6-nitro-2-(4-aminophenyl)-1-hydroxybenzimidazole | 691353-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 6-nitro-2-(4-aminophenyl)-1-hydroxybenzimidazole
• 英文别名: 6-Nitro2-(4-aminophenyl)-1-hydroxybenzimidazole；4-(1-hydroxy-6-nitrobenzimidazol-2-yl)aniline
• CAS: 691353-47-6
• 化学式: C₁₃H₁₀N₄O₃
• 分子量: 270.247
• InChiKey: LZEZSWOTCVEZFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-nitro-2-(4-aminophenyl)-1-hydroxybenzimidazole 、 (2E)-3-(4-甲基苯基)丙烯酰氯 在 吡啶 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-Hydroxybenzimidazole Inhibitors of the Transcription Factor LcrF in Yersinia: Novel Antivirulence Agents

  摘要：

  LcrF, a multiple adaptational response (MAR) transcription factor, regulates virulence in Yersinia pestis and Yersinia pseudotuberculosis. In a search for small molecule inhibitors of LcrF, an acrylic amide series of N-hydroxybenzimidazoles was synthesized and the SAR (structure-activity relationship) was examined, Selected test compounds demonstrated inhibitory activity in a primary cell-free LcrF-DNA binding assay as well as in a secondary whole cell assay (type III secretion system dependent Y. pseudotuberculosis cytotoxicity assay). The inhibitors exhibited no measurable antibacterial activity in vitro, confirming that they do not target bacterial growth. These results demonstrate that N-hydroxy-benzimidazole inhibitors, exemplified by 14, 22, and 36, are effective antivirulence agents and have the potential to prevent infections caused by Yersinia spp.

  DOI：

  10.1021/jm9006577
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苄胺 在 sodium methylate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-nitro-2-(4-aminophenyl)-1-hydroxybenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRANSCRIPTION FACTOR MODULATING COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] COMPOSÉS MODULANT LE FACTEUR DE TRANSCRIPTION ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  公开号：

  WO2008130368A3
• 作为试剂：
  描述：

  N-(4-aminobenzyl)-2,4-dinitroaniline 、 sodium methylate 、 柠檬酸 在 水 、 6-nitro-2-(4-aminophenyl)-1-hydroxybenzimidazole 、 乙醇 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以to afford 18.1 g as a brown solid in 90% yield的产率得到6-nitro-2-(4-aminophenyl)-1-hydroxybenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Transcription Factor Modulating Compounds and Methods of Use Thereof

  摘要：

  提供了可用作抗感染剂的取代苯并咪唑化合物，可降低微生物的抗药性、毒力或生长。还提供了使用取代苯并咪唑化合物的方法，例如降低病原体的毒力和感染性，抑制生物膜和治疗细菌感染。

  公开号：

  US20090131481A1

文献信息

• Transcription factor modulating compounds and methods of use thereof
  申请人：Alekshun N. Michael

  公开号：US20060160799A1

  公开（公告）日：2006-07-20

  Substituted benzoimidazole compounds useful as anti-infectives that decrease resistance, virulence, or growth of microbes are provided. Methods of making and using substituted benzoimidazole compounds, as well as pharmaceutical preparations thereof, in, e.g., reducing antibiotic resistance and inhibiting biofilms.

  提供了作为抗感染剂有用的取代苯并咪唑化合物，可以降低微生物的抗药性、毒力或生长。提供了制备和使用取代苯并咪唑化合物的方法，以及其制药制剂，例如，用于降低抗生素抗性和抑制生物膜。
• TRANSCRIPTION FACTOR MODULATING COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：LEVY Stuart B.

  公开号：US20110230523A1

  公开（公告）日：2011-09-22

  Substituted benzoimidazole compounds useful as anti-infectives that decrease resistance, virulence, or growth of microbes are provided. Methods of making and using substituted benzoimidazole compounds, as well as pharmaceutical preparations thereof, in, e.g., reducing antibiotic resistance and inhibiting biofilms.

  本发明提供了用作抗感染剂的取代苯并咪唑化合物，可以降低微生物的抗性、毒力或生长。本发明还提供了制备和使用取代苯并咪唑化合物的方法，以及制备其药物制剂，例如，在减少抗生素抗性和抑制生物膜方面的应用。
• [EN] TRANSCRIPTION FACTOR MODULATING COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS MODULATEURS DE FACTEUR DE TRANSCRIPTION ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：PARATEK PHARM INNC

  公开号：WO2010124097A3

  公开（公告）日：2011-02-17
• N-Hydroxybenzimidazole inhibitors of ExsA MAR transcription factor in Pseudomonas aeruginosa: In vitro anti-virulence activity and metabolic stability
  作者：Mark C. Grier、Lynne K. Garrity-Ryan、Victoria J. Bartlett、Kevin A. Klausner、Peter J. Donovan、Caroline Dudley、Michael N. Alekshun、S. Ken Tanaka、Michael P. Draper、Stuart B. Levy、Oak K. Kim

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.04.014

  日期：2010.6

  ExsA is a multiple adaptational response (MAR) transcription factor, regulating the expression of a virulence determinant, the type III secretion system (T3SS) in Pseudomonas aeruginosa. Non-cytotoxic, non-antibacterial N-hydroxybenzimidazoles were identified as effective inhibitors of ExsA-DNA binding, and their potential utility as anti-virulence agents for P. aeruginosa was demonstrated in a whole cell assay. Select N-hydroxybenzimidazole inhibitors were stable in an in vitro human liver microsomal assay. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] TRANSCRIPTION FACTOR MODULATING COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS MODULANT LE FACTEUR DE TRANSCRIPTION ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：PARATEK PHARM INNC

  公开号：WO2008130368A3

  公开（公告）日：2009-07-09