N-hydroxy-N'-[4-Br]phenyloctanediamide | 149648-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-hydroxy-N'-[4-Br]phenyloctanediamide
• 英文别名: N'-(4-bromophenyl)-N-hydroxyoctanediamide；4-bromosuberanilohydroxamic acid；N-(4-bromophenyl)-N'-hydroxyoctanediamide
• CAS: 149648-14-6
• 化学式: C₁₄H₁₉BrN₂O₃
• 分子量: 343.22
• InChiKey: CIPVOBSRENFSMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-hydroxy-N'-[4-Br]phenyloctanediamide 在 超重氢 作用下， 生成 N-hydroxy-N'-[4-3H]phenyloctanediamide
  参考文献：
  名称：

  有效合成 N-羟基-N-[4-3H] 苯基辛二酰胺 ([4-3H]SAHA)，一种有效的细胞分化剂

  摘要：

  我们开发了一种从辛二酸单酯高效合成 N-羟基-N-[4-3H] 苯基辛二酰胺 ([4-3H]SAHA) 的方法。起始原料，辛二酰氯的单酯，在碱存在下与4-溴苯胺缩合，以92%的产率得到辛二酸单乙酯的4-溴苯胺。用甲醇羟胺盐酸盐和甲醇钠进一步处理后，该化合物以 94% 的产率得到 4-溴代琥珀酰苯胺异羟肟酸。在氚气气氛中使用 Pd/C 进行溴的催化氚交换导致 [4-3H]SAHA 的比活性为 2.49 Ci/mmol。我们还从关键中间体辛二酸单乙酯的 4-溴苯胺通过非催化氚交换反应制备了具有 27.5 Ci/mmol 高比活度的 [4-3H]SAHA。版权所有 © 2000 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(20000315)43:3<229::aid-jlcr307>3.0.co;2-j
• 作为产物：
  描述：

  7-氯-7-甲酰基庚酸乙酯 在 酚酞 、 盐酸羟胺 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 N-hydroxy-N'-[4-Br]phenyloctanediamide
  参考文献：
  名称：

  有效合成 N-羟基-N-[4-3H] 苯基辛二酰胺 ([4-3H]SAHA)，一种有效的细胞分化剂

  摘要：

  我们开发了一种从辛二酸单酯高效合成 N-羟基-N-[4-3H] 苯基辛二酰胺 ([4-3H]SAHA) 的方法。起始原料，辛二酰氯的单酯，在碱存在下与4-溴苯胺缩合，以92%的产率得到辛二酸单乙酯的4-溴苯胺。用甲醇羟胺盐酸盐和甲醇钠进一步处理后，该化合物以 94% 的产率得到 4-溴代琥珀酰苯胺异羟肟酸。在氚气气氛中使用 Pd/C 进行溴的催化氚交换导致 [4-3H]SAHA 的比活性为 2.49 Ci/mmol。我们还从关键中间体辛二酸单乙酯的 4-溴苯胺通过非催化氚交换反应制备了具有 27.5 Ci/mmol 高比活度的 [4-3H]SAHA。版权所有 © 2000 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(20000315)43:3<229::aid-jlcr307>3.0.co;2-j

文献信息

• Precursor-Directed Biosynthesis of Aminofulvenes: New Chalanilines from Endophytic Fungus Chalara sp.
  作者：Mahsa Khoshbakht、Jason Srey、Donovon A. Adpressa、Annika Jagels、Sandra Loesgen

  DOI：10.3390/molecules26154418

  日期：——

  The plant endophyte Chalara sp. is able to biotransform the epigenetic modifier vorinostat to form unique, aniline-containing polyketides named chalanilines. Here, we sought to expand the chemical diversity of chalaniline A-type molecules by changing the aniline moiety in the precursor vorinostat. In total, twenty-three different vorinostat analogs were prepared via two-step synthesis, and nineteen were incorporated by the fungus into polyketides. The highest yielding substrates were selected for large-scale precursor-directed biosynthesis and five novel compounds, including two fluorinated chalanilines, were isolated, purified, and structurally characterized. Structure elucidation relied on 1D and 2D NMR techniques and was supported by low- and high-resolution mass spectrometry. All compounds were tested for their bioactivity but were not active in antimicrobial or cell viability assays. Aminofulvene-containing natural products are rare, and this high-yielding, precursor-directed process allows for the diversification of this class of compounds.

  植物内生真菌 Chalara sp. 能够将表观遗传修饰剂 vorinostat 生物转化为形成独特的含苯胺的聚酮类化合物，被命名为 chalanilines。在这里，我们试图通过改变前体 vorinostat 中的苯胺基团来扩展 chalaniline A 类分子的化学多样性。总共，通过两步合成制备了二十三种不同的 vorinostat 类似物，其中十九种被真菌转化为聚酮类化合物。选择产量最高的底物进行大规模前体导向生物合成，分离、纯化并结构表征了五种新化合物，包括两种氟代 chalanilines。结构阐明依赖于一维和二维核磁共振技术，并得到低分辨率和高分辨率质谱的支持。所有化合物均进行了生物活性测试，但在抗微生物或细胞存活率测定中均不活跃。含氨基富烯的天然产物很少见，而这种高产率的前体导向过程允许对这类化合物进行多样化。
• Synthesis and biological effects of small molecule enhancers for improved recombinant protein production in plant cell cultures
  作者：Bárbara A. Rebelo、Rita B. Santos、Osvaldo S. Ascenso、Ana Cláudia Nogueira、Diana Lousa、Rita Abranches、M. Rita Ventura

