(3S)-3-allyl-1-methyl-3-phenyl-1,3-dihydroindol-2-one | 926031-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3S)-3-allyl-1-methyl-3-phenyl-1,3-dihydroindol-2-one
• 英文别名: (S)-3-allyl-1-methyl-3-phenyl-1,3-dihydro-indol-2-one；(S)-3-allyl-1-methyl-3-phenylindolin-2-one
• CAS: 926031-24-5
• 化学式: C₁₈H₁₇NO
• 分子量: 263.339
• InChiKey: BWPQGLXTDSTAQX-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.8±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-allyl-1-methyl-3-phenyl-1,3-dihydroindol-2-one 在 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-[(3S)-1-methyl-2-oxo-3-phenylindol-3-yl]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  An Asymmetric Hetero-Claisen Approach to 3-Alkyl-3-aryloxindoles

  摘要：

  The reaction of a chiral N-phenylnitrone derived from Garner's aldehyde with alkylarylketenes generates 3-alkyl-3-aryloxindoles directly in excellent yields and with good to excellent levels of enantioselectivity (up to 90% ee).

  DOI：

  10.1021/ol901441t
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-bromophenyl)-N-methylacetamide 在 palladium diacetate 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 (R,R)-11,12-bis[2-(Ph₂P)benzoylamino]-9,10-ethanoanthracene 、 sodium t-butanolate 、 三环己基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 (3S)-3-allyl-1-methyl-3-phenyl-1,3-dihydroindol-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的前手性亲核试剂的不对称烯丙基化：3-烯丙基-3-芳基羟吲哚的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200460335

文献信息

• Phosphine-Catalyzed Enantioselective γ-Addition of 3-Substituted Oxindoles to 2,3-Butadienoates and 2-Butynoates: Use of Prochiral Nucleophiles
  作者：Tianli Wang、Weijun Yao、Fangrui Zhong、Guo Hao Pang、Yixin Lu

  DOI：10.1002/anie.201307757

  日期：2014.3.10

  first phosphine‐catalyzed enantioselective γ‐addition with prochiral nucleophiles and 2,3‐butadienoates as the reaction partners has been developed. Both 3‐alkyl‐ and 3‐aryl‐substituted oxindoles could be employed in this process, which is catalyzed by a chiral phosphine that is derived from an amino acid, thus affording oxindoles that bear an all‐carbon quaternary center at the 3‐position in high yields

  已经开发出了第一种膦催化的以手性亲核试剂和2,3-丁二烯酸酯为反应伙伴的对映体选择性γ-加成物。在这个过程中，可以同时使用3个烷基和3个芳基取代的吲哚，这是由衍生自氨基酸的手性膦催化的，因此提供了在3位带有全碳四元中心的羟吲哚。具有高收率和出色的对映选择性。这些γ加成产物的合成价值通过两种天然产物的正式全合成以及生物学相关分子和结构支架的制备得到证明。
• Function of an N-Heterocyclic Carbene Ligand Based on Concept of Chiral Mimetic
  作者：Takafumi Arao、Kei Sato、Kazuhiro Kondo、Toyohiko Aoyama

  DOI：10.1248/cpb.54.1576

  日期：——

  Function of a new N-heterocyclic carbene ligand based on the concept of a chiral mimetic is described. With (4R,5R)-4,5-diphenyl-1,3-dialkyl-4,5-dihydro-3H-imidazol-1-ium tetrafluoroborates as N-heterocyclic carbene precursors, Rh-catalyzed enantioselective arylation (up to 27% ee) of aromatic aldehydes with arylboronic acids and Pd-catalyzed enantioselective intramolecular α-arylation (up to 66% ee) of N-(2-bromoaryl)-N-alkyl-2-arylpropanamides are investigated.

