5-十一烷基二氢-2(3H)-呋喃酮 | 730-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: 5-十一烷基二氢-2(3H)-呋喃酮
• 英文名称: 5‐dodecyloxolan‐2‐one
• 英文别名: 5-dodecyldihydro-2(3H)-furanone；5-dodecyldihydrofuran-2(3H)-one；5-dodecyldihydro-(3H)-furanone；γ-hexadecanolactone；γ-hexadecalactone；γ-palmitolactone；2(3H)-Furanone, 5-dodecyldihydro-；5-dodecyloxolan-2-one
• CAS: 730-46-1
• 化学式: C₁₆H₃₀O₂
• 分子量: 254.413
• InChiKey: SRIFJCOBFTWCTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  40.7-41.3 °C
• 沸点：
  196-204 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  0.912±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  5.508 (est)
• 物理描述：
  Solid
• 保留指数：
  2120

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  16-羟基棕榈酸 在 W(OTf)₆ 作用下， 反应 24.0h， 以34%的产率得到5-十一烷基二氢-2(3H)-呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  W（OTf）6-催化大环内酯的环收缩或末端羟基脂肪酸在离子液体中的闭环合成γ-内酯

  摘要：

  γ-内酯是一类重要的精细化工产品，广泛用于香水，药品，农药，染料和其他领域。本文提出了一种基于环收缩的γ-内酯制备新方法。从大环内酯类化合物开始，使用W（OTf）6催化开环聚合然后解聚。解聚步骤不是通常的闭环过程，通过重新排列形成最热力学上稳定的五元环化合物，环的碳数被一一减少。当使用[EMIM] OTf作为溶剂时，可得到94％的γ-己内酯（180°C，10小时），分离产物的产率高达85％。用FTIR光谱研究了各种组分的相互作用和反应机理。1 H NMR光谱分别。此外，当底物延伸至末端羟基脂肪酸时，可能会生成γ-内酯。出乎意料的是，在此过程中，催化剂会因加入1当量的H 2 O而中毒，因此收率大大降低。该反应是绿色且简单的，并且在一个具有高原子经济性的锅中进行（大环内酯类化合物为100％，水为末端羟基脂肪酸的唯一副产物），这为合成γ-内酯提供了一种有前途的方法。

  DOI：

  10.1002/cssc.201800587

文献信息

• Method for the synthesis of phospholipid ethers
  申请人：Pinchuk Anatoly

  公开号：US20080312459A1

  公开（公告）日：2008-12-18

  Disclosed are improved methods for the synthesis of phospholipid ether analogs and alkyl phosphocholine analogs. The methods allow greater versatility of the reactants used and greater ease in synthesizing alkyl chains of varying length while affording reaction temperatures at room temperature or below. The methods disclosed herein provide reactants and conditions using alkyl halides and organozinc reagents and do not utilize Gringard reactions thus, allowing greater ease of their separation and purity of products. The PLE compounds synthesized by the methods disclosed herein can also be used for synthesizing high specific activity phospholipid ether (PLE) analogs, for use in treatment and diagnosis of cancer.

  揭示了改进的合成磷脂醚类似物和烷基磷胆碱类似物的方法。这些方法允许使用更多种反应物，并更容易合成不同长度的烷基链，同时在室温或更低温度下进行反应。本文所披露的方法提供了使用烷基卤化物和有机锌试剂的反应物和条件，不使用格林纳德反应，从而使它们更容易分离并提高产品的纯度。通过本文披露的方法合成的PLE化合物也可用于合成高特异活性的磷脂醚（PLE）类似物，用于癌症的治疗和诊断。
• Silver triflate-catalysed synthesis of γ-lactones from fatty acids
  作者：Lukas J. Gooßen、Dominik M. Ohlmann、Markus Dierker

  DOI：10.1039/b916853b

  日期：——

  double-bond isomerization of unsaturated fatty acids and at the same time to mediate the intramolecular addition of the carboxylate group to the isomerized double bond under selective formation of five-ring lactones. The resulting one-step isomerization–γ-lactonization process allows the direct conversion of unsaturated fatty acids into the corresponding γ-lactones in good yields.

