4,4-联苯丙氨酸-1,1-二甲基乙酯 | 225528-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4,4-联苯丙氨酸-1,1-二甲基乙酯
• 英文名称: tert-butyl (2S)-2-amino-3-(4-phenylphenyl)propanoate
• 英文别名: (S)-tert-Butyl 3-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-aminopropanoate
• CAS: 225528-25-6
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₂
• 分子量: 297.397
• InChiKey: RCZZTUBQVGHILS-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-联苯丙氨酸-1,1-二甲基乙酯 、 2,9-氧杂环壬烷二酮 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 8-[[(1S)-2-tert-butoxy-2-oxo-1-[(4-phenylphenyl)methyl]ethyl]amino]-8-oxooctanoic
  参考文献：
  名称：

  4-联苯丙氨酸和3-苯基酪氨酸衍生的异羟肟酸作为JumonjiC领域的组蛋白去甲基化酶KDM4A的抑制剂。

  摘要：

  调节H3K9和H3K36甲基化状态的组蛋白赖氨酸脱甲基酶KDM4A的过表达与几种人类癌症的病理学有关。我们发现以前报道的基于异羟肟酸酯的组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂（SW55）也能够以25.4μm的IC50值弱抑制这种脱甲基酶。在这里，我们报告了该铅结构的一系列衍生物的合成和生化评估，以及两个正交的体外测定。通过对前导结构进行广泛的化学修饰，还通过利用芳基重氮盐进行自由基芳基化的多功能性，我们能够将衍生物对KDM4A的效力提高至低微摩尔范围，更重要的是，获得了对KDM4A的脱甲基酶选择性。对HDAC的尊重。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600218
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyloxycarbonylamino-3-biphenyl-4-ylpropionic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 二碳酸二叔丁酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0~40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 4,4-联苯丙氨酸-1,1-二甲基乙酯
  参考文献：
  名称：

  4-联苯丙氨酸和3-苯基酪氨酸衍生的异羟肟酸作为JumonjiC领域的组蛋白去甲基化酶KDM4A的抑制剂。

  摘要：

  调节H3K9和H3K36甲基化状态的组蛋白赖氨酸脱甲基酶KDM4A的过表达与几种人类癌症的病理学有关。我们发现以前报道的基于异羟肟酸酯的组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂（SW55）也能够以25.4μm的IC50值弱抑制这种脱甲基酶。在这里，我们报告了该铅结构的一系列衍生物的合成和生化评估，以及两个正交的体外测定。通过对前导结构进行广泛的化学修饰，还通过利用芳基重氮盐进行自由基芳基化的多功能性，我们能够将衍生物对KDM4A的效力提高至低微摩尔范围，更重要的是，获得了对KDM4A的脱甲基酶选择性。对HDAC的尊重。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600218

文献信息

• Tethered thiazolidinone dimers as inhibitors of the bacterial type III secretion system
  作者：Toni Kline、Kathleen C. Barry、Stona R. Jackson、Heather B. Felise、Hai V. Nguyen、Samuel I. Miller

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.01.047

  日期：2009.3

  Disruption of protein-protein interactions by small molecules is achievable but presents significant hurdles for effective compound design. In earlier work we identified a series of thiazolidinone inhibitors of the bacterial type III secretion system (T3SS) and demonstrated that this scaffold had the potential to be expanded into molecules with broad-spectrum anti-Gram negative activity. We now report on one series of thiazolidinone analogs in which the heterocycle is presented as a dimer at the termini of a series of linkers. Many of these dimers inhibited the T3SS-dependent secretion of a virulence protein at concentrations lower than that of the original monomeric compound identified in our screen. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 4-Biphenylalanine- and 3-Phenyltyrosine-Derived Hydroxamic Acids as Inhibitors of the JumonjiC-Domain-Containing Histone Demethylase KDM4A
  作者：Ludovica Morera、Martin Roatsch、Michael C. D. Fürst、Inga Hoffmann、Johanna Senger、Mirjam Hau、Henriette Franz、Roland Schüle、Markus R. Heinrich、Manfred Jung

  DOI：10.1002/cmdc.201600218

  日期：2016.9.20

  Overexpression of the histone lysine demethylase KDM4A, which regulates H3K9 and H3K36 methylation states, has been related to the pathology of several human cancers. We found that a previously reported hydroxamate-based histone deacetylase (HDAC) inhibitor (SW55) was also able to weakly inhibit this demethylase with an IC50 value of 25.4 μm. Herein we report the synthesis and biochemical evaluations

  调节H3K9和H3K36甲基化状态的组蛋白赖氨酸脱甲基酶KDM4A的过表达与几种人类癌症的病理学有关。我们发现以前报道的基于异羟肟酸酯的组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂（SW55）也能够以25.4μm的IC50值弱抑制这种脱甲基酶。在这里，我们报告了该铅结构的一系列衍生物的合成和生化评估，以及两个正交的体外测定。通过对前导结构进行广泛的化学修饰，还通过利用芳基重氮盐进行自由基芳基化的多功能性，我们能够将衍生物对KDM4A的效力提高至低微摩尔范围，更重要的是，获得了对KDM4A的脱甲基酶选择性。对HDAC的尊重。