(4S,9aR)-hexahydro-4-(2-(2'-methoxymethoxy-5'-carboxaldehyphenyl)-4,5-dimethoxyphenyl)-1H-quinolizin-2yl-acrylate | 1393603-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (4S,9aR)-hexahydro-4-(2-(2'-methoxymethoxy-5'-carboxaldehyphenyl)-4,5-dimethoxyphenyl)-1H-quinolizin-2yl-acrylate
• 英文别名: [(2S,4S,9aR)-4-[2-[5-formyl-2-(methoxymethoxy)phenyl]-4,5-dimethoxyphenyl]-2,3,4,6,7,8,9,9a-octahydro-1H-quinolizin-2-yl] prop-2-enoate
• CAS: 1393603-47-8
• 化学式: C₂₉H₃₅NO₇
• 分子量: 509.599
• InChiKey: LKVCDRKQNRSVLX-CZSZKKDXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,9aR)-hexahydro-4-(2-(2'-methoxymethoxy-5'-carboxaldehyphenyl)-4,5-dimethoxyphenyl)-1H-quinolizin-2yl-acrylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到(4S,9aR)-hexahydro-4-(2-(2'-hydroxy-5'-carboxaldehyphenyl)-4,5-dimethoxy-phenyl)-1H-quinolizin-2yl-acrylate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (±)-Vertine with Z-selective RCM as a key step

  摘要：

  已经实现了对受张力的五环生物碱(±)-Vertine的简洁全合成，历时十一步，关键步骤包括佩尔蒂埃林缩合、铃木–宫浦偶联和环闭重排。

  DOI：

  10.1039/c0cc01885f
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-碘苯甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 L-Selectride 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 38.33h， 生成 (4S,9aR)-hexahydro-4-(2-(2'-methoxymethoxy-5'-carboxaldehyphenyl)-4,5-dimethoxyphenyl)-1H-quinolizin-2yl-acrylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of (+)-vertine and (+)-lythrine

  摘要：

  描述了(+)-vertine和(+)-lythrine这两种Lythracea生物碱的全合成过程。使用对映富集的pelletierine作为手性构建块，并通过两步pelletierine缩合反应，以8:1的比例生成两种喹啉环己二酮二异构体。主要产物通过芳基-芳基偶联和环闭合复分解反应合成(+)-vertine，提供了与内酯羰基功能团α位的Z-烯烃。对主要喹啉环己二酮二异构体进行碱诱导的异构化后，采用相同步骤合成了(+)-lythrine。传统的环闭合策略，如大环内酯化或芳基-芳基偶联都未能成功。

  DOI：

  10.1039/c2ob25880c

文献信息

• Total synthesis of (±)-Vertine with Z-selective RCM as a key step
  作者：Laetitia Chausset-Boissarie、Roman Àrvai、Graham R. Cumming、Céline Besnard、E. Peter Kündig

  DOI：10.1039/c0cc01885f

  日期：——

  A concise total synthesis of the strained pentacyclic alkaloid (±)-Vertine has been achieved in eleven steps with the key steps being pelletierine condensation, Suzuki–Miyaura coupling, and ring-closing metathesis.

  已经实现了对受张力的五环生物碱(±)-Vertine的简洁全合成，历时十一步，关键步骤包括佩尔蒂埃林缩合、铃木–宫浦偶联和环闭重排。
• Asymmetric synthesis of (+)-vertine and (+)-lythrine
  作者：Laëtitia Chausset-Boissarie、Roman Àrvai、Graham R. Cumming、Laure Guénée、E. Peter Kündig

  DOI：10.1039/c2ob25880c

  日期：——

  The total syntheses of the Lythracea alkaloids (+)-vertine and (+)-lythrine are described. Enantioenriched pelletierine is used as a chiral building block and engaged into a two step pelletierine condensation leading to two quinolizidin-2-one diastereomers in a 8 : 1 ratio. The major product is used in the synthesis of (+)-vertine via aryl–aryl coupling and ring closing metathesis to provide a Z-alkene α to the lactone carbonyl function. The same procedure was used for (+)-lythrine after base induced epimerization of the main quinolizidin-2-one diastereomer. Alternative classical ring closure strategies like macrolactonisation or aryl–aryl coupling failed.

  描述了(+)-vertine和(+)-lythrine这两种Lythracea生物碱的全合成过程。使用对映富集的pelletierine作为手性构建块，并通过两步pelletierine缩合反应，以8:1的比例生成两种喹啉环己二酮二异构体。主要产物通过芳基-芳基偶联和环闭合复分解反应合成(+)-vertine，提供了与内酯羰基功能团α位的Z-烯烃。对主要喹啉环己二酮二异构体进行碱诱导的异构化后，采用相同步骤合成了(+)-lythrine。传统的环闭合策略，如大环内酯化或芳基-芳基偶联都未能成功。