(R)-methyl 6,7-dihydroxyheptanoate | 1026964-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-methyl 6,7-dihydroxyheptanoate
• 英文别名: methyl (6R)-6,7-dihydroxyheptanoate
• CAS: 1026964-90-8
• 化学式: C₈H₁₆O₄
• 分子量: 176.213
• InChiKey: RWZWKDZUQKGJFV-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methyl 6,7-dihydroxyheptanoate 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 0.5h， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物催化的对映选择性烯烃二硼化：增强 1,2-键合二硼配合物的反应活性

  摘要：

  烯烃的催化对映选择性二硼化是通过容易获得的碳水化合物衍生的催化剂来完成的。机理实验表明 1,2-键合二硼酸盐具有中间作用。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b13174
• 作为产物：
  描述：

  6-庚烯酸 在 硫酸 、 双氧水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium hydroxide 、 TBS-DHG催化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (R)-methyl 6,7-dihydroxyheptanoate
  参考文献：
  名称：

  Carbohydrate/DBU Cocatalyzed Alkene Diboration: Mechanistic Insight Provides Enhanced Catalytic Efficiency and Substrate Scope

  摘要：

  A mechanistic investigation of the carbohydrate/DBU cocatalyzed enantioselective diboration of alkenes is presented. These studies provide an understanding of the origin of stereoselectivity and also reveal a strategy for enhancing reactivity and broadening the substrate scope.

  DOI：

  10.1021/jacs.7b12316

文献信息

• Scope and Mechanism of the Pt-Catalyzed Enantioselective Diboration of Monosubstituted Alkenes
  作者：John R. Coombs、Fredrik Haeffner、Laura T. Kliman、James P. Morken

  DOI：10.1021/ja4041016

  日期：2013.7.31

  The Pt-catalyzed enantioselective diboration of terminal alkenes can be accomplished in an enantioselective fashion in the presence of chiral phosphonite ligands. Optimal procedures and the substrate scope of this transformation are fully investigated. Reaction progress kinetic analysis and kinetic isotope effects suggest that the stereodefining step in the catalytic cycle is olefin migratory insertion

  Pt 催化的末端烯烃的对映选择性二硼化可以在手性亚膦酸酯配体存在下以对映选择性方式完成。对这种转化的最佳程序和底物范围进行了充分研究。反应进程动力学分析和动力学同位素效应表明催化循环中的立体定义步骤是烯烃迁移插入 Pt-B 键。密度泛函理论分析与其他实验数据相结合，表明插入反应将铂定位在基板的内部碳上。该反应的立体化学模型得到了改进，该模型既符合这些特征又符合 Pt-配体复合物的晶体结构。
• Carbohydrate-Catalyzed Enantioselective Alkene Diboration: Enhanced Reactivity of 1,2-Bonded Diboron Complexes
  作者：Lichao Fang、Lu Yan、Fredrik Haeffner、James P. Morken

  DOI：10.1021/jacs.5b13174

  日期：2016.3.2

  Catalytic enantioselective diboration of alkenes is accomplished with readily available carbohydrate-derived catalysts. Mechanistic experiments suggest the intermediacy of 1,2-bonded diboronates.

  烯烃的催化对映选择性二硼化是通过容易获得的碳水化合物衍生的催化剂来完成的。机理实验表明 1,2-键合二硼酸盐具有中间作用。
• Carbohydrate/DBU Cocatalyzed Alkene Diboration: Mechanistic Insight Provides Enhanced Catalytic Efficiency and Substrate Scope
  作者：Lu Yan、Yan Meng、Fredrik Haeffner、Robert M. Leon、Michael P. Crockett、James P. Morken

  DOI：10.1021/jacs.7b12316

  日期：2018.3.14

  A mechanistic investigation of the carbohydrate/DBU cocatalyzed enantioselective diboration of alkenes is presented. These studies provide an understanding of the origin of stereoselectivity and also reveal a strategy for enhancing reactivity and broadening the substrate scope.