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103452

  日期：2020.1

  various cellular events such as transcription. Novel HDAC inhibitors were designed and synthesised to promote higher levels of recombinant protein production in tobacco cell cultures. The effect of these chemical enhancers on the epigenetic profiles in plant cells has been evaluated by molecular docking, in vitro and in vivo studies. The addition of these novel enhancers led to an increase in histone

  组蛋白脱乙酰酶参与染色质重塑，因此在基因表达的表观遗传调控中发挥着至关重要的作用。 HDAC 抑制剂改变组蛋白和非组蛋白的乙酰化状态，以调节转录等各种细胞事件。设计和合成了新型 HDAC 抑制剂，以促进烟草细胞培养物中重组蛋白产量的更高水平。这些化学增强剂对植物细胞表观遗传谱的影响已通过分子对接、体外和体内研究进行了评估。这些新型增强子的添加导致组蛋白 H3 乙酰化水平增加，从而促进细胞培养物中重组蛋白积累水平的增加。这些结果可以为这些增强剂的应用铺平道路，以改善基于植物细胞的系统中高价值产品的生产。
• Synthesis, in vitro and structural aspects of cap substituted Suberoylanilide hydroxamic acid analogs as potential inducers of apoptosis in Glioblastoma cancer cells via HDAC /microRNA regulation
  作者：Janaki Ramaiah Mekala、Prasanna Srinivasan Ramalingam、Sivagami Mathavan、Rajesh B.R.D. Yamajala、Nageswara Rao Moparthi、Rohil Kumar Kurappalli、Rajasekhar Reddy Manyam

  DOI：10.1016/j.cbi.2022.109876

  日期：2022.4

  have synthesized various Suberoyl anilide hydroxamic acid (SAHA) analogs with many substitutions at the cap site majority of which not yet studied. These SAHA analogs have exhibited profound cytotoxicity at 2 μM, and 4 μM concentrations in GBM cancer cell line U87MG, and 1 μM, and 2 μM concentrations in breast cancer cell line MCF-7. Surprisingly, these analogs have exhibited cytotoxic effects in chronic

  多形性胶质母细胞瘤 (GBM) 是一种异质性、侵袭性脑癌，其特征是化学抗性和癌症干性。组蛋白去乙酰化酶 (HDACs) 是一组调节染色质表观遗传学的酶，这些酶又被发现受 microRNAs (miRs) 控制。用于治疗 GBM 的化疗药物是替莫唑胺 (TMZ)。不幸的是，许多 GBM 患者对这种药物表现出化学抗性。在这里，我们合成了各种辛二酰苯胺异羟肟酸 (SAHA) 类似物，在帽位有许多取代，其中大部分尚未研究。这些 SAHA 类似物在 2 μM 和 4 μM 浓度下在 GBM 癌细胞系 U87MG 中以及在 1 μM 和 2 μM 浓度下在乳腺癌细胞系 MCF-7 中表现出深刻的细胞毒性。出奇，由于 p53 突变，这些类似物在 64 μM 和 128 μM 浓度下对慢性淋巴细胞白血病细胞 (Raji) 表现出细胞毒性作用。在所有合成的类似物 3-Chloro-SAHA 中，3-Chloro-4-fluoro
• COMPOUNDS AND METHODS FOR IMPROVING IMPAIRED ENDOGENOUS FIBRINOLYSIS USING HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS
  申请人：Larsson Pia

  公开号：US20140051716A1

  公开（公告）日：2014-02-20

  There is provided a compound which is a histone deacetylase (HDAC) inhibitor, or a pharmaceutically acceptable ester, amide, solvate or salt thereof, for use in: (I) treating or preventing a pathological condition associated with excess fibrin deposition and/or thrombus formation; and/or (II) potentiating the degradation of fibrin deposits and preventing such deposits associated with pathological conditions or which may lead to such conditions, wherein the HDAC inhibitor, and the dose thereof, is as described in the description. There is also provided valproic acid, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, for use in improving or normalizing endogenous fibrinolysis impaired by local or systemic inflammation.
• An efficient synthesis ofN-hydroxy-N-[4-3H]phenyloctanediamide ([4-3H]SAHA), a potent cytodifferentiating agent
  作者：Dhimant Desai、Victor Sidorov、Joseph Backer、Shantu Amin

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(20000315)43:3<229::aid-jlcr307>3.0.co;2-j

  日期：2000.3.15

  developed an efficient synthesis of N-hydroxy-N-[4-3H]phenyloctanediamide ([4-3H]SAHA) from the monoester of suberanilic acid. The starting material, a monoester of suberoyl chloride, was condensed with 4-bromoaniline in the presence of a base to give the 4-bromoanilide of monoethyl suberate in 92% yield. On further treatment with methanolic hydroxylamine hydrochloride and sodium methoxide, this compound gave

  我们开发了一种从辛二酸单酯高效合成 N-羟基-N-[4-3H] 苯基辛二酰胺 ([4-3H]SAHA) 的方法。起始原料，辛二酰氯的单酯，在碱存在下与4-溴苯胺缩合，以92%的产率得到辛二酸单乙酯的4-溴苯胺。用甲醇羟胺盐酸盐和甲醇钠进一步处理后，该化合物以 94% 的产率得到 4-溴代琥珀酰苯胺异羟肟酸。在氚气气氛中使用 Pd/C 进行溴的催化氚交换导致 [4-3H]SAHA 的比活性为 2.49 Ci/mmol。我们还从关键中间体辛二酸单乙酯的 4-溴苯胺通过非催化氚交换反应制备了具有 27.5 Ci/mmol 高比活度的 [4-3H]SAHA。版权所有 © 2000 John Wiley & Sons, Ltd.