,(1990) N, C. 153-185
  作者：DESLONGCHAMPS, PIERRE、BELANGER, ANDRE、BERNEY, DANIEL J. F.、BORSCHBERG, HA+

  DOI：——

  日期：——