(S)-(-)-methyl 2-hydroxy-2-(3-methoxyphenyl)acetate | 32345-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-(-)-methyl 2-hydroxy-2-(3-methoxyphenyl)acetate
• 英文别名: hydroxy-(3-methoxy-phenyl)-acetic acid methyl ester；methyl 2-hydroxy-2-(3-methoxyphenyl)acetate；Methyl (S)-m-methoxymandelate；methyl (2S)-2-hydroxy-2-(3-methoxyphenyl)acetate
• CAS: 32345-57-6
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 196.203
• InChiKey: WTOMYBNSWGVPAH-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  312.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯乙酮 在 吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 C₄₈H₅₀N₂O₂P₂Ru*2C₁₈H₁₅P*4Cl^(1-)*2Ru⁽²⁺⁾ 、 氢气 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 110.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 (S)-(-)-methyl 2-hydroxy-2-(3-methoxyphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  RuPHOX-Ru催化不对称加氢合成手性α-芳基α-羟基羧酸

  摘要：

  已成功开发了钌烯基膦基-恶唑啉-钌络合物（RuPHOX-Ru）催化的α-芳基酮酸不对称氢化反应，可提供高收率和ee高达97％的相应手性α-芳基α-羟基羧酸。该反应可以在相对较低的催化剂负载量（至多5000 S / C）下以克为单位进行，所得产物可以转化为几种手性结构单元，生物活性化合物和手性药物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700846

文献信息

• Convenient Divergent Strategy for the Synthesis of TunePhos-Type Chiral Diphosphine Ligands and Their Applications in Highly Enantioselective Ru-Catalyzed Hydrogenations
  作者：Xianfeng Sun、Le Zhou、Wei Li、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/jo702068w

  日期：2008.2.1

  convenient, divergent strategy for the synthesis of a series of modular and fine-tunable C3-TunePhos-type chiral diphosphine ligands and their applications in highly efficient Ru-catalyzed asymmetric hydrogenations were explored. Up to 97 and 99% ee values were achieved for the enantioselective synthesis of β-methyl chiral amines and α-hydroxy acid derivatives, respectively.

  探索了一种方便，发散的策略，用于合成一系列模块化和可微调的C 3 -TunePhos型手性二膦配体及其在高效Ru催化的不对称加氢中的应用。对映选择性合成β-甲基手性胺和α-羟酸衍生物的ee值分别高达97％和99％。
• Highly Enantioselective Hydrogenation of α-Keto Esters Catalyzed by Ru-Tunephos Complexes
  作者：Xumu Zhang、Chun-Jiang Wang、Xianfeng Sun

  DOI：10.1055/s-2006-932461

  日期：——

  Various enantiomerically pure α-hydroxy esters were synthesized by asymmetric hydrogenation of α-keto esters catalyzed by Ru-C n -Tunephos complex. Up to 97.1% ee has been achieved for both α-aryl and α-alkyl substituted α-keto esters.

  通过由Ru-C n -Tunephos 配合物催化的α-酮酯的不对称氢化合成了各种对映体纯α-羟基酯。α-芳基和 α-烷基取代的 α-酮酯的 ee 高达 97.1%。
• Chenevert, Robert; Letourneau, Martin, Canadian Journal of Chemistry, 1990, vol. 68, p. 314 - 316
  作者：Chenevert, Robert、Letourneau, Martin

  DOI：——

  日期：——
• Catalytic Asymmetric Reaction with Water: Enantioselective Synthesis of α-Hydroxyesters by a Copper–Carbenoid OH Insertion Reaction
  作者：Shou-Fei Zhu、Chao Chen、Yan Cai、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1002/anie.200704651

  日期：2008.1.18
• CHENEVERI, ROBERT;LETOURNEAU, MARIIN, CAN. J. CHEM., 68,(1990) N, C. 314-316
  作者：CHENEVERI, ROBERT、LETOURNEAU, MARIIN

  DOI：——

  日期：——