  描述了一种基于手性类似物概念的新型N-杂环卡宾配体的功能。以(4R,5R)-4,5-二苯基-1,3-二烷基-4,5-二氢-3H-咪唑镉四氟硼酸盐作为N-杂环卡宾前体，研究了Rh催化的芳香醛与芳基硼酸的对映选择性芳基化（最高可达27% ee）以及Pd催化的N-(2-溴芳基)-N-烷基-2-芳基丙酰胺的对映选择性分子内α-芳基化（最高可达66% ee）。
• Development of an N-heterocyclic carbene ligand based on concept of chiral mimetic
  作者：Takafumi Arao、Kazuhiro Kondo、Toyohiko Aoyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.12.098

  日期：2006.2

  Development of a new N-heterocyclic carbene ligand based on the concept of a chiral mimetic is described. In Pd-catalyzed enantioselective intramolecular α-arylation of N-(2-bromophenyl)-N-methyl-2-arylpropanamide, (4R,5R)-4,5-diphenyl-1,3-diadamantylmethyl-4,5-dihydro-3H-imidazol-1-ium tetrafluoroborate is shown to function as a good N-heterocyclic carbene precursor.

  描述了基于手性模拟物概念的新的N-杂环卡宾配体的开发。在Pd催化的N-（2-溴苯基）-N-甲基-2-芳基丙酰胺的对映选择性分子内α-芳基化反应中，（4 R，5 R）-4,5-二苯基-1,3-二金刚烷基甲基-4,5-二氢-3 H-咪唑-1-四氟硼酸酯显示出良好的N-杂环卡宾前体的功能。
• Enantioselective synthesis of sterically hindered α-allyl–α-aryl oxindoles via palladium-catalysed decarboxylative asymmetric allylic alkylation
  作者：Mark Jackson、Calvin Quince O'Broin、Helge Müller-Bunz、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1039/c7ob02161e

  日期：——

  decarboxylative asymmetric allylic alkylation (DAAA) was optimized with 2,4,6-trimethoxyphenyl as the aryl-containing substrate. A screen of chiral P,N- and P,P-based ligands showed that the ANDEN-phenyl Trost ligand was the most effective, affording the corresponding α-allyl–α-aryl oxindole product in 96% yield and 99% ee. A substrate scope of a further 12 α-aryl–β-amido allyl ester substituted oxindoles showed

  已开发出在对羟基3位具有全碳四级立体中心的位阻α-烯丙基-α-芳基羟基吲哚的高对映选择性合成。合成途径中的关键步骤是新颖的一锅，两步合成α-芳基-β-酰胺基烯丙基酯取代的羟吲哚，通过拦截不稳定的烯丙基酯以41-75％的高收率（13个实例）通过与三乙酸芳基铅试剂反应生成中间体。以2,4,6-三甲氧基苯基作为含芳基的底物优化了钯催化的脱羧不对称烯丙基烷基化反应（DAAA）。手性P，N-和P，P的屏幕基配体表明，ANDEN-苯基Trost配体最有效，以96％的收率和99％ee的产率提供相应的α-烯丙基-α-芳基羟吲哚产物。另有12个α-芳基-β-酰胺基烯丙基酯取代的羟吲哚的底物范围显示，在高ee（94-98％）的情况下会形成含有庞大的二-邻甲氧基取代的芳烃和萘基的产物，而缺少这些的替代模式是在中等水平的对映选择性（56-63％ee）下形成的。出乎意料的是，与预期的C相反，2,6-二甲基苯基取代的
• Highly Chemo- and Enantioselective Synthesis of 3-Allyl-3-aryl Oxindoles via the Direct Palladium-Catalyzed α-Arylation of Amides
  作者：Xinjun Luan、Linglin Wu、Emma Drinkel、Ronaldo Mariz、Michele Gatti、Reto Dorta

  DOI：10.1021/ol1003093

  日期：2010.5.7

  A new NHC·Pd-catalyzed asymmetric α-arylation of amides is reported that gives direct access to synthetically valuable, allylated oxindoles with quaternary carbon centers. The reaction is made possible by the introduction of a new chiral NHC ligand. The palladium complexes derived therefrom combine excellent reactivity with high chemo- and enantioselectivity for the title transformation.

  据报道，一种新的NHC·Pd催化的酰胺的不对称α-芳基化反应可直接获得具有季碳中心的合成有价值的烯丙基化吲哚。通过引入新的手性NHC配体使反应成为可能。由其衍生的钯配合物将优异的反应性与对标题转化的高化学和对映选择性结合在一起。