di(octadec-9-ynoyl)phosphatidylethanolamine | 496048-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 英文名称: di(octadec-9-ynoyl)phosphatidylethanolamine
• 英文别名: [(2R)-3-[2-aminoethoxy(hydroxy)phosphoryl]oxy-2-octadec-9-ynoyloxypropyl] octadec-9-ynoate
• CAS: 496048-10-3
• 化学式: C₄₁H₇₄NO₈P
• 分子量: 740.014
• InChiKey: NYGSMCPDACJSTL-LDLOPFEMSA-N

物化性质

• 沸点：
  773.1±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.031±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.1
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  37
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di(octadec-9-ynoyl)phosphatidylethanolamine 、 (Z)-2-[5-(2-{3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonyloxy)-6-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyloxymethyl)-4,5-dihydroxy-tetrahydro-pyran-2-yl]-propionylamino}-acetylamino)-pentyl]-but-2-enedioic acid 1-(2-cyano-ethyl) ester 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.03h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Facile Preparation of an Orthogonally Protected, pH-Sensitive, Bioconjugate Linker for Therapeutic Applications

  摘要：

  We describe the facile, three-step synthesis of an orthogonally protected, pH-sensitive linker (8), based on maleic acid, and report its application to the preparation of a pH-sensitive phospholipid (20) for potential use in drug and gene delivery. In addition, we highlight the benefits of our linker over the use of the commercially available cis-aconitic anhydride (4).

  DOI：

  10.1021/ol0483347
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-8-(四氢吡喃氧基)辛烷 在 正丁基锂 、 Jones's reagent 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 、 C.I.酸性橙108 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium iodide 、 phospholipase D 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 氯仿 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 97.5h， 生成 di(octadec-9-ynoyl)phosphatidylethanolamine
  参考文献：
  名称：

  A dialkynoyl analogue of DOPE improves gene transfer of lower-charged, cationic lipoplexes

  摘要：

  带正电荷的基因递送载体，如阳离子脂质体，通常通过将阳离子脂质和中性脂质以1:1的摩尔比例混合制备，存在一个根本性缺陷：一方面，正电荷促进细胞摄取；另一方面，正电荷导致其在体内与带负电的血清成分发生聚集。本文报道了一种更相稳定的两性离子且具有融合性的脂质DOPE的类似物，能够在几乎不明显降低转染活性的情况下，将脂质体中的阳离子脂质成分从50%降低到9%。这种电荷的减少可能增加体内稳定性，同时仍保持高细胞摄取率和转基因表达。

  DOI：

  10.1039/b514532e

文献信息

• A dialkynoyl analogue of DOPE improves gene transfer of lower-charged, cationic lipoplexes
  作者：Steven Fletcher、Ayesha Ahmad、Eric Perouzel、Michael R. Jorgensen、Andrew D. Miller

  DOI：10.1039/b514532e

  日期：——

  Positively-charged gene delivery agents, such as cationic liposomes, typically prepared by mixing a cationic lipid and a neutral lipid in a 1 : 1 molar ratio, exhibit a fundamental flaw: on the one hand, the charge encourages cell uptake; on the other hand, the charge leads to aggregation in vivo with anionic serum components. We herein report a more phase-stable analogue of the zwitterionic and fusogenic lipid DOPE that allows for the reduction of the cationic lipid component of the liposome from 50 to 9 mol% with almost no apparent loss in transfection activity. This reduction in charge may induce important in vivo stability whilst still imparting high cell uptake and transgene expression.

  带正电荷的基因递送载体，如阳离子脂质体，通常通过将阳离子脂质和中性脂质以1:1的摩尔比例混合制备，存在一个根本性缺陷：一方面，正电荷促进细胞摄取；另一方面，正电荷导致其在体内与带负电的血清成分发生聚集。本文报道了一种更相稳定的两性离子且具有融合性的脂质DOPE的类似物，能够在几乎不明显降低转染活性的情况下，将脂质体中的阳离子脂质成分从50%降低到9%。这种电荷的减少可能增加体内稳定性，同时仍保持高细胞摄取率和转基因表达。
• Facile Preparation of an Orthogonally Protected, pH-Sensitive, Bioconjugate Linker for Therapeutic Applications
  作者：Steven Fletcher、Michael R. Jorgensen、Andrew D. Miller

  DOI：10.1021/ol0483347

  日期：2004.11.1

  We describe the facile, three-step synthesis of an orthogonally protected, pH-sensitive linker (8), based on maleic acid, and report its application to the preparation of a pH-sensitive phospholipid (20) for potential use in drug and gene delivery. In addition, we highlight the benefits of our linker over the use of the commercially available cis-aconitic anhydride (4).