  一个 银（I）-基于 催化 系统被发现可以有效地促进双键 异构化 的 不饱和脂肪酸 并同时介导分子内添加 羧酸盐 团体在选择性形成五环内酯的情况下得到异构化的双键。结果一步异构化–γ内酯化过程可直接转化为 不饱和脂肪酸 转化为相应的γ-内酯，收率很高。
• Anticancer agents, perfumes or foods and drinks containing omega-hydroxyfatty acids
  申请人：——

  公开号：US20030055105A1

  公开（公告）日：2003-03-20

  The present invention relates to drugs and, particularly, to anticancer agents. More particularly, the present invention relates to an anticancer agents containing, as an active ingredient, at least one compound selected from the group consisting of &ohgr;-hydroxy fatty acids and salts or esters thereof, hydroxy oxo-fatty acids and salts or esters thereof, lactones, macrocyclic ketones, and macrocyclic diesters having specific chemical structures. With respect to the compounds described above used in the present invention, since the activities of killing cancer and inhibiting cancer metastasis are significantly high, the effects of preventing the recurrence of cancer and preventing cancer are exhibited, the cytotoxicity is significantly low, and a small dose is effective, it is possible to provide anticancer agents having significantly decreased side effects. Additionally, use in combination with known antitumor agents can further enhance the activity of inhibiting cancer metastasis. Among the anticancer agents of the present invention, &ohgr;-hydroxy fatty acids can be easily obtained in high purities by hydrolyzing lactones which are also the anticancer agents of the present invention.

  本发明涉及药物，特别是抗癌剂。更具体地说，本发明涉及一种抗癌剂，其含有至少一种从以下化合物组合中选择的活性成分，包括ω-羟基脂肪酸及其盐或酯、羟基酮脂肪酸及其盐或酯、内酯、大环酮和具有特定化学结构的大环二酯。对于本发明中所述的上述化合物，由于其杀灭癌细胞和抑制癌转移的活性显著高，具有预防癌症复发和预防癌症的效果，细胞毒性显著低，且小剂量就能发挥作用，因此能够提供具有显著降低副作用的抗癌剂。此外，与已知的抗肿瘤药物结合使用可以进一步增强抑制癌转移的活性。在本发明的抗癌剂中，ω-羟基脂肪酸可以通过水解也是本发明的抗癌剂的内酯轻松获得高纯度。
• Compositions of phospholipid ether boronic acids and esters and methods for their synthesis and use
  申请人：Pinchuk Anatoly

  公开号：US20090018357A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  The present invention discloses boronic acids and esters of phospholipid ether analogs and methods for their synthesis and use. The boronic acids and esters of phospholipid ether analogs described herein can be used in treating cancer and in particular can be used in conjunction with radiation therapy, such as external beam radiation therapy and neutron capture therapy to specifically target and kill cancer cells.

  本发明公开了磺酸酯和磷脂醚类似物的硼酸和酯的合成方法和使用方法。本文所描述的硼酸和磷脂醚类似物的酯可以用于治疗癌症，特别是可以与放射治疗，如外部束辐射治疗和中子俘获治疗结合使用，以特异性地靶向和杀死癌细胞。
• Stereoselective Preparation of Gamma-Lactones
  申请人：Zucca Joseph

  公开号：US20080108116A1

  公开（公告）日：2008-05-08

  Method for stereoselectively preparing a (R) or (S) gamma-lactone consists in microbially biosynthesising gamma-lactone, wherein the biosynthesis is carried out from a substrate selected from C5 to C20 fatty acids with the aid of a strain selected from those enabling a stereoselective hydroxylation in C4 of the substrate, in particular Aspergollus sp or Mortierella sp. The biosynthesis of the gamma-lactone and the use thereof in perfumery and for food flavouring agents are also disclosed.

  一种立体选择性制备(R)或(S)γ-内酯的方法，包括通过微生物生物合成γ-内酯，其中生物合成是从选择的C5到C20脂肪酸底物中进行的，借助于一种能够在底物的C4处进行立体选择性羟化的菌株进行生物合成，特别是Aspergollus sp或Mortierella sp。还公开了γ-内酯的生物合成以及在香料和食品调味剂中的使用。

表征谱图