monoethyl suberate 4-bromoanilide | 265980-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: monoethyl suberate 4-bromoanilide
• 英文别名: Ethyl 8-(4-bromoanilino)-8-oxooctanoate
• CAS: 265980-86-7
• 化学式: C₁₆H₂₂BrNO₃
• 分子量: 356.26
• InChiKey: AEDNBXCZEBXQOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  monoethyl suberate 4-bromoanilide 在 palladium on activated charcoal 超重氢 作用下， 生成 monoethyl suberate [4-3H]anilide
  参考文献：
  名称：

  有效合成 N-羟基-N-[4-3H] 苯基辛二酰胺 ([4-3H]SAHA)，一种有效的细胞分化剂

  摘要：

  我们开发了一种从辛二酸单酯高效合成 N-羟基-N-[4-3H] 苯基辛二酰胺 ([4-3H]SAHA) 的方法。起始原料，辛二酰氯的单酯，在碱存在下与4-溴苯胺缩合，以92%的产率得到辛二酸单乙酯的4-溴苯胺。用甲醇羟胺盐酸盐和甲醇钠进一步处理后，该化合物以 94% 的产率得到 4-溴代琥珀酰苯胺异羟肟酸。在氚气气氛中使用 Pd/C 进行溴的催化氚交换导致 [4-3H]SAHA 的比活性为 2.49 Ci/mmol。我们还从关键中间体辛二酸单乙酯的 4-溴苯胺通过非催化氚交换反应制备了具有 27.5 Ci/mmol 高比活度的 [4-3H]SAHA。版权所有 © 2000 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(20000315)43:3<229::aid-jlcr307>3.0.co;2-j
• 作为产物：
  描述：

  辛二酸氢乙酯 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 monoethyl suberate 4-bromoanilide
  参考文献：
  名称：

  有效合成 N-羟基-N-[4-3H] 苯基辛二酰胺 ([4-3H]SAHA)，一种有效的细胞分化剂

  摘要：

  我们开发了一种从辛二酸单酯高效合成 N-羟基-N-[4-3H] 苯基辛二酰胺 ([4-3H]SAHA) 的方法。起始原料，辛二酰氯的单酯，在碱存在下与4-溴苯胺缩合，以92%的产率得到辛二酸单乙酯的4-溴苯胺。用甲醇羟胺盐酸盐和甲醇钠进一步处理后，该化合物以 94% 的产率得到 4-溴代琥珀酰苯胺异羟肟酸。在氚气气氛中使用 Pd/C 进行溴的催化氚交换导致 [4-3H]SAHA 的比活性为 2.49 Ci/mmol。我们还从关键中间体辛二酸单乙酯的 4-溴苯胺通过非催化氚交换反应制备了具有 27.5 Ci/mmol 高比活度的 [4-3H]SAHA。版权所有 © 2000 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(20000315)43:3<229::aid-jlcr307>3.0.co;2-j

文献信息

• Synthesis and biological effects of small molecule enhancers for improved recombinant protein production in plant cell cultures
  作者：Bárbara A. Rebelo、Rita B. Santos、Osvaldo S. Ascenso、Ana Cláudia Nogueira、Diana Lousa、Rita Abranches、M. Rita Ventura

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103452

  日期：2020.1

  various cellular events such as transcription. Novel HDAC inhibitors were designed and synthesised to promote higher levels of recombinant protein production in tobacco cell cultures. The effect of these chemical enhancers on the epigenetic profiles in plant cells has been evaluated by molecular docking, in vitro and in vivo studies. The addition of these novel enhancers led to an increase in histone

  组蛋白脱乙酰酶参与染色质重塑，因此在基因表达的表观遗传调控中发挥着至关重要的作用。 HDAC 抑制剂改变组蛋白和非组蛋白的乙酰化状态，以调节转录等各种细胞事件。设计和合成了新型 HDAC 抑制剂，以促进烟草细胞培养物中重组蛋白产量的更高水平。这些化学增强剂对植物细胞表观遗传谱的影响已通过分子对接、体外和体内研究进行了评估。这些新型增强子的添加导致组蛋白 H3 乙酰化水平增加，从而促进细胞培养物中重组蛋白积累水平的增加。这些结果可以为这些增强剂的应用铺平道路，以改善基于植物细胞的系统中高价值产品的生产。
• An efficient synthesis ofN-hydroxy-N-[4-3H]phenyloctanediamide ([4-3H]SAHA), a potent cytodifferentiating agent
  作者：Dhimant Desai、Victor Sidorov、Joseph Backer、Shantu Amin

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(20000315)43:3<229::aid-jlcr307>3.0.co;2-j

  日期：2000.3.15

  developed an efficient synthesis of N-hydroxy-N-[4-3H]phenyloctanediamide ([4-3H]SAHA) from the monoester of suberanilic acid. The starting material, a monoester of suberoyl chloride, was condensed with 4-bromoaniline in the presence of a base to give the 4-bromoanilide of monoethyl suberate in 92% yield. On further treatment with methanolic hydroxylamine hydrochloride and sodium methoxide, this compound gave

  我们开发了一种从辛二酸单酯高效合成 N-羟基-N-[4-3H] 苯基辛二酰胺 ([4-3H]SAHA) 的方法。起始原料，辛二酰氯的单酯，在碱存在下与4-溴苯胺缩合，以92%的产率得到辛二酸单乙酯的4-溴苯胺。用甲醇羟胺盐酸盐和甲醇钠进一步处理后，该化合物以 94% 的产率得到 4-溴代琥珀酰苯胺异羟肟酸。在氚气气氛中使用 Pd/C 进行溴的催化氚交换导致 [4-3H]SAHA 的比活性为 2.49 Ci/mmol。我们还从关键中间体辛二酸单乙酯的 4-溴苯胺通过非催化氚交换反应制备了具有 27.5 Ci/mmol 高比活度的 [4-3H]SAHA。版权所有 © 2000 John Wiley & Sons, Ltd.