methyl 5-((hydroxyimino)methyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate | 263382-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: methyl 5-((hydroxyimino)methyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 5-[(E)-(hydroxyimino)methyl]-1H-pyrrole-2-carboxylate；methyl 5-(hydroxyiminomethyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 263382-26-9
• 化学式: C₇H₈N₂O₃
• 分子量: 168.152
• InChiKey: JIZIJBSUNJFZOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-((hydroxyimino)methyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 Rh/Al₂O₃ 氨 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到5-(氨基甲基)-1H-吡咯-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  在水性溶剂中2-（胍基碘羰基）吡咯受体与羧酸盐的结合：通过额外的氢键改善胍盐阳离子的结合性能。

  摘要：

  已经合成了一系列胍二羰基吡咯受体，其通过与多个氢键结合的离子对结合羧酸盐。使用NMR滴定研究在40％水/ DMSO（v / v）中研究了它们与各种羧酸盐的结合性能。最好的受体具有大约为K的缔合常数，大约等于10（3）mol（-1），因此比简单的乙酰胍鎓阳离子大约30倍。通过受体结构的系统变化，可以得出个体结合相互作用的能量贡献的半定量估计。这些数据表明，各种氢键对于结合而言并非同等重要，但它们在整个络合过程中的能量贡献却显着不同。此外，该受体可以被制成手性的，并且在对映体氨基酸羧酸盐结合后显示出选择性。分子模型用于获得各种受体羧酸盐配合物的结构信息，并作为解释观察到的结合常数差异的基础。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(20000218)6:4<709::aid-chem709>3.0.co;2-6
• 作为产物：
  描述：

  2-(三氯乙酰)吡咯 在 盐酸羟胺 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 生成 methyl 5-((hydroxyimino)methyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在水性溶剂中2-（胍基碘羰基）吡咯受体与羧酸盐的结合：通过额外的氢键改善胍盐阳离子的结合性能。

  摘要：

  已经合成了一系列胍二羰基吡咯受体，其通过与多个氢键结合的离子对结合羧酸盐。使用NMR滴定研究在40％水/ DMSO（v / v）中研究了它们与各种羧酸盐的结合性能。最好的受体具有大约为K的缔合常数，大约等于10（3）mol（-1），因此比简单的乙酰胍鎓阳离子大约30倍。通过受体结构的系统变化，可以得出个体结合相互作用的能量贡献的半定量估计。这些数据表明，各种氢键对于结合而言并非同等重要，但它们在整个络合过程中的能量贡献却显着不同。此外，该受体可以被制成手性的，并且在对映体氨基酸羧酸盐结合后显示出选择性。分子模型用于获得各种受体羧酸盐配合物的结构信息，并作为解释观察到的结合常数差异的基础。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(20000218)6:4<709::aid-chem709>3.0.co;2-6

文献信息

• Synthesis and anion recognition properties of pyrrole-bearing acyclic receptors
  作者：Yanhua Zhang、Zhenming Yin、Zucheng Li、Jiaqi He、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1016/j.tet.2007.05.054

  日期：2007.8

  A new series of acyclic anion receptors (1–4) based on methyl 5-(aminomethyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate were designed and synthesized. The anion recognition properties of these receptors were examined by 1H NMR spectroscopy and rationalized by density functional theoretical calculation. Receptor 1 displays the highest affinity and selectivity for anionic guests mainly due to the intramolecular hydrogen

  一系列新的无环的阴离子受体（的1 - 4）的基础上的5-（氨基甲基）-1 ħ吡咯-2-羧酸甲酯，设计并合成。这些受体的阴离子识别特性通过1 H NMR光谱检查，并通过密度泛函理论计算合理化。受体1对阴离子客体显示出最高的亲和力和选择性，这主要归因于分子内氢键和刚性分子的几何形状。
• 一种含三氟甲烷异噁唑啉类衍生物、其制备方法和应用
  申请人：武汉工程大学

  公开号：CN114853748A

  公开（公告）日：2022-08-05

  本发明涉及一种含三氟甲烷异噁唑啉类衍生物、其制备方法和应用，属于农药化学技术领域。所述含三氟甲烷异噁唑啉类衍生物的化学结构式如通式Ⅰ所示：其中，R1a、R1b和R1c彼此独立的表示为氢原子和卤素原子中的任意一种，所述卤素原子表示为氯原子和氟原子中的任意一种；A表示为吡咯基和B中的任意一种，所述B表示为苯基、吡啶基和噻唑基中的任意一种；R2表示为氢原子和甲基中的任意一种；R3表示为‑CH2C(O)NHCH2CF3、‑OCH3、‑CH2COOCH3和6‑氯嘧啶基中的任意一种。本发明还涉及上述含三氟甲烷异噁唑啉类衍生物的制备方法。本发明还将含三氟甲烷异噁唑啉类衍生物应用于制备杀虫剂。
• Synthesis and evaluation of novel heteroaromatic substrates of GABA aminotransferase
  作者：Dustin D. Hawker、Richard B. Silverman

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.08.009

  日期：2012.10

  Two principal neurotransmitters are involved in the regulation of mammalian neuronal activity, namely, gamma-aminobutyric acid (GABA), an inhibitory neurotransmitter, and L-glutamic acid, an excitatory neurotransmitter. Low GABA levels in the brain have been implicated in epilepsy and several other neurological diseases. Because of GABA's poor ability to cross the blood-brain barrier (BBB), a successful strategy to raise brain GABA concentrations is the use of a compound that does cross the BBB and inhibits or inactivates GABA aminotransferase (GABA-AT), the enzyme responsible for GABA catabolism. Vigabatrin, a mechanism-based inactivator of GABA-AT, is currently a successful therapeutic for epilepsy, but has harmful side effects, leaving a need for improved GABA-AT inactivators. Here, we report the synthesis and evaluation of a series of heteroaromatic GABA analogues as substrates of GABA-AT, which will be used as the basis for the design of novel enzyme inactivators. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.