2-[(3S)-1-methyl-2-oxo-3-phenylindol-3-yl]acetaldehyde | 211116-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[(3S)-1-methyl-2-oxo-3-phenylindol-3-yl]acetaldehyde
• CAS: 211116-79-9
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: PWBRVOJVKLFMGG-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(3S)-1-methyl-2-oxo-3-phenylindol-3-yl]acetaldehyde 、 四甲基溴化磷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以45.3 mg的产率得到(3S)-3-allyl-1-methyl-3-phenyl-1,3-dihydroindol-2-one
  参考文献：
  名称：

  在2,3-丁二烯酸酯和2丁酸酯上进行3位取代的吲哚的膦催化对映体选择性γ加成：前手性亲核试剂的使用

  摘要：

  已经开发出了第一种膦催化的以手性亲核试剂和2,3-丁二烯酸酯为反应伙伴的对映体选择性γ-加成物。在这个过程中，可以同时使用3个烷基和3个芳基取代的吲哚，这是由衍生自氨基酸的手性膦催化的，因此提供了在3位带有全碳四元中心的羟吲哚。具有高收率和出色的对映选择性。这些γ加成产物的合成价值通过两种天然产物的正式全合成以及生物学相关分子和结构支架的制备得到证明。

  DOI：

  10.1002/anie.201307757
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3-allyl-1-methyl-3-phenyl-1,3-dihydroindol-2-one 在 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-[(3S)-1-methyl-2-oxo-3-phenylindol-3-yl]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  An Asymmetric Hetero-Claisen Approach to 3-Alkyl-3-aryloxindoles

  摘要：

  The reaction of a chiral N-phenylnitrone derived from Garner's aldehyde with alkylarylketenes generates 3-alkyl-3-aryloxindoles directly in excellent yields and with good to excellent levels of enantioselectivity (up to 90% ee).

  DOI：

  10.1021/ol901441t