3-O-(2-phenylacetyl)-1,2;5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose | 1045799-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-(2-phenylacetyl)-1,2;5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose
• 英文别名: [(3aR,5R,6R,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] 2-phenylacetate
• CAS: 1045799-41-4
• 化学式: C₂₀H₂₆O₇
• 分子量: 378.422
• InChiKey: XEKRRVOEESAWPV-JVNHZCFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-(2-phenylacetyl)-1,2;5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以49%的产率得到3-O-(2-diazo-2-phenylacetyl)-1,2;5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose
  参考文献：
  名称：

  铑（II）催化的3-O-（2-重氮-2-苯基乙酰基）-1,2; 5,6-二-O-异亚丙基-α-d-呋喃糖分解：非对映选择性醚的形成

  摘要：

  使用对乙酰氨基苯磺酰叠氮（p-ABSA，3）和以DBU为基础，以49％的橙色糖浆形式提供预期的3-O-（2-重氮-2-苯基乙酰基）-1,2; 5,6-二-O-异亚丙基-α-D-呋喃糖（4）孤立的产量。随后使用Rh（2）（OAc）（4）分解4以高度非对映选择性的方式生成醚5，分离出的产率为58％。X射线晶体结构5证明两个新产生的立体中心均具有（S）构型；呋喃糖环5的O-3处酯基的构象用于讨论观察到的立体选择性的可能原因。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.04.005
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸 、 1,2:5,6-二异亚丙基-alpha-D-异呋喃糖 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到3-O-(2-phenylacetyl)-1,2;5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose
  参考文献：
  名称：

  铑（II）催化的3-O-（2-重氮-2-苯基乙酰基）-1,2; 5,6-二-O-异亚丙基-α-d-呋喃糖分解：非对映选择性醚的形成

  摘要：

  使用对乙酰氨基苯磺酰叠氮（p-ABSA，3）和以DBU为基础，以49％的橙色糖浆形式提供预期的3-O-（2-重氮-2-苯基乙酰基）-1,2; 5,6-二-O-异亚丙基-α-D-呋喃糖（4）孤立的产量。随后使用Rh（2）（OAc）（4）分解4以高度非对映选择性的方式生成醚5，分离出的产率为58％。X射线晶体结构5证明两个新产生的立体中心均具有（S）构型；呋喃糖环5的O-3处酯基的构象用于讨论观察到的立体选择性的可能原因。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.04.005

文献信息

• Rhodium(II)-catalyzed decomposition of 3-O-(2-diazo-2-phenylacetyl)-1,2;5,6-di-O-isopropylidene-α-d-allofuranose: diastereoselective ether formation
  作者：Iulia A. Sacui、Matthias Zeller、Peter Norris

  DOI：10.1016/j.carres.2008.04.005

  日期：2008.7

  Standard diazo transfer to 3-O-(2-phenylacetyl)-1,2;5,6-di-O-isopropylidene-alpha-d-allofuranose (2), using p-acetamidobenzenesulfonyl azide (p-ABSA, 3) and DBU as base, provides the expected 3-O-(2-diazo-2-phenylacetyl)-1,2;5,6-di-O-isopropylidene-alpha-D-allofuranose (4) as an orange syrup in 49% isolated yield. Subsequent decomposition of 4 using Rh(2)(OAc)(4) yields ether 5 in a highly diastereoselective

  使用对乙酰氨基苯磺酰叠氮（p-ABSA，3）和以DBU为基础，以49％的橙色糖浆形式提供预期的3-O-（2-重氮-2-苯基乙酰基）-1,2; 5,6-二-O-异亚丙基-α-D-呋喃糖（4）孤立的产量。随后使用Rh（2）（OAc）（4）分解4以高度非对映选择性的方式生成醚5，分离出的产率为58％。X射线晶体结构5证明两个新产生的立体中心均具有（S）构型；呋喃糖环5的O-3处酯基的构象用于讨论观察到的立体选择性的可能原因。