methyl (Z)-3-[3-[2-[(4S,9aR)-2-oxo-1,3,4,6,7,8,9,9a-octahydroquinolizin-4-yl]-4,5-dimethoxyphenyl]-4-(methoxymethoxy)phenyl]prop-2-enoate | 1393603-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: methyl (Z)-3-[3-[2-[(4S,9aR)-2-oxo-1,3,4,6,7,8,9,9a-octahydroquinolizin-4-yl]-4,5-dimethoxyphenyl]-4-(methoxymethoxy)phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 1393603-33-2
• 化学式: C₂₉H₃₅NO₇
• 分子量: 509.599
• InChiKey: ZEZCJVYASMCZON-CNOFXFLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-3-[3-[2-[(4S,9aR)-2-oxo-1,3,4,6,7,8,9,9a-octahydroquinolizin-4-yl]-4,5-dimethoxyphenyl]-4-(methoxymethoxy)phenyl]prop-2-enoate 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以61%的产率得到methyl (Z)-3-[3-[2-[(2S,4S,9aR)-2-hydroxy-2,3,4,6,7,8,9,9a-octahydro-1H-quinolizin-4-yl]-4,5-dimethoxyphenyl]-4-(methoxymethoxy)phenyl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of (+)-vertine and (+)-lythrine

  摘要：

  描述了(+)-vertine和(+)-lythrine这两种Lythracea生物碱的全合成过程。使用对映富集的pelletierine作为手性构建块，并通过两步pelletierine缩合反应，以8:1的比例生成两种喹啉环己二酮二异构体。主要产物通过芳基-芳基偶联和环闭合复分解反应合成(+)-vertine，提供了与内酯羰基功能团α位的Z-烯烃。对主要喹啉环己二酮二异构体进行碱诱导的异构化后，采用相同步骤合成了(+)-lythrine。传统的环闭合策略，如大环内酯化或芳基-芳基偶联都未能成功。

  DOI：

  10.1039/c2ob25880c
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2R)-2-(2-hydroxypropyl)piperidine-1-carboxylate 在 四(三苯基膦)钯 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 cesium fluoride 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 methyl (Z)-3-[3-[2-[(4S,9aR)-2-oxo-1,3,4,6,7,8,9,9a-octahydroquinolizin-4-yl]-4,5-dimethoxyphenyl]-4-(methoxymethoxy)phenyl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of (+)-vertine and (+)-lythrine

  摘要：

  描述了(+)-vertine和(+)-lythrine这两种Lythracea生物碱的全合成过程。使用对映富集的pelletierine作为手性构建块，并通过两步pelletierine缩合反应，以8:1的比例生成两种喹啉环己二酮二异构体。主要产物通过芳基-芳基偶联和环闭合复分解反应合成(+)-vertine，提供了与内酯羰基功能团α位的Z-烯烃。对主要喹啉环己二酮二异构体进行碱诱导的异构化后，采用相同步骤合成了(+)-lythrine。传统的环闭合策略，如大环内酯化或芳基-芳基偶联都未能成功。

  DOI：

  10.1039/c2ob25880c