(Z)-Tridec-8-en-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-Tridec-8-en-1-ol
• 英文别名: Tridec-8-en-1-ol；tridec-8-en-1-ol
• 化学式: C₁₃H₂₆O
• 分子量: 198.349
• InChiKey: OVELCHRJIBKISD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (Z)-Tridec-8-en-1-ol 在 吡啶 作用下， 生成 (E)-tridec-8-enyl acetate 、 (Z)-tridec-8-en-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of insect sex pheromones and their homologues. 2. A convenient method for synthesizing (Z)-alkenols and their acetates.

  摘要：

  通过一种简便的方法，利用Wittig反应将（ω-羟基烷基）三苯基膦盐与烷基醛反应，合成了（Z）-烯醇及其乙酸酯。通过涂有CHDMS的玻璃毛细管柱进行GC分析，评估产物的几何纯度不小于95%的（Z）构型。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.44.257
• 作为产物：
  描述：

  8-溴-1-辛醇 在 sodium hydride 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (Z)-Tridec-8-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of insect sex pheromones and their homologues. 2. A convenient method for synthesizing (Z)-alkenols and their acetates.

  摘要：

  通过一种简便的方法，利用Wittig反应将（ω-羟基烷基）三苯基膦盐与烷基醛反应，合成了（Z）-烯醇及其乙酸酯。通过涂有CHDMS的玻璃毛细管柱进行GC分析，评估产物的几何纯度不小于95%的（Z）构型。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.44.257

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF STRAIGHT-CHAIN LEPIDOPTERAN PHEROMONES THROUGH ONE- OR TWO- CARBON HOMOLOGATION OF FATTY ALKENES<br/>[FR] SYNTHÈSE DE PHÉROMONES DE LÉPIDOPTÈRES À CHAÎNE DROITE PAR HOMOLOGATION D'UN OU DEUX ATOMES DE CARBONE D'ALCÈNES GRAS
  申请人：PROVIVI INC

  公开号：WO2020018581A1

  公开（公告）日：2020-01-23

  Methods for the preparation of alkenes including insect pheromones are described. The methods include homologation reactions employing reagents such as 1,3-diesters, epoxides, cyanoacetates, and cyanide salts for elongation of starting materials and intermediates by one or two carbon atoms. The alkenes include insect pheromones useful in a number of agricultural applications.

  描述了制备烯烃（包括昆虫信息素）的方法。这些方法包括使用1,3-二酯、环氧化物、氰乙酸盐和氰化物等试剂进行同系反应，通过增加一到两个碳原子来延长起始物质和中间体。这些烯烃包括在许多农业应用中有用的昆虫信息素。
• SYNTHESIS OF STRAIGHT-CHAIN LEPIDOPTERAN PHEROMONES THROUGH ONE- OR TWO- CARBON HOMOLOGATION OF FATTY ALKENES
  申请人：Provivi, Inc.

  公开号：EP3823946A1

  公开（公告）日：2021-05-26