(E)-7-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>-2-heptenol | 108768-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-7-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>-2-heptenol
• 英文别名: (E)-7-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)hept-2-en-1-ol；7-(2-tetrahydropyranyloxy)-2E-hepten-1-ol；7-(2-tetrahydropyranyloxy)-2(E)-hepten-1-ol；(E)-7-(oxan-2-yloxy)hept-2-en-1-ol
• CAS: 108768-83-8
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃
• 分子量: 214.305
• InChiKey: MGEFGRPZEVJORP-GORDUTHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-7-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>-2-heptenol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  带有共轭二烯系统，柿果蛾的性信息素和相关化合物的十六碳二烯基化合物的合成与表征。

  摘要：

  最近从柿果蛾（Stathmopoda masinissa）（一种分布在东亚的柿果的害虫）的信息素腺提取物中鉴定出具有共轭二烯系统的六羟基十六烷-1-醇及其衍生物（乙酸和醛）。在通过电子碰撞电离进行的GC-MS分析中，醇和乙酸盐在m / z 79处显示出它们的碱峰，而醛在m / z 84处产生了一个独特的碱峰，表明存在4,6-二烯结构。为了证实该推论，通过两种不同的途径合成了每种4，6-十六碳二烯基化合物的四个几何异构体，其中以高度立体选择性的方式提供了两个双键之一。通过制备型HPLC容易地完成通过每种途径一起合成的两种异构体的分离。它们的质谱与天然成分的质谱非常吻合，表示它们可用作确定自然信息素构型的真实标准。此外，还合成了其他十六碳烯基化合物，包括3位和10位之间的共轭二烯系统，以积累信息素候选物的光谱数据。5,7-十六烷二醛有趣地显示出在m / z 80处的基峰。同时，与相应的4,6-二烯类似，在m

  DOI：

  10.1271/bbb.67.822
• 作为产物：
  描述：

  7-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)hept-2-yn-1-ol 在 lithium hydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以77%的产率得到(E)-7-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>-2-heptenol
  参考文献：
  名称：

  Kovalev, B. G.; Rastegaeva, V. M.; Kurts, A. L., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, vol. 22, # 9, p. 1632 - 1638

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Intramolecular Diels-Alder reactions of internally-substituted trienylsulfones. Synthesis of bicyclo[4.3.0] and -[4.4.0] systems possessing a bridgehead sulfonyl group
  作者：Martin C. Clasby、Donald Craig、Alexandra M.Z. Slawin、Andrew J.P. White、David J. Williams

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01045-2

  日期：1995.1

  possessing internally-activated vinylic sulfone dienophilic groups undergo intramolecular Diels-Alder (IMDA) reaction with high or complete selectivity for the cis-fused products. Incorporation of silyloxy groups within the carbon tether linking the diene and dienophile results in increased IMDA reactivity. The stereochemical outcomes of these processes are rationalised in terms of the preference for an exooriented

  一系列具有内部活化的乙烯基砜二亲核基团的三烯经过分子内Diels-Alder（IMDA）反应，对顺式融合产物具有高或完全选择性。在连接二烯和亲二烯体的碳系链中并入甲硅烷氧基基团会增加IMDA反应性。这些方法的立体化学结果根据对外向性苯基磺酰基的偏爱以及使甲硅烷氧基和砜取代基之间的未键合相互作用最小化而合理化。
• A comparative study of the Au-catalyzed cyclization of hydroxy-substituted allylic alcohols and ethers
  作者：Berenger Biannic、Thomas Ghebreghiorgis、Aaron Aponick

  DOI：10.3762/bjoc.7.91

  日期：——

  The Au(I)-catalyzed cyclization of hydroxyallylic ethers to form tetrahydropyrans is reported. Employing (acetonitrile)[(o-biphenyl)di-tert-butylphosphine]gold(I) hexafluoroantimonate, the cyclization reactions were complete within minutes to hours, depending on the substrate. The reaction progress was monitored by GC, and comparisons between substrates demonstrate that reactions of allylic alcohols are faster than the corresponding ethers. Additionally, it is reported that Reaxa QuadraPure^TM MPA is an efficient scavenging reagent that halts the reaction progress.

  报道了Au(I)催化的氢氧烯丙基醚的环化反应，形成四氢吡喃。使用(acetonitrile)[(o-联苯)二-叔-丁基膦]金(I)六氟安替酸盐，环化反应在几分钟到几小时内完成，取决于底物。通过气相色谱监测了反应进展，对底物之间的比较表明，烯丙基醇的反应速度比相应的醚快。此外，报道了Reaxa QuadraPure^TM MPA是一种高效的清除剂，可以停止反应进展。
• Phospholipase A2 inhibitors and methods of synthesis
  申请人：ORTHO PHARMACEUTICAL CORPORATION

  公开号：EP0248597A3

  公开（公告）日：1989-11-23

  Compounds that inhibit the hydrolytic activity of phospholipase A₂ are described which are pharmacologically active in the treatment of inflammation and allergic conditions including asthma. Methods for synthesizing and using those compounds are described.

  描述了抑制磷脂酶A₂水解活性的化合物，这些化合物在治疗炎症和过敏症状包括哮喘方面具有药理活性。描述了合成和使用这些化合物的方法。
• Total Synthesis of Insect Pheromones (<i>R</i>)<i>-</i>4-Dodecanolide and (<i>S</i>)-5-Hexadecanolide
  作者：Gowravaram Sabitha、E. Reddy、K. Yadagiri、J. Yadav

  DOI：10.1055/s-2006-950212

  日期：——

  The asymmetric total synthesis of naturally occurring insect pheromones, (R)-4-dodecanolide and (S)-5-hexadecanolide has been achieved in a simple and efficient way with high yields.

  我们以简单高效的方法实现了天然昆虫信息素--(R)-4-十二内酯和(S)-5-十六内酯的不对称全合成，而且产量很高。
• Synthesis of Medium- and Large-Sized Lactones in an Aqueous-Organic Biphasic System
  作者：Hidenori Kinoshita、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1002/anie.200462677

  日期：2005.4.15